tris[2-(4-nitrophenyloxy)ethyl]amine | 107117-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris[2-(4-nitrophenyloxy)ethyl]amine
• 英文别名: tris[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]amine；tris[4-(nitrophenyloxy)ethyl]amine；Tris-<β-(4-nitro-phenoxy)-ethyl>-amin；Tris-[β-(4-nitro-phenoxy)-ethyl]-amin；2-(4-nitrophenoxy)-N,N-bis[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]ethanamine
• CAS: 107117-23-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₉
• 分子量: 512.476
• InChiKey: ANEQFLGHOUOSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[2-(4-nitrophenyloxy)ethyl]amine 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到三[2-(4-氨基苯氧基)乙基]胺
  参考文献：
  名称：

  三足类化合物：TRIS(p-或o-氨基苯氧基甲基)-丙烷、TRIS(p-或o-氨基苯氧基乙基)胺及其席夫碱或水杨基衍生物的合成

  摘要：

  三(硝基苯氧基甲基)丙烷和三(硝基苯氧基乙基)胺，由三羟甲基丙烷或三乙醇胺与对-或邻-氯硝基苯反应制备，还原得到相应的胺。胺与 2-吡啶甲醛、2-喹啉甲醛或水杨醛缩合得到三脚架席夫碱。在三氯化磷的存在下，通过水杨酸与胺的缩合获得三足水杨酰胺。

  DOI：

  10.1081/scc-100104066
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 三(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到tris[2-(4-nitrophenyloxy)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Encapsulation of a discrete cyclic halide water tetramer [X2(H2O)2]2−, X = Cl−/Br− within a dimeric capsular assembly of a tripodal amide receptor

  摘要：

  一种构象灵活的 C3v 对称 N-桥联三足型酰胺受体在其二聚体囊泡组装体内包封了四聚体卤化物水簇[X2(H2O)2]2-(X = Cl-/Br-)，并在质子化后与高同系碘离子形成非囊泡型一维聚合物组装体。

  DOI：

  10.1039/c3cc40955d

文献信息

• Binding of HgCl₂by tripodal ligands controlled by AgPF₆: receptors for the PF₆⁻anion
  作者：Ashutosh S. Singh、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/b714654j

  日期：——

  Mercuric chloride can readily enter into the biological cycle where it gets converted into other forms of mercury and causes severe neurotoxic, genotoxic and immunotoxic effects; a number of tripodal ligands have been synthesized that selectively bind mercuric chloride and in the presence of AgPF6, mercury can be removed and supramolecular complexes of the PF6− anion are formed.

  氯化汞可以容易地进入生物循环，在其中转化为其他形式的汞，并导致严重的神经毒性、基因毒性和免疫毒性影响；已经合成了多种三足配 ligand，它们可以选择性地结合氯化汞，并在 AgPF6 的存在下，汞可以被去除，并形成 PF6⁻ 阴离子的超分子复杂物。
• Anion complexation with cyanobenzoyl substituted first and second generation tripodal amide receptors: crystal structure and solution studies
  作者：Md. Najbul Hoque、Abhijit Gogoi、Gopal Das

  DOI：10.1039/c5dt00369e

  日期：——

  for the anion which results in side cleft anion binding. However, in L2 we conveniently shift the anion binding sites to a distant position which increases cavity size as well as rules out any intramolecular H-bonding between amide N–H and CO. The crystal structure shows a different orientation of the arms in L2; it adopts a quasi-planar arrangement with C2v symmetry. In the crystal structure two arms

  在这里已经广泛研究了两种新的三脚架酰胺受体的阴离子络合特性。由氰基苯甲酰氯与两个三胺结构单元如（i）三（2-氨基乙基）胺和（ii）三（2-（4-氨基苯氧基）乙基）胺反应合成了两个三脚受体。分别产生了第一代（L 1）和第二代（L 2）三脚酰胺。还通过晶体学和溶液状态实验描述了它们与阴离子的配位行为的详细比较。晶体结构显示了三脚架臂在两个受体中的各种类型的空间取向，并与阴离子显着地相互作用。酰胺NH和C之间的分子内H键O阻止晶体中受体腔的开放，这导致具有C 3v对称性的L 1的锁定构象，并使酰胺氢不可用于阴离子，从而导致侧裂阴离子结合。但是，在L 2中，我们可以方便地将阴离子结合位点移至较远的位置，这会增加空腔的大小，并排除了酰胺N–H和C O之间的任何分子内H键。L 2 ; 它采用C 2v的准平面排列对称。在晶体结构中，两个臂指向相同的方向，并且在扩展接触时，第三个臂通过–CN基团与顶端N原
• A subtle interplay of C–H hydrogen bonds in complexation of anions of varied dimensionality by a nitro functionalized tripodal podand
  作者：Sandeep Kumar Dey、Bimlesh Ojha、Gopal Das

