N-(heptan-2-yl)-2-methoxyacetamide | 1339031-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(heptan-2-yl)-2-methoxyacetamide
• 英文别名: (±)-2-methoxy-N-(heptan-2-yl)acetamide；N-heptan-2-yl-2-methoxyacetamide
• CAS: 1339031-89-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• mdl: MFCD20355726
• 分子量: 187.282
• InChiKey: LMXBOLDBKRBEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 异庚胺 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到N-(heptan-2-yl)-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍/南极念珠菌脂肪酶B共催化下胺和醇的动态双动力学拆分：从概念到应用

  摘要：

  在此，我们建立了在雷尼镍和南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 共催化下的动态双动力学拆分 (DDKR) 策略，用于一锅同时拆分伯胺和仲醇（或酯）。DDKR 策略已成功应用于一系列外消旋胺和仲醇（或酯）以及美西律（一种重要的抗心律失常药）的拆分。催化剂可以重复使用多次，并具有相同的高活性。放大实验也很成功。作为比传统的简单动力学拆分更原子经济和更有效的方法，DDKR 策略可广泛用于制备光学纯的胺和醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400042

文献信息

• Optimization of 2-alkoxyacetates as acylating agent for enzymatic kinetic resolution of chiral amines
  作者：Márk Oláh、Dániel Kovács、Gabriel Katona、Gábor Hornyánszky、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.032

  日期：2018.7

  acetic acid esters modified with electron withdrawing 2-alkoxy-groups was investigated as acylating agent in kinetic resolution (KR) of racemic amines. A homologous series of the isopropyl esters of four 2-alkoxyacetic acids (2-methoxy-, 2-ethoxy-, 2-propoxy- and 2-butoxyacetic acids) were prepared and investigated for enantiomer selective N-acylation, catalyzed by lipase B from Candida antarctica, under

  在这项研究中，研究了吸电子2-烷氧基改性的乙酸酯的活性作为消旋胺的动力学拆分（KR）的酰化剂。制备了四个4-烷氧基乙酸（2-甲氧基-，2-乙氧基-，2-丙氧基-和2-丁氧基乙酸）的同源系列的异丙酯，并研究了由脂肪酶B催化的对映体选择性N-酰化反应。在分批和连续流动条件下，南极假丝酵母。在第一组实验中，2-丙氧基乙酸异丙酯对所有四种外消旋胺[（±）-1-苯基乙胺，（±）-4-苯基丁烷-2-胺，（±）-庚烷2 -胺和（±）-1-甲氧基丙烷-2-胺]中的化合物可实现出色的转化率（≥46％）和对映体过量值（ee值 ≥99％），在每个胺的连续流的优化的反应条件下模式KRS。在第二组实验中，另外五种胺的KR（是（±）-1-苯基乙胺的取代衍生物）进一步证明了在第一组KR中，最好的酰化剂2-丙氧基乙酸异丙酯的有效性。至高ee值（≥99.8％）的（R）-N-丙氧基乙酰胺。