4-(3-aminophenoxy)phthalonitrile | 116822-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-aminophenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(3-aminophenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 116822-66-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: UKBHTTQHEPMYPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-aminophenoxy)phthalonitrile 在 乙酸酐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自促进的含邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲腈树脂，具有缓慢的固化过程和出色的热稳定性†

  摘要：

  成功合成了一种新型的不对称含邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲腈（PIPN）。PIPN单体的化学结构通过各种光谱技术确认。流变学和差示扫描量热法（DSC）表明，PIPN的自促进的固化反应是非常缓慢的过程。通过热重分析（TGA）和DSC，完全固化的PIPN聚合物显示出优异的热性能。IR和固态UV-Vis扩散反射光谱证实了在固化反应期间三嗪和酞菁环的形成。流变学研究表明，与苯并咪唑环的反应比邻苯二甲酰亚胺基的邻苯二甲酰亚胺的固化反应更快，

  DOI：

  10.1039/c4ra17306f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 3-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-aminophenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  含马来酰亚胺基团的低熔点邻苯二甲腈单体：合成，双固化行为，热和机械性能

  摘要：

  合成并表征了具有马来酰亚胺基团的新型双功能邻苯二甲腈单体。获得了邻位，元和对位异构体，只有元-异构体可以被认为是熔点为107.4°C的低熔点邻苯二甲腈单体。单体的双重固化行为分析表明，马来酰亚胺进行自由基均聚，然后进行苯二甲腈聚合，形成异吲哚啉，三嗪和酞菁环结构。研究了通过烯键反应和开环酰胺化反应的两种可选的马来酰亚胺基团共聚过程。在单个分子中双固化马来酰亚胺和邻苯二甲腈片段的方法允许将双马来酰亚胺树脂的优异的固有机械性能与邻苯二甲腈的出色的热氧化稳定性相结合。两个官能团固化后，冲击强度高达11.81 kJ m -2，弯曲强度为108MPa，杨氏模量为4.38GPa。相反，该聚合物体系的T g在空气中高于370°C，T 5％在450°C以上。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104932

文献信息

• 一种含DOPO的双邻苯二甲腈阻燃剂及其制备方法、应用方法
  申请人：中国民用航空飞行学院

  公开号：CN112250712A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种含DOPO的双邻苯二甲腈阻燃剂及其制备方法、应用方法，它是一种无卤环保型阻燃剂，可用于复合材料的阻燃。本发明首先采用溶液法合成一种含苯并噁嗪双邻苯二甲腈单体，然后以DOPO和含苯并噁嗪双邻苯二甲腈单体为原料，在四氢呋喃溶剂条件下合成双DOPO‑双邻苯二甲腈。该操作简单易行，易于实现工业化生产。产物中含磷、氮元素，通过磷氮协同作用发挥高效阻燃作用。
• 邻苯二甲酰亚胺封端单体及其制备方法与应 用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104292230B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明所述邻苯二甲酰亚胺封端单体，其结构通式如下：H‑R4‑H式中，R4为中的一种，所述中R3为O、S、SO2、CO、C(CH3)2、C(CF3)2、中的一种。本发明还提供了上述邻苯二甲酰亚胺封端单体的制备方法及邻苯二甲酰亚胺封端单体在制备邻苯二甲腈树脂中的应用。
• 含邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲腈单体及其制 备方法与应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104262233B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明所述含邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲腈单体，结构式如下：式中，R1为中的一种，所述中，R3为O、S、SO2、CO、C(CH3)2、C(CF3)2中的一种；R2为所述中，R4为H或本发明所述含邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲腈单体的制备方法包括三步法和两步法。本发明还提供了含邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲腈单体在制备邻苯二甲腈树脂中的应用。
• 一种邻苯二甲腈和芳乙炔封端的芳酰亚胺的合 成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104130177B

  公开（公告）日：2016-05-11

  一种邻苯二甲腈和芳乙炔封端的芳酰亚胺的合成方法，步骤如下：单组份体系的合成：以四酸二酐原料和含邻苯二甲腈胺原料在极性溶剂中反应制得中间体1，再加入乙酸酐制得中间体2，中间体2再与含芳乙炔胺原料反应，制得目标产物；第二是多组分体系的合成：以四酸二酐原料和含邻苯二甲腈胺原料反应制得第一种单体；以含芳乙炔胺原料和四酸二酐原料反应制得第二种单体；将上述第一、第二种单体进行熔融共混或溶液共混后制得目标产物。本发明将芳香族聚酰亚胺、聚邻苯二甲腈树脂和聚芳乙炔树脂通过物理共混或化学改性同时引入到同一固化体系中，能有效改善产物的加工性能，降低加工成本。
• Synthesis and characterization of bisphthalonitrile-terminated polyimide precursors with unique advantages in processing and adhesive properties
  作者：Caizhao Liu、Mingming Sun、Bin Zhang、Xugang Zhang、Jianhui Li、Gang Xue、Xiwen Zhang、Heng Zhou

  DOI：10.1016/j.polymer.2020.123290

  日期：2021.1

  The realization of the synthesis of melt-processable high-performance polyimide resin is of great interest. Herein, we prepared a new class of bisphthalonitrile functional bisimides used for polyimide precursors through 4,4′-bisphenol A dianhydride (BPADA) and various dicyanoaromatic monoamines, which were synthesized from aminophenols with 4-nitrophthalonitrile via a nucleophilic substitution reaction

  对可熔融加工的高性能聚酰亚胺树脂的合成的实现非常感兴趣。在这里，我们通过4,4'-双酚A二酐（BPADA）和各种二氰基芳香族单胺制备了用于聚酰亚胺前体的一类新的双邻苯二甲腈功能双酰亚胺，它们是通过氨基苯酚与4-硝基邻苯二甲腈通过亲核取代反应合成的。通过FTIR，1 H和13 C NMR以及WXRD分析证实了它们的结构。与传统的聚酰亚胺前体相比，所得的聚酰亚胺前体表现出低得多的熔融温度和在各种溶剂中的良好溶解性。这些基于固化促进剂4,4'-二氨基二苯砜（DDS）的固化树脂获得了高玻璃化转变温度值（T g）的温度介于261至287°C之间，根据其骨架结构，焦炭收率超过63 wt％。此外，在25°C下的搭接剪切强度（LSS）在15.4-24.4 MPa的范围内，在300°C下观察到源自4-氨基-3,5-二甲苯酚的对位预聚物的最高强度，表明这样的树脂可以潜在地用作高温结构粘合剂。