p-nitrophenyl diphenylphosphorylacetate | 178818-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl diphenylphosphorylacetate
• 英文别名: Acetic acid, (diphenylphosphinyl)-, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 2-diphenylphosphorylacetate
• CAS: 178818-92-3
• 化学式: C₂₀H₁₆NO₅P
• 分子量: 381.325
• InChiKey: BJMVSQFFYIURNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl diphenylphosphorylacetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于三脚架氧化膦骨架的氨基甲酰基甲基氧化膦配体的f元素配位和萃取选择性

  摘要：

  我们在这里报告的合成和研究的多足配体带有三个CMPO单元连接到三烷基氧化膦帽以及所得的Ln3 +，Th4 +和UO22 +金属配合物。这种三脚架配体显示出从1 M硝酸中将the系元素Th（NO3）4和UO2（NO3）2萃取到二氯甲烷溶液中的效率分别为47％和44％，而所有镧系元素硝酸盐的萃取效率均相对较低。利用5 M硝酸溶液进行的进一步萃取研究导致了几乎定量的act系元素萃取。还研究了该配体敏化DMSO溶液中Eu3 +和Tb3 +的金属中心发光的能力。最后，使用密度泛函理论计算了[La（NO3）-配体] 2+配合物结构的可能构象。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.05.003
• 作为产物：
  描述：

  乙基(二苯基磷酰)乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 p-nitrophenyl diphenylphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  带有二苯基磷酰基乙酰胺的杯芳烃在上边缘起作用。新型高效镧系元素和act系元素的提取剂

  摘要：

  各种杯[4]亚芳基四烷基醚和杯[5]亚芳基五烷基醚在上缘被类似CMPO的官能团–NH–C（O）–CH 2 –P（O）Ph 2取代，还有一些线性模型化合物是首次合成。其提取物铕，钍，镎，钚和镅能力从1个摩尔分米-3水性HNO 3到二氯甲烷或ö硝基苯基己基醚在各种条件下进行研究。与常用的CMPO [（N，N-二异丁基氨基甲酰基甲基）辛基苯基膦氧化物]。同样在通过支持的液膜的运输研究中，它们的效率高于CMPO，后者即使在10倍浓度下也显示出较低的运输速率。

  DOI：

  10.1039/p29960001175

文献信息

• Anionic tert-butyl-calix[4]arenes substituted at the narrow and wide rim by cobalt bis(dicarbollide)(1−) ions and CMPO-groups. Effect of stereochemistry and ratios of the functional groups on the platform on the extraction efficiency for Ln(III)/An(III)
  作者：Bohumír Grűner、Volker Böhmer、Crenguta Dordea、Pavel Selucký、Mária Bubeníková

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.035

  日期：2013.12

  Two ionic calix[4]arenes substituted at the narrow rim with an unpaired number (n) of cobalt bis(dicarbollide)(1−) anions (1−) (n = 1 and 3) and (4 − n) CMPO groups (3c, 4c) have been synthesized via a three-step procedure based on nitrile substituted calix[4]arene precursors. Conjointly with them, the compound with a paired ratio of the groups, where n = 2 and the same substituents are located in

  两种离子杯[4]在窄边沿的取代芳烃与不成对数（Ñ钴双）（dicarbollide）（1-）阴离子（1 - ）（ñ  = 1和3）和（4 -  ñ）CMPO基（已经基于腈取代的杯[4]芳烃前体通过三步程序合成了3c，4c）。与它们结合， 报道了具有成对比率的基团的化合物，其中n = 2并且相同的取代基位于彼此相邻的1,2-位（5c）。具有成对比率的另一个化合物，但来自宽边沿系列（6c）（n 从杯[4]芳烃开始，成功地制备了＝ 2）芳烃，所述芳烃被两个硝基官能团和两个OH位点取代，可以进一步修饰。反应步骤包括：a）通过1-二恶烷衍生物[8-O（CH 2 CH 2）2 O （+） - 1,2 -C 2 B 9 H对存在于同一边缘的羟基官能团进行O-烷基化10）-（1'，2'-C 2 B 9 H 11）-3,3'-Co]（2）用作反应性结构单元，生成各自的离子腈（3a - 5a）或硝基化合物（6a））;
• Cobalt bis(dicarbollide) ions with covalently bonded CMPO groups as selective extraction agents for lanthanide and actinide cations from highly acidic nuclear waste solutions
  作者：Bohumír Grüner、Jaromír Plešek、Jiří Báča、Ivana Císařová、Jean François Dozol、Heléne Rouquette、Clara Viňas、Pavel Selucký、Jiří Rais

