vinyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 99851-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: vinyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid vinyl ester；Benzo[b]thiophen-2-carbonsaeure-vinylester；Ethenyl 1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 99851-59-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: CNWFALDAXRMZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate 、 亚磷酸二乙酯 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到1-(diethoxyphosphoryl)ethyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃的电化学诱导马尔科夫尼科夫型选择性加氢/氘代膦酰化

  摘要：

  通过无金属电化学诱导策略实现了富电子烯烃与 P(O)H 化合物的区域选择性加氢/氘代膦酰化，以高产率获得各种马尔科夫尼科夫型加合物。随后通过添加D 2 O作为D源，获得了一系列具有高氘（D）掺入的单氘化有机磷化合物。该协议具有广泛的衬底范围、低能耗、高原子经济性和可扩展性。单氘代有机磷酸可通过后期转化合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc04729b
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 、 乙炔 在 zinc catalyst 作用下， 生成 vinyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Luessi, 1956, vol. 3, p. 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die vernetzung bei der polymerisation von vinylestern aromatischer carbonsäuren
  作者：Von Heinrich Hopff、Heinz Lüssi

  DOI：10.1002/macp.1958.020250108

  日期：——

  AbstractEs wurden Mischpolymerisate von Methylmethacrylat mit Vinylestern aromatischer Carbonsäuren hergestellt und ihre Quellbarkeit in Chloroform bestimmt.Der Quellungsgrad wurde zur quantitativen Erfassung der Vernetzerwirkung aromatischer Vinylester herangezogen.Das Verhältnis der Polymerisationsfähigkeit der aromatischen Kerne zu derjenigen einer Vinylestergruppierung konnte größenordnungsmäßig ermittelt werden. Es liegt für den Benzolkern bei ca. 1,6 · 10−3. Dieser Wert steht im Einklang mit den Resultaten bekannter Versuche. Die Polymerisationsfähigkeit des Naphthalin‐, Thionaphthen‐ und Cumaronkerns ist zehnmal größer. Der Anthracenkern ist noch reaktionsfähiger, besitzt aber gleichzeitig Inhibitorcharakter.Der Mechanismus der Vernetzung von Polymerisaten durch aromatische Vinylester wurde diskutiert. Dabei hat sich ergeben, daß die Vernetzung durch Einpolymerisieren einer Doppelbindung des aromatischen Kerns zustande kommt.Unter Zuhilfenahme bekannter Gesetzmäßigkeiten für Radikalreaktionen konnte dieser Mechanismus zur Deutung der erhaltenen quantitativen Resultate verwendet werden.