chloroxoacetic acid (4-nitrophenyl)methyl ester | 81779-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloroxoacetic acid (4-nitrophenyl)methyl ester
• 英文别名: p-nitrobenzyloxyoxalyl chloride；p-nitrobenzyl oxalyl chloride；p-nitrobenzyl chlorooxalate；oxalic acid-chloride-(4-nitro-benzyl ester)；Oxalsaeure-chlorid-(4-nitro-benzylester)；chloro-oxo-acetic acid 4-nitro-benzyl ester；4-Nitrobenzyl 2-chloro-2-oxoacetate；(4-nitrophenyl)methyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 81779-73-9
• 化学式: C₉H₆ClNO₅
• 分子量: 243.603
• InChiKey: STDMSPQVWBOVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183 °C(Press: 11-12 Torr)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroxoacetic acid (4-nitrophenyl)methyl ester 在 对苯二酚 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 p-Nitrobenzyl (5R, 6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-(phenylthio)carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 草酰氯 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chloroxoacetic acid (4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process and ester derivatives useful for preparation of cephalosporins

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式(I)化合物的方法 1 其中R 1 是对硝基苄基或烯丙基；X是卤素，可用于从三甲基膦化合物制备3-环醚取代头孢菌素。本发明还涉及在这种过程中有用的化合物。

  公开号：

  US20020099205A1

文献信息

• A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.
  作者：Makoto MORI、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.48.126

  日期：——

  An orally bioavailable carbapenem CS-834, which is a pivaloyloxymethyl (POM) ester-type prodrug and has (R)-5-oxopyrrolidin-3-ylthio moiety at the C-2 position of the 1β-methylcarbapenem skeleton, is currently under clinical trial. We accomplished a short-step synthesis of CS-834 by using phosphorus ylide from the intramolecular Wittig-type reaction in the key step for cyclization to the bicyclic carbapenem system. The POM ester group was found to be suitable for the cyclization conditions.

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。
• Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups with<i>N</i>-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols
  作者：Hideo Togo、Misa Fujii、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.57

  日期：1991.1

  The radical decarboxylation reaction of N-alkoxyoxalyloxy-2-thiopyridone which was prepared by the reaction of alcohol, oxalyl chloride, and N-hydroxy-2-thiopyridone was studied both in the absence and presence of olefinic compounds. The same reactions with olefinic and acetylenic alcohols gave the corresponding lactone derivatives. On the other hand the unsymmetrical alkyl 2-pyridyl disulfides were obtained by the same reaction with aliphatic thiols.

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。
• A new route to penems and carbapenems
  作者：Carlo Battistini、Cosimo Scarafile、Maurizio Foglio、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80264-1

  日期：1984.1

  A new ring closure by carbonyl-carbonyl reductive coupling is utilized in the synthesis of penem and carbapenem nuclei.

  通过羰基-羰基还原偶联的新的闭环被用于青霉烯和碳青霉烯核的合成。
• [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] BACTERICIDES AU CARBAPENEM A ACTIVITE GRAM-NEGATIVE ET PROCEDES D'ELABORATION CORRESPONDANTS
  申请人：FOB SYNTHESIS

  公开号：WO2005123066A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides β-methyl carbapenem compounds and pharmaceutical compositions useful in the treatment of bacterial infections and methods for treating such infections using such compounds and/or compositions. The invention includes administering an effective amount of a carbapenem compound or salt and/or prodrug thereof to a host in need of such a treatment. The present invention is also in the field of synthetic organic chemistry and is specifically provides an improved method of synthesis of β-methyl carbapenems which are useful as antibacterial agents.

  本发明提供β-甲基卡巴比那类化合物和制剂，用于治疗细菌感染，并提供了使用这些化合物和/或制剂治疗此类感染的方法。该发明包括向需要此类治疗的宿主施用β-卡巴比那类化合物或其盐和/或前药的有效量。本发明还涉及合成有机化学领域，特别提供了一种改进的合成β-甲基卡巴比那类化合物的方法，这些化合物可用作抗菌剂。
• A Practical and Stereocontrolled Synthesis of a Versatile 1.BETA.-Methylcarbapenem Intermediate.
  作者：Kozo ODA、Akira YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1439

  日期：——

  S-[2-(Dialkylaminocarbonyl)phenyl](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-oxo-4-azetidinyl]thiopropionate (11), useful intermediates for the synthesis of 1β-methylcarbapenems including 1β-methylthienamycin, were prepared in a highly stereoselective manner by the reaction of E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) with commerically available (3S, 4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-acetoxyazetidin-2-one (6) in the presence of zinc chloride catalyst. The diethylaminocarbonyl derivative (11b) was particularly convenient for practical production because of its highly crystalline nature.

  S-[2-(二烷基氨基羰基)苯基](2R)-2-[(3S, 4S)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氧代-4-氮杂环丁基]硫代丙酸酯 (11)，是合成 1β-甲基碳青霉烯类包括 1β-甲基噻那霉素的有用中间体、E-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(dialkylaminocarbonyl)phenylthio]-1-propene (10) 与市售的 (3S，4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮 (6) 在氯化锌催化剂存在下反应，以高度立体选择性的方式制备了 1β-甲基碳青霉烯类化合物。由于二乙基氨基羰基衍生物（11b）具有高结晶性，因此特别便于实际生产。