tert-butyl N-[(2R)-heptan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-heptan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: DKWZSEYPQRRCOY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 异庚胺 在 N-octanoyl-L-alanine 2,2,2-trifluoroethyl ester 、 Bacillus licheniformis alkaline protease 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-heptan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization

  摘要：

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00054j

文献信息

• N-Acyl glycinates as acyl donors in serine protease-catalyzed kinetic resolution of amines. Improvement of selectivity and reaction rate
  作者：Malek Nechab、Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/b812089g

  日期：——

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic and benzylic amines leading to (S)-amides was achieved by using alkaline protease as the catalyst and N-octanoyl glycine trifluoroethyl ester as the acyl donor; enantioselectivity ranged between 4 to 244, while reaction times were dramatically shortened and ranged between 15 min to 6 h.

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。
• IRAK4 KINASE INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Zhuhai Yufan Biotechnologies Co., Ltd

  公开号：EP4006028A1

  公开（公告）日：2022-06-01

  The present invention provides a compound of general formula I, and a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, an ester, a prodrug, a solvate and a deuterated compound thereof, wherein the compound is an IRAK4 kinase inhibitor, and can be used for preventing and/or treating diseases related to IRAK4, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, cancers, heteroimmune diseases, thromboembolism, atherosclerosis, myocardial infarction and metabolic syndrome.

  本发明提供了通式I的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、酯、原药、溶媒和氘代化合物，其中该化合物为IRAK4激酶抑制剂，可用于预防和/或治疗与IRAK4相关的疾病，如自身免疫性疾病、炎症性疾病、癌症、异种免疫性疾病、血栓栓塞症、动脉粥样硬化、心肌梗塞和代谢综合征。
• Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization
  作者：Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Didier Siri、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/c0ob00054j

  日期：——

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of amines involving sulfanyl radical-induced racemization happened to be the very first switchable DKR process allowing the synthesis of either (R)- or (S)-amides, in good yield and high enantiomeric excess, depending on the nature of the enzyme; the different steps of the development of (S)-selective DKR are discussed.

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。