(2R,3S,4S)-4-amino-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentane-1,2,3-triol | 56206-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-amino-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentane-1,2,3-triol
• CAS: 56206-87-2
• 化学式: C₉H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 255.403
• InChiKey: IURIKFXUGNRLFK-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-amino-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentane-1,2,3-triol 在 碳酸铅(II) 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-4-Amino-5-ethanesulfinyl-5-ethylsulfanyl-pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  来自2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖的四个异构的乙基1-硫代糖苷

  摘要：

  通过2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖（1）的直接乙硫基化反应获得2-氨基-2-脱氧-1-硫代-α-和-β-D-阿拉伯吡喃糖苷（2和4）。通过质谱和pmr光谱测定结构。通过将2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（6）部分脱巯基化制备乙基2-氨基-2-脱氧-1-硫代α-和β-D-阿拉伯呋喃糖苷（11和13）。氯化汞（或优选含溴的氯化汞），带有或不带有5-羟基保护基。用氯化汞去巯基化几乎只得到了β-D端基异构体，用溴处理得到的α和β端基异构体的混合物的比例接近1：1。或者，在三氟乙酸中直接进行乙硫醇化反应，得到α-D异构体。11和13的结构是通过质谱测定的，通过将它们的N-乙酰基衍生物与真正的对映体（15b）直接比较，并通过pmr光谱分析。比较了四种1-硫代糖苷（2、4、11和13）的物理化学性质与D-阿拉伯糖的O-糖苷的理化性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87012-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-Amino-tetrahydro-pyran-2,4,5-triol 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-4-amino-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  来自2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖的四个异构的乙基1-硫代糖苷

  摘要：

  通过2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖（1）的直接乙硫基化反应获得2-氨基-2-脱氧-1-硫代-α-和-β-D-阿拉伯吡喃糖苷（2和4）。通过质谱和pmr光谱测定结构。通过将2-氨基-2-脱氧-D-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（6）部分脱巯基化制备乙基2-氨基-2-脱氧-1-硫代α-和β-D-阿拉伯呋喃糖苷（11和13）。氯化汞（或优选含溴的氯化汞），带有或不带有5-羟基保护基。用氯化汞去巯基化几乎只得到了β-D端基异构体，用溴处理得到的α和β端基异构体的混合物的比例接近1：1。或者，在三氟乙酸中直接进行乙硫醇化反应，得到α-D异构体。11和13的结构是通过质谱测定的，通过将它们的N-乙酰基衍生物与真正的对映体（15b）直接比较，并通过pmr光谱分析。比较了四种1-硫代糖苷（2、4、11和13）的物理化学性质与D-阿拉伯糖的O-糖苷的理化性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87012-3