2-(Dichloromethylsulfanyl)pyridine | 179748-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(Dichloromethylsulfanyl)pyridine
• CAS: 179748-66-4
• 化学式: C₆H₅Cl₂NS
• 分子量: 194.084
• InChiKey: MXLBORQDEFCQBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 氯仿 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(三氯甲基)硫代]吡啶 、 2,2'-二硫二吡啶 、 2-(Dichloromethylsulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  溶剂如何调节氢原子提取中的羟基自由基反应性

  摘要：

  羟基自由基 (HO*) 是一种高活性氧中心自由基，其与有机化合物反应（氢原子提取）的双分子速率常数接近水溶液中的扩散控制极限。本文报道的结果表明羟基自由基在偶极非质子溶剂如乙腈中的反应性要低得多。这种降低的反应性是基于夺氢的极化过渡态来解释的，其中羟基自由基的氧变得高度负并且可以作为氢键受体。由于乙腈不能作为氢键供体参与，不能通过氢键稳定过渡态，反应速率较低；当水是溶剂时，情况正好相反。

  DOI：

  10.1021/ja903856t

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC OR HETEROAROMATIC SULFUR COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0742201A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  The present invention provides a process for preparing an aromatic or heteroaromatic thiol represented by the formula (2), the process comprising hydrolyzing an aromatic or heteroaromatic halogenated methyl sulfide represented by the formula (1)         Ar(̵SCH3-mXm)n     (1)         Ar(̵SH)n     (2) wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic ring which has no substituent or which has an optional substituent or substituents, X is a halogen atom, m is an integer of 1 to 3 and n is 1 or 2. According to the present invention, an aromatic or heteroaromatic thiol can be prepared at a commercially low cost and with ease.

  本发明提供了一种制备由式（2）表示的芳香族或杂芳香族硫醇的工艺，该工艺包括水解由式（1）表示的芳香族或杂芳香族卤代甲基硫醚 Ar(̵SCH3-mXm)n (1) Ar(̵SH)n (2) 其中 Ar 是芳香族或杂芳香族环，该环没有取代基，或具有一个或多个任选取代基；X 是卤素原子；m 是 1 至 3 的整数；n 是 1 或 2。 根据本发明，芳香族或杂芳香族硫醇的制备成本低且容易。