(S)-N¹,N¹-diethylpentane-1,4-diamine | 67459-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N¹,N¹-diethylpentane-1,4-diamine
• 英文别名: (S)-2-Amino-5-diethylaminopentane；(4S)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
• CAS: 67459-52-3
• 化学式: C₉H₂₂N₂
• 分子量: 158.287
• InChiKey: CAPCBAYULRXQAN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

SDS

(S)-2-氨基-5-二乙氨基戊烷MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N¹,N¹-diethylpentane-1,4-diamine 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-chloroquine phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种手性氨基氯喹啉的制备方法

  摘要：

  本发明公布了一种手性氨基氯喹啉的制备方法，该方法包括手性侧链的拆分和对映体盐的制备，通过侧链与手性酸的结晶进行拆分，得到手性酸盐，随后手性酸盐中和，得到游离的碱基，与4,7二氯喹啉反应，得到手性氨基氯喹啉，该方法得到的手性氨基氯喹啉收率高，纯度达到99.7%。

  公开号：

  CN111909087A
• 作为产物：
  描述：

  5-二乙氨基-2-戊酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (S)-N¹,N¹-diethylpentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-磷酸氯喹的不对称合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种(S)‑氯喹的不对称合成新方法。本发明采用5‑(N‑二乙基氨基)‑2‑戊酮和(S)‑α‑甲基苄胺为原料，在路易斯酸的存在下，经不对称还原胺化反应得到(S,S)‑5‑(N’‑二乙基氨基)‑N‑((1‑苯基)乙基)‑2‑戊胺，再经过催化加氢脱去苄基后，得到合成氯喹的侧链(S)‑5‑(N‑二乙基氨基)‑2‑戊胺，继而与4,7‑二氯喹啉缩合，得到(S)‑氯喹，最后与磷酸成盐、重结晶，得到(S)‑磷酸氯喹，其ee值大于99%，四步反应的总收率超过70%。该制备方法不仅稳定可靠、经济高效，且易于产业化。

  公开号：

  CN112266356A

文献信息

• [EN] PYRIDIN-4-YLAMINE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDIN-4-YLAMINE CONVENANT POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005051915A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to a method of use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of neuropathic pain. The present invention is also directed to the use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson’s disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders - such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases. The present invention is also directed to novel triazolo-pyridazine compounds that selectively bind to α2δ-1 subunit of Ca channels.

  本发明涉及一种在治疗神经病性疼痛中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及在治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、躁郁症和恐慌，以及在治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及选择性结合到Ca通道α2δ-1亚基的新型三唑吡啶化合物。
• Highly Selective Enzymatic Kinetic Resolution of Primary Amines at 80 °C:  A Comparative Study of Carboxylic Acids and Their Ethyl Esters as Acyl Donors
  作者：Malek Nechab、Nadia Azzi、Nicolas Vanthuyne、Michèle Bertrand、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo071069t

  日期：2007.8.31

  Optimization of the kinetic resolution of 2-amino-4-phenyl-butane was achieved at 80 °C using CAL-B-catalyzed aminolysis of carboxylic acids and their ethyl esters. The reactions carried out with long chain esters and the corresponding acids as acyl donors proceeded with remarkably high enantioselectivity. The use of carboxylic acids as acylating agents led to a marked acceleration of the reaction

  使用CAL-B催化的羧酸及其乙酯的氨解反应，可以在80°C的条件下优化2-氨基-4-苯基丁烷的动力学拆分。用长链酯和相应的酸作为酰基供体进行的反应以非常高的对映选择性进行。与它们的酯对应物相比，使用羧酸作为酰化剂导致反应速率的显着加速。月桂酸导致剩余的胺和相应的月​​桂酰胺在50％的转化率下（超过3小时）对映体过量均超过99.5％。这些优化的条件适用于一系列脂族和苄基胺的拆分。
• 一种磷酸氯喹对映体晶型及其制备方法
  申请人：珠海润都制药股份有限公司

  公开号：CN111732539A

  公开（公告）日：2020-10-02

  一种磷酸氯喹对映体晶型及其制备方法。本发明提供了一种(R)/(S)‑氯喹磷酸盐及其制备方法，所提供的(S)‑氯喹磷酸盐，以2θ角度表示的X‑射线粉末衍射图谱在10.4o、10.7o、15.6o、15.8o、17.8o、18.9o、21.3o和23.9o±0.2o具有特征峰；所提供的(R)‑氯喹磷酸盐，以2θ角度表示的X‑射线粉末衍射图谱在10.3o、15.5o、15.7o、17.8o和18.8o±0.2o具有特征峰。
• 一种对映体纯氯喹及磷酸氯喹的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN112225697B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种对映体纯氯喹及磷酸氯喹的制备方法，包括外消旋的2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷在单一构型酸的作用下，通过成盐的方式，形成非对映异构体盐，从溶液中析出得到单一构型2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷中间体盐等步骤，通过外消旋的2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷在单一构型酸的作用下，通过成盐的方式，形成非对映异构体盐，本发明在原有技术合成氯喹\磷酸氯喹的基础上，以2‑氨基‑5‑二乙基氨基戊烷为原料形成非对映体盐的形式，拆分手性原料，本发明纯度高、绿色不需要引入危化品、成盐拆分适合大规模生产，催化剂应用降低了反应能垒，加快反应速率，减少副反应发生，经HPLC测定此制备技术提高了产物的光学纯度，降低了拆分的成本，适合大规模生产。
• 光学活性氯喹和羟氯喹及其类似物、其制备方法、组合物和用途
  申请人：瀚海新拓（杭州）生物医药有限公司

  公开号：CN112457244A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明提供一种制备光学活性氯喹和羟氯喹及其类似物的快速和简便的方法，将氯喹和羟氯喹及其类似物的消旋体与酸性手性拆分试剂反应生成相应的盐，经分离纯化后得到光学纯的氯喹和羟氯喹及其类似物的盐，再将其与碱反应得到高光学纯度的(R)‑或(S)‑氯喹和(R)‑或(S)‑羟氯喹及其类似物。此方法操作简便，成本较低，对映体纯度可达99.9％ee，易实现单一手性构型‑氯喹和羟氯喹及其类似物的工业化生产。本发明还提供一种(R)‑或(S)‑氯喹和(R)‑或(S)‑羟氯喹及其类似物、其药物组合物和用途，光学活性的氯喹和羟氯喹及其类似物降低了毒副作用，对冠状病毒、流感病毒和自身免疫性疾病具有更好的治疗效果。