(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (Z)-octadec-9-enoate | 119520-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 119520-40-0
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂S
• 分子量: 391.618
• InChiKey: AQDPGDISMIRLDI-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (Z)-octadec-9-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 油酸
  参考文献：
  名称：

  与甲磺酰氰或对甲苯磺酰氰进行自由基腈转移至由N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物生成的碳自由基

  摘要：

  甲磺酰基氰化物或对甲苯磺酰基氰化物与由N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物产生的碳自由基反应，可高产率地得到相应的腈。建议一种机械方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92696-0
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9

文献信息

• A facile preparation method for α,α-difluoroalkanecarboxylic acids and esters. A formal difluoromethylene insertion to alkanecarboxylic acids using radical reaction
  作者：Takashi Okano、Nobuyuki Takakura、Yuko Nakano、Asako Okajima、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01099-l

  日期：1995.2

  the photoreaction of a series of Barton esters reacted with 1,1-dichloro-2,2-difluoroethene to give radical adducts as the major product accompanied with self-trapping products. Primary, secondary, tertiary, benzyl, and some unsaturated alkyl radicals as well as those with another functional group such as ether, carbonyl, and azide were applicable. Barton esters of diacids also afford 1:2 adducts with

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。
• The invention of radical reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Isabel Fernandaz-Picot、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86878-2

  日期：1987.1

  Esters (mixed anhydrides) derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids (RCO2H) and thiohydroxamic acids or undergo a thermally or photochemically induced radical chain reaction to give sulphides with loss of carbon dioxide. On irradiation at low-temperature however, the chain reaction is essentially supressed. Under these conditions moderate to good yields of dimers R-R are obtained from primary

  衍生自脂肪族或脂环族羧酸（RCO 2 H）和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐），或经过热或光化学诱导的自由基链反应，生成硫化物，并减少二氧化碳的损失。然而，在低温下照射时，链反应基本上被抑制。在这些条件下，从伯酸获得中等至良好产率的二聚体RR。讨论了这些观察结果的机理和综合意义。
• The invention of radical reactions. Part XXIII new reactions: Nitrile and thiocyanate transfer to carbon radicals from sulfonyl cyanides and sulfonyl isothiocyanates.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88524-0

  日期：1992.3

  Reaction of p-toluenesulphonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with carbon radicals, generated from the corresponding O-acyl-N-hydroxy-2-thiopyridone derivatives by visible light photolysis gives nitriles in good yield. The homolysis products of these sulfonyl nitriles can also be trapped by electron rich olefins. We have also found that carbon radicals react easily with mesyl or tosyl isothiocyanate

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。
• The invention of radical reactions. Part 39. The reaction of white phosphorus with carbon-centered radicals. An improved procedure for the synthesis of phosphonic acids and further mechanistic insights
  作者：Derek H.R Barton、Richard A Vonder Embse

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00729-7

  日期：1998.10

  long radical chain reaction with carbon radicals derived from Barton PTOC esters. The reaction is initiated by traces of oxygen and strongly inhibited by TEMPO. From the duration of the induction period the chain length can be measured as approximately one million. Each P4 molecule can add up to two carbon radicals. Oxidation of the adducts provides a convenient synthesis of phosphonic acids in high

  在氩气下的四氢呋喃中的白磷在长自由基链反应中与衍生自Barton PTOC酯的碳自由基反应。反应由微量氧气引发，并受到TEMPO的强烈抑制。从诱导期的持续时间来看，链长可以测量为大约一百万。每个P 4分子最多可以添加两个碳原子团。加合物的氧化提供了高产率的膦酸的方便合成。在0°C下使用H 2 O 2氧化为合适的次膦酸的速度很快。对于敏感的天然产物，最好在室温下用过量的SO 2进一步转化为膦酸。这样，即使是亚油酸也可以高收率地转化为相应的膦酸，而不会对跳过的二烯单元产生任何攻击。TEMPO还因在暴露于氧气时稳定溶液中的白磷而著称。同样，普通的膦（如三丁基膦）也可以通过少量TEMPO稳定。
• An expeditious synthesis of natural and unnatural disubstituted maleic anhydrides
  作者：Mickaël Denancé、Estelle Banaszak、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.073

  日期：2006.10

  the synthesis of natural and unnatural substituted maleic anhydrides based on the Barton radical decarboxylation is described. The radicals, generated by the photolysis of N-hydroxy-2-thiopyridone esters derived from succinic and alkyl acids reacted, respectively, with electron deficient olefin phenyl maleimide by a consecutive two-step radical addition, afforded the corresponding disubstituted maleic

  描述了基于Barton自由基脱羧合成天然和非天然取代的马来酸酐的简便方法。由琥珀酸和烷基酸衍生的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解反应所产生的自由基分别通过连续的两步自由基加成反应与缺电子的烯烃苯基马来酰亚胺反应，得到相应的二取代马来酸酐1a – f。