N-phenylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide | 6314-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-phenylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 6314-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• mdl: MFCD07977787
• 分子量: 253.324
• InChiKey: QFWHYKVMOFOKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

Aβ42 配体-2（化合物7b）是一种能够促进Aβ42聚集的小分子化合物。它能与Aβ42寡聚体和五聚体相互作用，促进无毒聚集体自组装并加速形成原纤维。此外，Aβ42配体-2还能防止Aβ42诱导的HT22海马神经元细胞毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 双氧水 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 7,7-dioxo-(6ar,11bc)-5,6a,7,11b-tetrahydro-7λ6-benzo[4,5]thieno[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of the amide system. V. Synthetic photochemistry with heterocyclic anilides. Stereochemistry of the intramolecular 1,5-hydrogen shifts in nonoxidative photocyclization of benzo[b]thiophene-2-carboxanilides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00908a049
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯并噻吩-2-甲醛 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-phenylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ b ]噻吩的合成及抗结核活性

  摘要：

  研究了四个系列的苯并[ b ]噻吩-2-羧酸衍生物对结核分枝杆菌H37Ra（MTB）的体外和离体疗效。还对苯并[ b ]噻吩进行了体外抗多药结核分枝杆菌H37Ra（MDR-MTB）的测试，发现7b对A-和D-MDR-MTB / MTB具有高活性（MIC范围为2.73–22.86μg/ mL） ）。还评估了所有苯并[ b ]噻吩对牛分枝杆菌BCG（BCG）的活性在有氧条件和氧气消耗条件下生长的。化合物8c和8g表现出显着的活性，MIC对休眠的BCG具有0.60和0.61μg/ mL的活性。针对人类癌细胞系HeLa，Panc-1和THP-1的低细胞毒性和高选择性指数数据表明，开发基于苯并[ b ]噻吩的1,3-二酮和黄酮类化合物是潜在的重要候选物质治疗分枝杆菌感染。分子对接研究DprE1（癸二烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶）的活性位点揭示了与天然配体在晶体结构中的相似结合模式，从而

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00077

文献信息

• COMPOUNDS HAVING PHOTOCHEMICALLY REMOVABLE PROTECTING GROUPS BASED ON AN ELECTROCYCLIC REACTION BETWEEN A CHROMOPHORE ATTACHED VIA AN ANILIDE GROUP TO A BENZOTHIOPHENE RING
  申请人：MARQUETTE UNIVERSITY

  公开号：US20130231484A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed herein are compounds having photoremovable protecting groups which are removed after the compounds absorbs light of a given wavelength and undergo an electrocyclic reaction between a chromophore in the compound attached via an anilide to a benzothiophene ring.

  本文披露了一种化合物，其具有光可去保护基团，该基团在化合物吸收特定波长的光并在连接到苯并噻吩环的苯胺上的染料团之间发生电环反应后被去除。
• A methylation platform of unconventional inert aryl electrophiles: trimethylboroxine as a universal methylating reagent
  作者：Boya Feng、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc01641a

  日期：——

  electrophiles is a highly important yet challenging task in catalytic methylation. Disclosed herein is a series of transition metal-catalyzed methylations of unconventional inert aryl electrophiles using trimethylboroxine (TMB) as the methylating reagent. This transformation features a broad substrate type, including nitroarenes, benzoic amides, benzoic esters, aryl cyanides, phenol ethers, aryl pivalates and aryl

  甲基化是药物和材料化学中最基本的转化之一。将底物类型从芳族卤化物扩展到其他非常规芳族亲电试剂是催化甲基化中非常重要但又具有挑战性的任务。本文公开了使用三甲基环硼氧烷（TMB）作为甲基化试剂的一系列非常规惰性芳基亲电试剂的过渡金属催化甲基化。这种转化具有广泛的底物类型，包括硝基芳烃，苯甲酰胺，苯甲酸酯，芳基氰化物，苯酚醚，新戊酸芳基酯和芳基氟化物。这项工作的另一个重要优点是，这些广泛的“惰性”官能团能够在甲基化之前作为引导或活化芳环选择性官能化的基团，
• Facile oxidation of electron-poor benzo[b]thiophenes to the corresponding sulfones with an aqueous solution of H2O2 and P2O5
  作者：Dyeison Antonow、Teresa Marrafa、Irfaan Dawood、Tauheed Ahmed、Mohammad R. Haque、David E. Thurston、Giovanna Zinzalla

  DOI：10.1039/b924333j

  日期：——

  A facile oxidation for the clean conversion of benzo[b]thiophenes to their corresponding sulfones is described employing an aqueous solution of H(2)O(2) and P(2)O(5); the solution can be prepared and stored on a multi-gram scale with a shelf-life of up to two weeks.

  描述了一种使用H（2）O（2）和P（2）O（5）的水溶液轻松氧化苯并[b]噻吩向其相应的砜的清晰转化的方法。该溶液可以制备并以多克的规模存储，保质期可达两周。
• Highly Chemoselective Transamidation of Unactivated Tertiary Amides by Electrophilic N−C(O) Activation by Amide‐to‐Acyl Iodide Re‐routing
  作者：Dongxu Zuo、Qun Wang、Long Liu、Tianzeng Huang、Michal Szostak、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/anie.202202794

  日期：2022.6.13

  The challenging transamidation of unactivated tertiary amides using equivalent amounts of amines has been accomplished via cooperative acid/iodide catalysis. The method provides a novel manifold to re-route the reactivity of unactivated and unreactive N,N-dialkyl amides through reactive acyl iodide intermediates, representing a powerful new activation mode of unactivated amide bonds.

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。
• Benzothiophene-2-carboxamide S,S-dioxides and use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05244893A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  New compounds of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 -R.sup.6 have the meanings given in the description, their preparation and use in plant protection, the protection of materials and in the field of human and veterinary medicine. Formula (I) gives a definition of the compounds which can be prepared by analogous processes, for example from suitable benzothiophene derivatives by oxidation.

  公式（I）的新化合物如下：##STR1## 其中R.sup.1-R.sup.6在说明中给出了它们的含义，它们的制备和用途包括植物保护、材料保护以及人类和兽医学领域。公式（I）定义了可以通过类似的过程制备的化合物，例如通过氧化适当的苯并噻吩衍生物。