1,2-bis(p-tolylthio)ethane | 3238-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis(p-tolylthio)ethane
• 英文别名: (2-p-tolylsulfanylethyl)sulfanyl-p-toluene；1,2-di(4-methylphenylthio)ethane；1,2-bis-p-tolylsulfanyl-ethane；1,2-Bis-p-tolylmercapto-aethan；1.2-Di-p-tolylmercapto-aethan；Dithioaethylenglykol-di-p-tolylaether；1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethylsulfanyl]benzene
• CAS: 3238-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: XBUYYHDXYKTSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(p-tolylthio)ethane 在 硝酸 作用下， 生成 1,2-bis(p-tolylsulfinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Raiziss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 374, p. 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基对甲苯硫醚 在 乙醚 、 碘 、 magnesium 作用下， 生成 1,2-bis(p-tolylthio)ethane
  参考文献：
  名称：

  The Formation of α-Chloro Sulfides from Sulfides and from Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a016

文献信息

• Acid/Phosphide-Induced Radical Route to Alkyl and Alkenyl Sulfides and Phosphonothioates from Sodium Arylsulfinates in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02459

  日期：2017.1.6

  can in situ generate arylsulfenyl radicals. These radicals have high reactivity to react with alkynes, alkenes, and H-phosphine oxides for the synthesis of alkyl and alkenyl sulfides and phosphonothioates. The control experiments and quantum calculations are also performed to gain insights into the generation mechanism of arylsulfenyl radicals. Notably, the chemistry is free of thiol odors, organic solvents

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。
• A highly efficient heterogeneous rhodium(I)-catalyzed C-S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides under mild conditions
  作者：Jianhui Xia、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3273

  日期：2015.4

  Heterogeneous C–S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides was achieved at 30 or 80 °C in the presence of 5 mol% of an MCM‐41‐immobilized bidentate phosphine rhodium complex (MCM‐41‐2P‐RhCl(PPh3)) and triethylamine, yielding a variety of formaldehyde dithioacetals, ethylenedithioethers and unsymmetric thioethers in good to excellent yields. This heterogeneous rhodium catalyst

  在30或80°C下，在5 mol％的MCM‐41固定的双齿膦膦铑配合物（MCM‐41‐2‐2P‐RhCl（PPh 3））和三乙胺，可产生各种甲醛二硫缩醛，乙二硫醚和不对称硫醚，收率高至优异。这种多相铑催化剂可通过简单过滤反应溶液而容易地回收和再循环，并至少连续进行了10次试验，而活性没有明显损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Six- and seven-co-ordinate complexes of molybdenum(<scp>II</scp>) and tungsten(<scp>II</scp>) with thioether ligands. Crystal structures of [WI₂(CO)₃{4-MeC₆H₄S(CH₂)₂SC₆H₄Me-4}] and [WI₂(CO)₂{MeS(CH₂)₂S(CH₂)₂SMe-S,S′,S″}]
  作者：Paul K. Baker、Sharman D. Harris、Marcus C. Durrant、David L. Hughes、Raymond L. Richards

  DOI：10.1039/dt9940001401

  日期：——

  that their structures in solution are similar to the solid-state structure found. Reaction of [WI2(CO)3(NCMe)2] with 2 equivalents of PhS(CH2)2SPh in CH2Cl2 afforded [WI(CO)3PhS(CH2)2SPh-S}PhS(CH2)2SPh-S,S′}]I which was reduced by LiBun to cis-[W(CO)2PhS(CH2)2SPh-S.S′}2]. Equimolar quantities of [MI2(CO)3(NCMe)2](M = Mo or W) and MeS(CH2)2S(CH2)2SMe reacted in CH2Cl2 to give [MoI2(CO)2MeS(CH2)2S(CH2)2SMe-S

  [MI 2（CO）3（NCMe）2 ]（M = Mo或W）与稍微过量的RS（CH 2）2 SR（R = Ph，4-MeC 6 H 4或4-FC 6 H 4）在室温下于CH 2 Cl 2中得到[MI 2（CO）3 RS（CH 2）2 SR}]。[WI 2（CO）3 4-MeC 6 H 4 S（CH 2）2 SC 6 H 4的分子结构Me-4}]已经通过X射线晶体学测定。它表明钨具有基本上被封端的八面体几何形状，并且在唯一的封端位置具有羰基配体。对钨配合物的低温13 C NMR研究表明，它们在溶液中的结构类似于所发现的固态结构。[WI 2（CO）3（NCMe）2 ]与2当量的PhS（CH 2）2 SPh在CH 2 Cl 2中的反应得到[WI（CO）3 PhS（CH 2）2 SPh- S } PhS （CH 2）2 SPh- S，小号'}] I，其减少了礼部Ñ到顺式- [W（CO）2 PHS（CH
• 1,2-双硫基乙烷化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114685331A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了1,2‑双硫基乙烷化合物的制备方法。所述制备方法包括将硫醇化合物R‑SH与乙炔在光催化剂、溶剂存在下，经光照反应生成所述1,2‑双硫基乙烷化合物。所述1,2‑双硫基乙烷化合物的制备方法条件温和，可以在常压下进行，温度可以低于100℃，尤其可以在常温下进行，极大地降低了现有技术需要的苛刻条件；同时发明采用光催化进行，更高效经济，环境友好。
• 1,2‐Difunctionalization of Acetylene Enabled by Light
  作者：Shiwei Lü、Zipeng Wang、Xiang Gao、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.202300268

  日期：——

  Reported is the regio- and stereoselective light-enabled installation of two distinct sulfides into acetylene. The resulting S-containing vinyl frameworks are important and versatile scaffolds that can be easily transformed into diverse functionalized molecules and chiral sulfoxide-containing bidentate ligands. Experimental and theoretical data on the mechanism are reported.

  报道的是将两种不同的硫化物通过区域和立体选择性光启用安装到乙炔中。由此产生的含硫乙烯基骨架是重要且多功能的支架，可以轻松转化为多种功能化分子和手性含亚砜的双齿配体。报告了有关该机制的实验和理论数据。