N-phenyl-biphenyl-4-carboxamidine | 64499-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-biphenyl-4-carboxamidine
• 英文别名: N-Phenyl-biphenyl-4-carbamidin；N',4-diphenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 64499-61-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: ZEXAFJCXVYYPKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 、 N-phenyl-biphenyl-4-carboxamidine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,6-二甲基苯甲酸 、 水 、 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以46%的产率得到2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-4-(4-methyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的级联[5 +1]环化/ C活化引发的/ 5-环外环化：1,6-二炔作为一碳反应伙伴

  摘要：

  本文报道了with与二炔的催化[5 +1]环化/ 5-外环化反应。该方案提供了一种经济高效的原子制备方法，可一步一步高效地制备两个含氮杂环。重要的是，该反应代表了在C–H功能化中使用二炔作为单碳反应伙伴的第一个例子。动力学同位素效应表明该反应的催化循环是由N中邻位C–H键的裂解引发的idine的苯基环，可能参与限速步骤。基于密度泛函理论（DFT）的计算表明，C–H活化和通过5-exo环化形成Rh（V）物种可能是此级联转化的重要过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01105
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基联苯 、 苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 N-phenyl-biphenyl-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成的无金属级联 1,4-共轭加成/选择性成环策略

  摘要：

  已经开发了丙胺与脒的无金属级联环化，用于多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成。据信该反应是通过将脒顺序地 1,4-共轭加成到炔丙基胺、5-外环化/芳构化以形成多取代咪唑以及亲核加成/消除/芳构化到喹唑啉骨架来进行的。在该反应中，范围广泛的富电子、电子中性和缺电子丙胺与脒反应良好，以 53-93% 的收率生成多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉。此外，该方法的效用已通过克级实验和产物的合成转化得到展示。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200905

文献信息

• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• 一锅法合成八元脒环钯化合物的方法及其应用
  申请人：郑州轻工业大学

  公开号：CN110981919B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种一锅法合成八元脒环钯化合物的方法及其应用。所述方法包括：将N‑苯基苄脒类化合物、炔烃类化合物、钯盐、添加剂和溶剂混合均匀，形成混合反应体系，并于80～110℃反应12～48h，经历C‑H键活化反应、两分子炔插入反应，获得八元脒环钯化合物。本发明首次实现N‑苯基苄脒、炔烃类化合物与钯盐一锅法构建八元脒环钯化合物，无需分离六元环钯化合物中间体，简化了反应步骤；制备得到的八元脒环钯化合物可用于催化Suzuki偶联反应，是一类新型的催化剂；本发明方法对水和空气稳定不敏感，操作简单，反应条件温和，反应效率高，底物的适用范围广，原子利用率高，反应区域选择性和化学选择性高。
• A one-pot process for synthesis of eight-membered cyclopalladated amidines via cascade C H activation and insertion
  作者：Fen Xu、Yuan-Yuan Song、Hui-Min Zhou、Chun-Sen Liu、Ya-Zhou Lu、Jun-Ping Du

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121461

  日期：2020.10

  one-pot process involving cascade C-H activation and insertion between amidines and alkynes in the presence of palladium salt is described. With this methodology, various novel eight-membered cyclopalladated amidines were efficiently constructed. Notably, a series of functionalities with potential application were readily accommodated under the reaction conditions. Isotope effects and H/D exchange

  描述了一种一锅法，该方法涉及在钯盐存在下级联CH活化和am与炔之间的插入。用这种方法，可以有效地构建各种新颖的八元环palpalated idine。值得注意的是，在反应条件下容易适应一系列具有潜在应用的功能。同位素效应和H / D交换表明，这种级联反应是由am的N-苯基环中的邻位CH键断裂而引发的。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Oxidative Annulation of Amidines with Alkynes <i>via</i> Sequential C−H Bond Activation
  作者：Yan‐Yu Meng、Wen‐Jing Zhu、Yuan‐Yuan Song、Gang‐Gang Bu、Li‐Juan Zhang、Fen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202001634

  日期：2021.2.25

  The first rhodium‐catalyzed oxidative double C−H activation/annulation reaction of amidines and alkynes to construct benzimidazoisoquinolines was developed. The operationally simple transformation showed high functional group compatibility and featured the cleavage of the C−H bonds located on a different moiety of the N‐phenylbenzimidamide substrates.

  研发了第一个铑催化的s和炔烃双氧化C / H活化/环化反应，以构建苯并咪唑并异喹啉。操作上简单的转化显示出高官能团相容性，并具有位于N-苯基苯并咪唑底物不同部分的CH键断裂的特征。
• Manganese‐Catalyzed <i>ortho‐</i> Alkenylation of Aromatic Amidines with Alkynes via C−H Activation
  作者：Teng Jia、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201900387

  日期：2019.11.7

  The first ortho‐alkenylation of aromatic amidines with alkynes was realized by earth‐abundant manganese catalysis through C−H activation. A catalytic amount of PhMgBr was found essential for improved efficiency of this transformation. Wide tolerance of functional groups and excellent E/Z selectivity highlighted the current protocol.

  芳香族idine与炔烃的第一个邻位烯基化是通过C–H活化富于地球的锰催化实现的。发现催化量的PhMgBr对于提高该转化效率是必不可少的。官能团的宽容度和出色的E / Z选择性突出了当前方案。