N-methylcyclo-oct-4-enylamine | 70423-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methylcyclo-oct-4-enylamine
• 英文别名: 5-methylaminocyclooctene；(+/-)-cis-cyclooct-4-enyl-methyl-amine；(+/-)-cis-Cyclooct-4-enyl-methyl-amin；4-Cycloocten-1-amine, N-methyl-；(4Z)-N-methylcyclooct-4-en-1-amine
• CAS: 70423-73-3
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: YLWFMWYUGRIDGA-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylcyclo-oct-4-enylamine 在 丙二酸 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-aza-9-methyl-2-(2-pyridylthio)bicyclo<4.2.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。v。通过铵阳离子自由基环化合成生物碱骨架

  摘要：

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82013-5
• 作为产物：
  描述：

  cyclooct-4-enone oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methylcyclo-oct-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pd催化的氨基羰基化反应正式合成（±）-毒素A

  摘要：

  9-氮杂双环[4.2.1]壬烷骨架3a是通过钯催化的分子内2a的氨基羰基化反应制得的。在三个步骤中，将3a转化为8，之前已转化为anatoxin-a，从而完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00078-1

文献信息

• Solvolytic rearrangements of azabicyclic compounds. Part 1. Identification of products
  作者：John W. Bastable、Anthony J. Cooper、Ian R. Dunkin、John D. Hobson、William D. Riddell

  DOI：10.1039/p19810001339

  日期：——

  The products of solvolysis of 2β-halogeno-derivatives of 7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane,9-methyl-9-azabicyclo-[4.2.1]- and -[3.3.1]-nonane, and 7-methyl-7-azabicyclo[3.2.1]-octane, have been isolated and characterised. Solvolytic rearrangement of 2-bromotropinone to a 4-hydroxy-tropan-6-one is also described.

  7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷，8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，9-甲基-9-氮杂双环-[4.2。]的2β-卤代衍生物的溶剂分解产物。已分离并表征了1]-和-[3.3.1]-壬烷以及7-甲基-7-氮杂双环[3.2.1]-辛烷。还描述了2-溴代肌酮到4-羟基-tropan-6-one的溶剂化重排。
• Thermal Elimination of Diethyldithiocarbamates and Application in the Synthesis of (±)-Ferrugine
  作者：Shamim Ahmed、Luke A. Baker、Richard S. Grainger、Paolo Innocenti、Camilo E. Quevedo

  DOI：10.1021/jo801652x

  日期：2008.10.17

  Dithiocarbamate-substituted lactams, prepared through group-transfer cyclization reactions of carbamoyl radicals, undergo a Chugaev-like thermal elimination of the dithiocarbamate group in refluxing diphenyl ether to form alpha,beta- and/or beta,gamma-unsaturated amides, depending on the structure of the starting material. This reaction sequence was used to prepare an unsaturated [3.2.2] bridged bicyclic

  通过氨基甲酰基基团的基团转移环化反应制得的二硫代氨基甲酸酯取代的内酰胺，在回流的二苯醚中经历Chugaev式热消除二硫代氨基甲酸酯基团，形成α，β和/或β，γ-不饱和酰胺，具体取决于起始原料的结构。该反应顺序用于制备不饱和的[3.2.2]桥联双环酰胺，通过一锅法将其先转化为托烷生物碱铁的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统，然后用苯基锂处理。用氢氧化钠水溶液。
• NEWCOMB, MARTIN;MARQUARDT, DONALD J.;DEEB, THOMAS M., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2329-2344
  作者：NEWCOMB, MARTIN、MARQUARDT, DONALD J.、DEEB, THOMAS M.

  DOI：——

  日期：——
• BASTABLE J. W.; COOPER A. J.; DUNKIN I. R.; HOBSON J. D.; RIDDELL W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1339-1345
  作者：BASTABLE J. W.、 COOPER A. J.、 DUNKIN I. R.、 HOBSON J. D.、 RIDDELL W. D.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOOCTENE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：[en]BIOGEN MA INC.

  公开号：WO2024130105A1

  公开（公告）日：2024-06-20

  The present disclosure provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and its use in, e.g., evaluating the biodistribution and/or concentration of a biomolecule in a subject.