ethyl 5-(methoxycarbonyl)-2-(2'-thiopyridyl)-2-trifluoroacetoxy-pentanoate | 145144-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(methoxycarbonyl)-2-(2'-thiopyridyl)-2-trifluoroacetoxy-pentanoate
• 英文别名: 1-O-ethyl 6-O-methyl 2-pyridin-2-ylsulfanyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxyhexanedioate
• CAS: 145144-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₆S
• 分子量: 409.383
• InChiKey: XGHVFXOXGGBWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(methoxycarbonyl)-2-(2'-thiopyridyl)-2-trifluoroacetoxy-pentanoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以99%的产率得到2-氧代己二酸
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 5-(methoxycarbonyl)-2-(2'-thiopyridyl)-2-trifluoroacetoxy-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Two carbon homologation of carboxylic acids via carbon radicals generated from the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone: Synthesis of Cn+2 α-keto-acids from Cn acids. (The ‘three carbon’ problem).

  摘要：

  Reaction of olefins containing a three carbon atom chain with carbon radicals generated from carboxylic acids furnishes adducts that are precursors of the corresponding two carbon atom longer alpha-keto-acids. The keto-acids are furnishes in high overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61177-2