  DOI：10.1039/b202374c

  日期：——

  resulting amino derivatives (3a–5a) with the nitrophenyl ester of diphenylphosphorylacetic acid. The compounds were synthesized with the aim to develop a new class of more efficient extraction agents for liquid–liquid extraction of polyvalent cations, i.e. lanthanides and actinides, from high-level activity nuclear waste. All compounds were characterized by a combination of 11B NMR, 1H high field NMR, Mass

  一系列新的硼取代的钴双（dicarbollide）的（1-）离子（1）通式的衍生物[（8- CMPO-（CH 2 -CH 2 O）2 -1,2--C 2乙9 ħ 10）（1'，2'-C 2 B 9 H 11）-3,3'-Co] -- （CMPO = Ph 2 P（O）-CH 2 C（O）NR，R = C 4 H 9 （3b）-C 12 H 25 （4b），-CH 2 -C 6 H 5 （5b））是通过分别裂解8-二恶烷-钴双（二咔唑）（2）双极性化合物而制备的。伯胺 以及随后产生的反应 氨基的硝基苯酯的衍生物（3a - 5a）二苯基磷酸乳酸。合成这些化合物的目的是开发一种新型的更有效的萃取剂，用于液-液萃取多价阳离子，即镧系元素和锕系元素，从高层次的活动核废料。所有化合物的特征均为11 B NMR，1 H高场核磁共振， 质谱 通过电喷雾和MALDI TOF电离， 高效液相色谱和其他技术。通
• Rigidified Calixarenes Bearing Four Carbamoylmethylphosphineoxide or Carbamoylmethylphosphoryl Functions at the Wide Rim
  作者：Arturo Arduini、Volker Böhmer、Laetitia Delmau、Jean-François Desreux、Jean-François Dozol、M. Alejandro Garcia Carrera、Bernard Lambert、Christian Musigmann、Andrea Pochini、Alexander Shivanyuk、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2135::aid-chem2135>3.0.co;2-a

  日期：2000.6.16

  tetrabromoacetamido derivative 7 with PhP(OEt)2 or P(OEt)3. The extraction ability of these CMPO derivatives was checked for selected lanthanides and actinides and compared with the analogous compounds 1b, 10b and 10d derived from calix[4]arene tetrapentyl ether. All rigidified bis(crown ether) ligands are more effective extractants than their pentyl ether counterparts and require only 1/10 of the concentration

  由杯[4]亚芳基双（冠醚）4a制备了构型刚性的四CMPO衍生物，其中相邻的氧在狭窄的边缘被两个二甘醇链桥连。用CMPO-活性酯5b将四胺4c酰化得到四膦氧化物6a，而通过四溴乙酰氨基衍生物7与PhP（OEt）2或P（OEt）3的Arbuzov反应获得四膦酸酯6b和四膦酸酯6c。检查了这些CMPO衍生物的萃取能力，以选择镧系元素和act系元素，并与衍生自杯[4]亚芳基四戊基醚的类似化合物1b，10b和10d进行比较。所有刚性化的双（冠醚）配体均比戊醚配体更有效，且仅需浓度的1/10（cL = 10 4M）即可获得相同的分配系数，而CMPO本身的浓度是2,000倍。这可能是由于刚性的连接功能更好地进行了预组织的结果，而刚性却没有改变所观察到的对m（DAm / DEu = 9-19）和轻镧系元素对重镧系元素的选择性。NMR弛豫滴定曲线表明，Gd3 +与配体6a的配合物在无水乙腈中在很大的配体：金
• Separation of lanthanides and actinides using magnetic silica particles bearing covalently attached tetra-CMPO-calix[4]arenes
  作者：Volker Böhmer、Jean-François Dozol、Cordula Grüttner、Karine Liger、Susan E. Matthews、Sandra Rudershausen、Mohamed Saadioui、Pingshan Wang

