4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)benzamide | 1394389-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)benzamide
• 英文别名: 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide
• CAS: 1394389-42-4
• 化学式: C₂₆H₃₄BNO₃
• 分子量: 419.372
• InChiKey: APMKQVHKBOCFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)benzamide 、 单氧化(~11~C)碳 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用芳基硼酸酯和[（11）C]一氧化碳通过新型Pd（0）介导的快速[（11）C]碳酰化反应合成[（11）C] Am80。

  摘要：

  （11）C标记的甲基苯甲酸酯[（11）C] 4a-d是在大气下使用[（11）C]一氧化碳和芳基硼酸新戊二醇酯3a-d使用Pd（0）介导的快速交叉偶联反应合成的甲醇-二甲基甲酰胺（MeOH-DMF）中的最大压力，放射化学产率为12 +/- 5-26 +/- 13％（基于[（11）C] O进行衰变校正）。该反应条件对于合成[（11）C] Am80（[（11）C] 2）和[（11）C]甲基4-（（5,5,8,8-四甲基-5，使用4-（5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）-N的6,7,8-四氢萘-2-基氨基甲酰基）苯甲酸酯（[（（11）C] 2-Me） -（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）苯甲酰胺（5），二者均产生26 +/-的经衰变校正的放射化学产率（RCY） 13％，放射化学纯度> 99％，平均比放射性为44 GBq / mumol。

  DOI：

  10.1021/ml300160w
• 作为产物：
  描述：

  他米巴罗汀 在 C₄₂H₇₁FNiP₂ 、 1,8-双二甲氨基萘 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化羧酸氟化物脱羰硼酰化的机理和范围

  摘要：

  本文描述了无碱、镍催化的羧酸氟化物与二硼试剂的脱羰偶联的开发，以选择性地提供芳基硼酸酯产品。进行了详细研究以评估芳基硼酸酯和二硼试剂与双膦镍（芳基）（氟化物）中间体之间直接金属转移的相对速率。这些研究表明，二硼试剂与这种 Ni（芳基）（氟化物）中间体发生金属转移的速度明显快于它们的芳基硼酸酯同类物。此外，两种硼试剂对金属转移的反应性随着硼中心亲电性的增加而增强。这些机理见解被用来开发酰基氟的催化脱羰硼酰化，证明适用于各种（杂）芳基羧酸氟以及各种二硼试剂。酰基氟可直接由羧酸原位生成。此外，机理研究指导了这种转变的各种空气稳定镍预催化剂的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08961