benzo[b]thiophen-2-yl(piperidin-1-yl)methanone | 68899-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-2-yl(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophene-2-carbonyl)-piperidine；1-(Benzo[b]thiophen-2-carbonyl)-piperidin；1-(1-Benzothiophene-2-carbonyl)piperidine；1-benzothiophen-2-yl(piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 68899-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• mdl: MFCD00450968
• 分子量: 245.345
• InChiKey: VBFYUICZPLLPON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solvent: Ethanol; Water)
• 沸点：
  420.982±18.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-2-yl(piperidin-1-yl)methanone 在 苯硅烷 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷介导的酰胺电化学还原

  摘要：

  通过使用不含任何有毒或昂贵金属的氢硅烷实现了酰胺的电化学还原。关键的反应性酮基自由基中间体是通过阴极还原生成的。与阳极产生的甲硅烷基自由基或溴化锌的连续反应导致化学选择性脱氧，得到相应的胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00931
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苯并噻吩-2-羧酸 在 N-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-N-ethynylmethanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到benzo[b]thiophen-2-yl(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于肽、酰胺和酯的无外消旋合成的可水去除的 ynamide 偶联试剂

  摘要：

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，

  DOI：

  10.1039/d1gc03498g

文献信息

• Goettsch; Wiese, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 319,320
  作者：Goettsch、Wiese

  DOI：——

  日期：——
• SAVELEV V. L.; AFANASEVA T. G.; ZAGOREVZKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 10, 1340-1342
  作者：SAVELEV V. L.、 AFANASEVA T. G.、 ZAGOREVZKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——
• WATER-SOLUBLE YNAMIDE COUPLING REAGENT AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xi'an Easy Peptide Biotechnology Co., Ltd.

  公开号：US20220144793A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present disclosure discloses a water-soluble ynamide coupling reagent and a method for using the water-soluble ynamide coupling reagent in the synthesis of amide, polypeptide, ester and thioester compound. The ynamide coupling reagent has the structure represented by the following formula (I): and in the formula (I), R is one selected from the group consisting of methylsulfonyl, benzenesulfonyl, p-toluenesulfonyl, trifluoroacetyl and other electron withdrawing groups.
• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• Hydrosilane-Mediated Electrochemical Reduction of Amides
  作者：Kazuhiro Okamoto、Shingo Nagahara、Yasushi Imada、Risako Narita、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00931

  日期：2021.11.19

  Electrochemical reduction of amides was achieved by using a hydrosilane without any toxic or expensive metals. The key reactive ketyl radical intermediate was generated by cathodic reduction. Continuous reaction with anodically generated silyl radicals or zinc bromide resulted in chemoselective deoxygenation to give the corresponding amines.

  通过使用不含任何有毒或昂贵金属的氢硅烷实现了酰胺的电化学还原。关键的反应性酮基自由基中间体是通过阴极还原生成的。与阳极产生的甲硅烷基自由基或溴化锌的连续反应导致化学选择性脱氧，得到相应的胺。