  DOI：10.1039/b405602g

  日期：——

  Calix[4]arene tetraethers in the cone conformation bearing four –NH–CO–CH2–P(O)Ph2 (= CMPO) residues on their wide rim and one, two or four ω-amino alkyl residues of various lengths at the narrow rim were synthesized. Reaction with dichlorotriazinyl (DCT) functionalized magnetic particles led to complete coverage of the available surface by covalently linked CMPO-calix[4]arenes in all cases. Magnetically assisted removal of Eu(III) and Am(III) from acidic solutions was distinctly more efficient with these particles in comparison to analogous particles bearing the same amount of analogous single-chain CMPO-functions. The best result, an increase of the extraction efficiency by a factor of 140–160, was obtained for attachment via two propyl spacers. The selectivity Am/Eu was in the range of 1.9–2.8. No decrease of the extraction ability was observed, when the particles were repeatedly used, after simple back extraction with water.

  合成了锥形构象的Calix[4]arene四醚，其宽边缘上带有四个–NH–CO–CH2–P(O)Ph2（即CMPO）残基，而窄边缘上则带有一个、两个或四个不同长度的ω-氨基烷基残基。与二氯三嗪基（DCT）功能化磁粒子的反应使得所有情况下可用表面完全被共价连接的CMPO-Calix[4]arene覆盖。与相似的、具有相同数量的单链CMPO功能的颗粒相比，这些颗粒在磁助去除酸性溶液中的Eu(III)和Am(III)时明显更有效。最佳结果是通过两个丙基间隔基附加时，提取效率提高了140–160倍。Am/Eu的选择性在1.9–2.8之间。重复使用颗粒后，在用水简单回收提取的情况下，并未观察到提取能力的下降。
• Halogen protected cobalt bis(dicarbollide) ions with covalently bonded CMPO functions as anionic extractants for trivalent lanthanide/actinide partitioning
  作者：Bohumír Grüner、Petr Švec、Pavel Selucký、Mária Bubeníková

  DOI：10.1016/j.poly.2012.02.029

  日期：2012.5

  (where X = Cl, Br, I; CMPO = Ph2P(O)-CH2C(O)(t-C8H17)N-) (4a–c), were prepared and studied for Ln(III)/An(III) group extraction. These compounds were accessible via halogenated zwitterionic amino derivatives [3,3′-Co(III)-(8-t-C8H17NH2-(CH2-CH2O)2-1,2-C2B9H10)(8′-X-1′,2′-C2B9H10)] (3a–c), prepared by several different synthetic methods. All the compounds were characterized by a combination of 11B NMR,

  卤素保护的钴双（dicarbollide）离子（CMPO的衍生物1 - ），目的合成开发具有用于从高级别活动核废料镧系元素和锕系元素的液-液萃取增加的稳定性有效的提取剂。通式[3,3'-Co（III）-（8-CMPO-（CH 2 -CH 2 O）2 -1,2-C 2 B 9 H 10）（8'-X -1'，2'-C 2 B 9 H 10）] --（其中X = Cl，Br，I; CMPO = Ph 2 P（O）-CH 2 C（O）（t -C 8制备了H 17）N-）（4a – c）并研究了Ln（III）/ An（III）基团的提取。这些化合物可通过卤化两性离子氨基衍生物[3,3'-Co（III）-（8- t -C 8 H 17 NH 2-（CH 2 -CH 2 O）2 -1,2-C 2 B 9 H 10）（8'-X-1'，2'-C 2 B 9 H 10）]（3a – c），通过几种不同的合成方法制备。所有化合物的特征在于11