5-naphthalen-1-yl-imidazolidine-2,4-dione | 22706-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-naphthalen-1-yl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5--hydantoin；5-(1-Naphthylhydantoin)；5-(Naphthalen-1-yl)imidazolidine-2,4-dione；5-naphthalen-1-ylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 22706-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01882872
• 分子量: 226.235
• InChiKey: AHRDDAGNPCRNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-naphthalen-1-yl-imidazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-(Naphthalen-1-yl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE HAT ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供具有公式I结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R4a、R4b、R5、R6、Z和X如本文所定义。还提供包含这些化合物的药物组合物以及通过给予这些化合物治疗各种HAT相关病症或疾病，包括癌症的方法。

  公开号：

  WO2016044777A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 碳酸氢铵 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到5-naphthalen-1-yl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE HAT ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供具有公式I结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R4a、R4b、R5、R6、Z和X如本文所定义。还提供包含这些化合物的药物组合物以及通过给予这些化合物治疗各种HAT相关病症或疾病，包括癌症的方法。

  公开号：

  WO2016044777A1

文献信息

• Use of the hydantoin isostere to produce inhibitors showing selectivity toward the vesicular glutamate transporter versus the obligate exchange transporter system
  作者：S. Kaleem Ahmed、Jean-Louis G. Etoga、Sarjubhai A. Patel、Richard J. Bridges、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.018

  日期：2011.7

  Evidence was acquired prior to suggest that the vesicular glutamate transporter (VGLUT) but not other glutamate transporters were inhibited by structures containing a weakly basic a-amino group. To test this hypothesis, a series of analogs using a hydantoin (pK(a) similar to 9.1) isostere were synthesized and analyzed as inhibitors of VGLUT and the obligate cystine-glutamate transporter (system x(c)(-)). Of the hydantoin analogs tested, a thiophene-5-carboxaldehyde analog 2l and a bis-hydantoin 4b were relatively strong inhibitors of VGLUT reducing uptake to less than 6% of control at 5 mM but few inhibited system x(c)(-) greater than 50% of control. The benzene-2,4-disulfonic acid analog 2b and p-diaminobenzene analog 2e were also good hydantoin-based inhibitors of VGLUT reducing uptake by 11% and 23% of control, respectively, but neither analog was effective as a system x(c)(-) inhibitor. In sum, a hydantoin isostere adds the requisite chemical properties needed to produce selective inhibitors of VGLUT. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JPS06125491A
  申请人：——

  公开号：JPS06125491A

  公开（公告）日：1986-02-04
• JPS6125491A
  申请人：——

  公开号：JPS6125491A

  公开（公告）日：1986-02-04