bisphenol A di[allyl(4-carboxyphenyl)disulfide] | 1166842-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: bisphenol A di[allyl(4-carboxyphenyl)disulfide]
• 英文别名: BPA-D；[4-[2-[4-[4-(Prop-2-enyldisulfanyl)benzoyl]oxyphenyl]propan-2-yl]phenyl] 4-(prop-2-enyldisulfanyl)benzoate；[4-[2-[4-[4-(prop-2-enyldisulfanyl)benzoyl]oxyphenyl]propan-2-yl]phenyl] 4-(prop-2-enyldisulfanyl)benzoate
• CAS: 1166842-02-9
• 化学式: C₃₅H₃₂O₄S₄
• 分子量: 644.901
• InChiKey: DBDYJNQGEOZGSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双酚A 、 allyl (4-carboxyphenyl)disulfide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到bisphenol A di[allyl(4-carboxyphenyl)disulfide]
  参考文献：
  名称：

  基于共轭假体基团和离子对辅因子的分子印迹可调结合位点

  摘要：

  将分子印迹技术应用于构建双酚 A (BPA) 的假体基团耦合可调结合腔。设计了一种新型模板分子，其结构由 BPA 与两个烯丙基（4-羧基苯基）二硫化物通过酯键 (BPA-D) 共价结合组成。BPA-D 与苯乙烯和二乙烯基苯共聚后，BPA 二（4-巯基苯甲酸酯）部分通过二硫键的还原裂解去除，导致带有两个硫醇残基的 apo 型分子印迹空腔。4-巯基苯甲酸通过添加4,4'-二硫代二苯甲酸通过二硫键作为辅基引入apo型腔，将apo型腔转变为具有两个羧酸残基的全型腔进行结合双酚A。当通过使用 4,4'-二硫代二吡啶引入吡啶基辅基而不是 4-巯基苯甲酸时，BPA 识别能力保持不变，但选择性提高。通过附着和分离这些假体基团成功地改变了几次结合亲和力，这表明 apo 型支架可以重复使用。此外，当 apo 型腔中的两个硫醇基团被氧化成磺酸基团时，可以引入非共价型离子对辅助因子。当将 1,2-二氨基乙烷 (DAE)

  DOI：

  10.1021/ja9004317

文献信息

• Molecularly Imprinted Tunable Binding Sites Based on Conjugated Prosthetic Groups and Ion-Paired Cofactors
  作者：Kohei Takeda、Atsushi Kuwahara、Kohei Ohmori、Toshifumi Takeuchi

  DOI：10.1021/ja9004317

  日期：2009.7.1

  successfully altered several times by attaching and detaching these prosthetic groups, which showed that the apo-type scaffold could be reused. Furthermore, noncovalent-type ion-paired cofactors could be introduced, when the two thiol groups in the apo-type cavities were oxidized to sulfonic acid groups. When 1,2-diaminoethane (DAE) was added to the oxidized apo-type scaffold as a noncovalent-type cofactor

  将分子印迹技术应用于构建双酚 A (BPA) 的假体基团耦合可调结合腔。设计了一种新型模板分子，其结构由 BPA 与两个烯丙基（4-羧基苯基）二硫化物通过酯键 (BPA-D) 共价结合组成。BPA-D 与苯乙烯和二乙烯基苯共聚后，BPA 二（4-巯基苯甲酸酯）部分通过二硫键的还原裂解去除，导致带有两个硫醇残基的 apo 型分子印迹空腔。4-巯基苯甲酸通过添加4,4'-二硫代二苯甲酸通过二硫键作为辅基引入apo型腔，将apo型腔转变为具有两个羧酸残基的全型腔进行结合双酚A。当通过使用 4,4'-二硫代二吡啶引入吡啶基辅基而不是 4-巯基苯甲酸时，BPA 识别能力保持不变，但选择性提高。通过附着和分离这些假体基团成功地改变了几次结合亲和力，这表明 apo 型支架可以重复使用。此外，当 apo 型腔中的两个硫醇基团被氧化成磺酸基团时，可以引入非共价型离子对辅助因子。当将 1,2-二氨基乙烷 (DAE)