dimethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 156304-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 1,4-dihydro-4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 156304-06-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: OVYYMMBJVCGONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢吡咯类化合物、制备方法及其应用

  摘要：

  2,3‑二氢吡咯类化合物、制备方法及其应用，属于抗肿瘤药物技术领域。具有如下结构通式R1代表氢、C1‑8烷基；R2代表C1‑8烷基、C3‑8环烷基、杂环基或芳基。以不同取代的2,5‑二甲基‑1,4‑二氢吡啶为原料，将其溶解于有机溶剂中，在LED光源下照射，向反应体系中不断通入氧气，发生光氧化重排反应，生成化合物2,3‑二氢吡咯类化合物。2,3‑二氢吡咯类化合物在体外对多种肿瘤细胞均显示出优异的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN105399654B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到dimethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  游离纳米Fe2O3催化剂上的Hantzsch反应：出色的反应性与便捷的催化剂回收率和可回收性。

  摘要：

  磁性纳米颗粒催化剂容易由廉价的起始材料制备，该起始材料催化汉茨反应。高催化活性和使用外部磁体易于从反应混合物中回收，以及多次重复使用而不会造成性能显着损失，是该催化系统的其他环保特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12693h

文献信息

• Novel bipodal, tripodal, and tetrapodal 1,4-dihydropyridines — Microwave-assisted synthesis and structural confinements
  作者：Kancherla Rajesh、Bandapalli Palakshi Reddy、Vijayaparthasarathi Vijayakumar

  DOI：10.1139/v11-088

  日期：2011.10

  The one pot, three component reaction of p-hydroxy benzaldehyde, β-ketoester, and ammonium acetate afforded the corresponding monopodal 1,4-dihydropyridines as building blocks, which in turn converted into diversified novel bipodal, tripodal, and tetrapodal 1,4-dihydropyridines with different alkylating agents through conventional as well as microwave assisted reactions. The unambiguous structural

  对羟基苯甲醛、β-酮酯和乙酸铵的一锅三组分反应得到相应的单足1,4-二氢吡啶作为构建单元，进而转化为多样化的新型双足、三足和四足1,4-二氢吡啶与不同的烷化剂通过常规以及微波辅助反应。在 2D NMR（HH COZY 和 CH COSY）的帮助下，绘制了所有合成化合物的明确结构限制。
• Ultrasound-promoted synthesis of bi-, tri- and tetrapodal polyhydroquinolines, 1,4-dihydropyridines and the corresponding pyridines
  作者：G. L. Balaji、K. Rajesh、M. Venkatesh、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1039/c3ra45138k

  日期：——

  Bi-, tri- and tetrapodal polyhydroquinolines and 1,4-dihydropyridines were synthesised by the reaction of various alkylating agents with polyhydroquinolines and 1,4-dihydropyridines under sonication conditions. These were in turn converted to the corresponding pyridines also using sonication. Sonication produced higher yields in a faster reaction time. All the synthesized compounds were characterized using spectral data.

  双足、三足和四足聚羟基喹啉及1,4-二氢吡啶通过在超声条件下将多种烷基化试剂与聚羟基喹啉和1,4-二氢吡啶反应合成。这些产物随后利用超声波转化为相应的吡啶。超声波加快反应速度并提高产率。所有合成化合物均通过光谱数据进行表征。
• Synthesis of Substituted 1,4‐Dihydropyridines in Water Using Phase‐Transfer Catalyst Under Microwave Irradiation
  作者：Hojatollah Salehi、Qing‐Xiang Guo

  DOI：10.1081/scc-200039409

  日期：2004.12.31

  Abstract The synthesis of various substituted 1,4‐dihydropyridines has been achieved by the reaction of aldehydes, ethyl/methyl acetoacetates, and ammonium acetate in water using phase‐transfer catalyst under microwave irradiation. Compared to the classical Hantzsch's reaction conditions, this new method consistently has the advantage of good yields and short reaction times. Bifunctional compounds containing

  摘要 在微波辐射下，使用相转移催化剂，醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在水中反应合成了各种取代的 1,4-二氢吡啶。与经典的 Hantzsch 反应条件相比，这种新方法始终具有收率好和反应时间短的优点。已经使用二醛作为前体以良好的产率合成了含有两个单元的双功能化合物。
• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 1,4-dihydropyridines Using Nano-WO₃- supported Sulfonic Acid as an Heterogeneous Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Mehrnoosh Bitaraf、Ali Amoozadeh、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500453

  日期：2016.4

  effective heterogeneous cat‐ alyst for the one‐pot reaction of aromatic aldehydes, β‐dicarbonyl compounds and ammonium acetate to afford 1,4‐dihydropyridine derivatives in good to excellent yields. The other main advantages of the pres‐ ent method are short reaction times, simple workup, ease in purification and environmentally benign methodology. The reaction conditions were optimized employing Response Surface

  纳米三氧化钨负载的磺酸（n-WSA）被发现是一种有效的多相催化剂，可用于芳香醛，β-二羰基化合物和乙酸铵的一锅法反应，得到良好的1,4-二氢吡啶衍生物高产。本方法的其他主要优点是反应时间短，后处理简单，易于纯化和环境友好的方法学。反应条件使用响应表面法技术（中央复合设计（CCD））进行了优化，这在经济上是相当可观的，因为需要最少数量的实验来评估多个参数对响应的影响。
• [Fesipmim]Cl as highly efficient and reusable catalyst for solventless synthesis of dihydropyridine derivatives through Hantzsch reaction
  作者：Akansha Agrwal、Virendra Kasana

  DOI：10.1007/s12039-020-01770-9

  日期：2020.12

  catalyst were measured by vibrating sample magnetometer (VSM). The efficiency of the [Fesipmim]Cl catalyst was checked by using it for the synthesis of different derivatives of dihydropyridine through Hantzsch reaction via a three-component coupling reaction of substituted benzaldehydes, ethyl/ methyl acetoacetate and ammonium acetate. The formation and structures of all the synthesized compounds were confirmed

  摘要 在本研究中，合成了磁性铁氧体纳米粒子（铁氧体NPs）并通过溶胶-凝胶法用二氧化硅（ferrite @ SiO 2 NPs）进行了包覆。然后，制备二氧化硅丙基甲基咪唑氯化物离子液体[Sipmim] Cl，并与上述制备的铁氧体@SiO 2 NPs连接，以合成铁氧体二氧化硅丙基甲基咪唑氯化物[Fesipmim] Cl催化剂。[Fesipmim] Cl催化剂的形成通过傅立叶变换红外（FT-IR）光谱分析确认。X射线衍射（XRD）分析证实了铁氧体NPs和铁氧体@SiO 2 NPs的结构。透射电子显微镜（TEM）证明成功形成了铁素体NP和铁素体@SiO 2NP。扫描电子显微镜（SEM）结果表明，铁氧体NPs，铁素体@SiO 2 NPs和[Fesipmim] Cl的形态发生了变化。通过振动样品磁力计（VSM）测量[Fesipmim] Cl催化剂的磁性。[Fesipmim] Cl催化剂的效率通过使用