benzyl 8-oxo-5-azaspiro[2.5]octane-5-carboxylate | 1232542-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 8-oxo-5-azaspiro[2.5]octane-5-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 8-oxo-5-azaspiro[2.5]octane-5-carboxylate
• CAS: 1232542-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: GDOXXSFSNQTKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 8-oxo-5-azaspiro[2.5]octane-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到8-amino-5-azaspiro[2.5]octane-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel analogue of DPP-4 inhibitor Alogliptin: Introduction of a spirocyclic moiety on the piperidine ring

  摘要：

  我们报道了一种新型Alogliptin类似物的合成方法，该方法通过两个关键中间体的缩合而得。其中一个中间体是一种氨基哌啶衍生物，其哌啶部分带有螺环结构。氨基哌啶中间体的制备是通过在组装哌啶环之前构建环丙基环完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.71
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-5-azaspiro[2.5]octane-5,7-dicarboxylic acid 5-benzyl ester 7-methyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以75.5%的产率得到benzyl 8-oxo-5-azaspiro[2.5]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel analogue of DPP-4 inhibitor Alogliptin: Introduction of a spirocyclic moiety on the piperidine ring

  摘要：

  我们报道了一种新型Alogliptin类似物的合成方法，该方法通过两个关键中间体的缩合而得。其中一个中间体是一种氨基哌啶衍生物，其哌啶部分带有螺环结构。氨基哌啶中间体的制备是通过在组装哌啶环之前构建环丙基环完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.71

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：TESARO INC

  公开号：WO2018136887A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compounds of formula (IA) and formula (IB), which are useful as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophan dioxygenase, are provided. Also provided are pharmaceutical compositions, kits comprising said compounds, and methods and uses pertaining to said compounds.

  提供了式(IA)和式(IB)的化合物，这些化合物作为吲哚胺2,3-双加氧酶和/或色氨酸双加氧酶的抑制剂具有用途。还提供了包含这些化合物的药物组合物、套件以及与这些化合物相关的方法和用途。
• Synthesis of a novel analogue of DPP-4 inhibitor Alogliptin: Introduction of a spirocyclic moiety on the piperidine ring
  作者：Arumugam Kodimuthali、Padala Lakshmi Prasunamba、Manojit Pal

  DOI：10.3762/bjoc.6.71

  日期：——

  We report the synthesis of a novel analogue of Alogliptin via condensation of two key intermediates one of which is an aminopiperidine derivative bearing a spirocyclic ring on the piperidine moiety. Preparation of the aminopiperidine intermediate was carried out by constructing the cyclopropyl ring prior to assembling the piperidine ring.

  我们报道了一种新型Alogliptin类似物的合成方法，该方法通过两个关键中间体的缩合而得。其中一个中间体是一种氨基哌啶衍生物，其哌啶部分带有螺环结构。氨基哌啶中间体的制备是通过在组装哌啶环之前构建环丙基环完成的。