  DOI：10.1039/c0ce00316f

  日期：——

  The structural aspects of binding of halides (1 and 2), nitrate (3), perchlorate (4), trifluoroacetate (5) and hexafluorosilicate (6) with the protonated tripodal podand L are examined crystallographically. Anion binding with multiple receptor units is attributable entirely to the (NH)+⋯anion and multiple C–H⋯anion hydrogen bonding interactions in all six complexes. Protonation at the apical nitrogen

  晶体学检查了卤化物（1和2），硝酸盐（3），高氯酸盐（4），三氟乙酸盐（5）和六氟硅酸盐（6）与质子化的三脚架荚膜L的结合的结构方面。阴离子与多个受体单元的结合完全归因于所有六个复合物中的（NH）+阴离子和多个C–H⋯阴离子氢键相互作用。值得注意的是，在顶端氮的质子化和硝基官能团的存在使亚甲基和芳基氢具有足够的酸性，足以使其积极参与中等至弱的CH⋯阴离子相互作用。所有复合物的超分子网络1–6受各种非共价相互作用的指导，尤其是方向性CH⋯O硝基氢键和π堆积相互作用。
• Hydrated anion glued capsular and non-capsular assembly of a tripodal host: Solid state recognition of bromide–water [Br₅–(H₂O)₆]⁵⁻ and iodide–water [I₂–(H₂O)₄]²⁻ clusters in cationic tripodal receptor
  作者：Md. Najbul Hoque、Gopal Das

  DOI：10.1039/c4ce00149d

  日期：——

  In this report we describe capsular and non-capsular assembly of polyammonium tripodal receptor into supramolecular network driven by anion or anion–water cluster and solid state recognition of unique bromide–water [Br₅–(H₂O)₆]⁵⁻ and iodide–water [I₂–(H₂O)₄]²⁻ clusters.

  在这份报告中，我们描述了多胺三脚架受体的胶囊和非胶囊组装，通过阴离子或阴离子-水团簇驱动形成超分子网络，并且实现了对独特的溴化物-水[Br₅–(H₂O)₆]⁵⁻和碘化物-水[I₂–(H₂O)₄]²⁻团簇的固态识别。
• Conformational Polymorphism of a Simple Tripodal Podand Bearing Nitro Functionality
  作者：Sandeep Kumar Dey、Gopal Das

  DOI：10.1021/cg901153q

  日期：2010.2.3

  Tris[4-(nitrophenyloxy)ethyl]amine (L), a simple tripodal podand, may be reproducibly crystallized in either of three polymorphic forms. An understanding of the structural features associated with polymorphism in L has been made in terms of morphology, single-crystal structure, powder X-ray diffraction, and differential scanning calorimetric measurements. Polymorphs I, II, and III crystallize in three

  三[4-（硝基苯氧基）乙基]胺（L），一种简单的三脚架豆荚，可以可复制地以三种多晶型形式结晶。通过形态学，单晶结构，粉末X射线衍射和差示扫描量热测量，已经了解了与L中多态性相关的结构特征。多晶型I，II和III结晶在三个不同的晶系，三斜晶系（P 1），单斜晶（P 2 1 / Ñ）和斜方晶（PNA2（1））和单晶X射线分析揭示了在不同生长条件下从溶液中结晶时，柔性臂的排列的构象差异。构象差异主要是由相对于对硝基苯酚片段的桥头氨基扭转τ氨基（C-N1氨基-CC）引起的。不同的多晶型物显示出一系列不同的3D氢键排列，这些排列是由分子间CHH··O氢键阵列构成的。三种形式的超分子自组装特征受控制的亚甲基CHH···N氨基的指导 形式I的二聚体相互作用，形式II的π··π相互作用和形式III的弱CH···π相互作用可区分三种形式的整体堆积。