2,7-dimethyl-3,8-dinitrodipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione | 80030-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,7-dimethyl-3,8-dinitrodipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione
• 英文别名: pyrazolic diketo-piperazine；2,7-dimethyl-3,8-dinitro-dipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione；2,7-Dimethyl-3,8-dinitro-dipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazin-4,9-dion；4H,9H-Dipyrazolo(1,5-a:1',5'-d)pyrazine-4,9-dione, 2,7-dimethyl-3,8-dinitro-；5,11-dimethyl-4,10-dinitro-1,6,7,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-2,8-dione
• CAS: 80030-73-5
• 化学式: C₁₀H₆N₆O₆
• 分子量: 306.194
• InChiKey: VYJSXMMKHYSDFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-3,8-dinitrodipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-N-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶核苷。1-β-D-呋喃呋喃糖基-3-甲基-6-取代的7H-吡唑并[4,3-d] pyr imi din-7-ones的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过直接SnCl4催化的核糖基化方法合成了甲霉菌素B的N1类似物，在吡唑并[4,3-d]嘧啶部分的3和6位具有取代基。糖苷键的位置和异头构型是根据X射线晶体学以及1H和13C核磁共振波谱确定的。描述了这些衍生物在体外的抗病毒测试的初步结果。

  DOI：

  10.1021/jm00374a009

文献信息

• Synthesis and Interaction of 5-(Substituted-phenyl)-3-methy1-6,7-dihydropyrazolo[4,3-e][1,4]diazepin-8(7H)-ones with Benzodiazepine Receptors in Rat Cerebral Cortex
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Stefano Manfredini、Vittorio Periotto、Daniele Simoni、Mario Guarneri、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm50001a025

  日期：1985.5

  4,3-e][1,4]diazepin-5(1H)-one (1), a series of isomeric 5-(phenyl-substituted)pyrazolo[4,3-e][1,4] diazepin-8-ones 3a-f were prepared and tested for their ability to bind to the benzodiazepine receptor. All compounds 3a-f display affinities for the benzodiazepine receptor in the microM range of concentration; in particular 5-phenyl-3-methyl-6,7-dihydropyrazolo[4,3-e][1,4] diazepin-8(7H)-one (3a) is

  根据利培西m的抗焦虑特性，1-乙基-4,6-二氢-3-甲基-8-苯基吡唑并[4,3-e] [1,4]二氮杂-5（1H）-一（1） ，制备了一系列异构的5-（苯基取代的）吡唑并[4，3-e] [1，4]二氮杂pin-8-酮3a-f，并测试了它们与苯并二氮杂receptor受体结合的能力。所有化合物3a-f在microM浓度范围内均表现出对苯二氮杂receptor受体的亲和力；特别是5-苯基-3-甲基-6,7-二氢吡唑并[4,3-e] [1,4] diazepin-8（7H）-一（3a）在抑制[3H]方面的效力降低了两个数量级。氟硝西epa比地西epa具有更大的结合力，并且对苯并二氮杂receptor受体的亲和力实际上与其结构异构体利培西epa和氯硝西ze的亲和力相当。
• Synthesis and Antitumor Activity of a New Class of Pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepinone Analogs of Pyrrolo[1,4][2,1-c]benzodiazepines
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Alberto Leoni、Barbara Cacciari、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Marzia Bergomi、Ernesto Menta、Silvano Spinelli

  DOI：10.1021/jm00051a009

  日期：1994.12

  A new class of pyrrolo[1,4]benzodiazepine (PBD) analogues featuring a pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepinone ring system has been designed and synthesized. These compounds, 2a-o, are characterized by the substitution of the aromatic A ring, characteristic of the PBDs, with a disubstituted pyrazole ring bearing alkyl and benzyl substituents at N6 or N7 and alkyl or carbomethoxy substituents at

  设计并合成了以吡唑并[4,3-e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂庚酮环体系为特征的新型吡咯并[1,4]苯并二氮杂（PBD）类似物。这些化合物2a-o的特征在于用具有N 6或N 7上的烷基和苄基取代基和在C 8上的烷基或碳甲氧基取代基的二取代吡唑环取代PBD的特征的芳族A环。生物学评估表明，化合物2a，b，fi具有明显的体外细胞毒活性。
• Synthesis of 3-Substituted 7-Methyl-5<i>H</i>-pyrazole[4,3-<i>d</i>]-1,2,3-triazin- 4(3<i>H</i>)-ones and Amide-<i>N</i>-Substituted 3-Methyl-4-diazopyrazole-5-carboxamides
  作者：P. G. Baraldi、A. Casolari、M. Guarneri、S. Manfredini、G. P. Pollini、D. Simoni、V. Zanirato

  DOI：10.1055/s-1988-27473

  日期：——

  Diazotization of amide-N-substituted 4-amino-3-methylpyrazole-5-carboxamides 4 with sodium nitrite and acetic acid produces 3-substituted 7-methyl-5H-pyrazolo[4,3-d]- 1,2,3-triazin-4(3H)-ones 6 or amide-N-substituted 3-methyl-4-diazopyrazole- 5-carboxamides 5, depending on the substitution pattern.

  酰胺-N-取代的 4-氨基-3-甲基吡唑-5-甲酰胺 4 用亚硝酸钠和乙酸重氮化生成 3-取代的 7-甲基-5H-吡唑并[4,3-d]- 1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 6 或酰胺-N-取代的 3-甲基-4-二氮杂吡唑-5-甲酰胺 5，具体取决于取代模式。
• Baraldi; Vicentini; Simoni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 7, p. 508 - 513
  作者：Baraldi、Vicentini、Simoni、Menziani

  DOI：——

  日期：——
• Baraldi; Cacciari; Leoni, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 11, p. 1337 - 1350
  作者：Baraldi、Cacciari、Leoni、Recanatini、Roberti、Rossi、Manfredini、Periotto、Simoni

  DOI：——

  日期：——