9H-Purin-2-amine, 6-(phenylmethoxy)-9-(phenylmethyl)- | 156422-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9H-Purin-2-amine, 6-(phenylmethoxy)-9-(phenylmethyl)-
• 英文别名: 9-benzyl-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 156422-39-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O
• 分子量: 331.377
• InChiKey: XKOHLRBWOGDFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-Purin-2-amine, 6-(phenylmethoxy)-9-(phenylmethyl)- 在 四(三苯基膦)钯 溴 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-6-benzyloxy-8-cyano-9-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  Highly fluorescent donor–acceptor purines

  摘要：

  制备出的受体嘌呤在有机溶液中显示出近乎统一的荧光量子产率，这是将简单的生物相关杂环用于光电和光子应用的一个步骤。

  DOI：

  10.1039/b618171f
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9H-Purin-2-amine, 6-(phenylmethoxy)-9-(phenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-catalysed hydrolysis and alcoholysis reactions of 2-amino-9-benzyl-6-chloro-9H-purine

  摘要：

  2-氨基-9-苄基-6-氯-9H-嘌呤 1 在 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 存在下在回流水中水解，得到 2-氨基-9-苄基-1 ,6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤3;然而，在 DABCO 存在下，1 在环境温度下与氢氧根离子反应，或在高温下与醇和碳酸钾反应，分别生成 3 或 6-烷氧基-2-氨基-9-苄基-9H-嘌呤 4-8。

  DOI：

  10.1039/c39940000913

文献信息

• Convenient synthesis of 2,9-disubstituted guanines mediated by solid-supported reagents
  作者：Warren McComas、Li Chen、Kyungjin Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00466-4

  日期：2000.5

  A novel application has been developed to separate regioisomers chemoselectively using a solid-supported reagent. An N7/N9 purine regioisomer mixture was purified using aluminum oxide/H+ to provide the N9 isomer selectively as a parallel or high-throughput format (chemoselective high-throughput purification). 2,9-Disubstituted guanines were conveniently prepared by this new method in conjunction with solid-supported reagents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Linn James A., McLean Ed W., Kelley James L., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 8, S 913-914
  作者：Linn James A., McLean Ed W., Kelley James L.

  DOI：——

  日期：——
• Highly fluorescent donor–acceptor purines
  作者：Roslyn S. Butler、Andrea K. Myers、Prabhu Bellarmine、Khalil A. Abboud、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1039/b618171f

  日期：——

  Donor–acceptor purines have been prepared that show near unity fluorescence quantum yields in organic solution, a step toward using simple biorelevant heterocycles in optoelectronic and photonic applications.

  制备出的受体嘌呤在有机溶液中显示出近乎统一的荧光量子产率，这是将简单的生物相关杂环用于光电和光子应用的一个步骤。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-catalysed hydrolysis and alcoholysis reactions of 2-amino-9-benzyl-6-chloro-9H-purine
  作者：James A. Linn、Ed W. McLean、James L. Kelley

  DOI：10.1039/c39940000913

  日期：——

  2-Amino-9-benzyl-6-chloro-9H-purine 1 is hydrolysed in refluxing water in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to give 2-amino-9-benzyl-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purine 3; however, 1 reacts with hydroxide ion at ambient temp., or analcohol and potassium carbonate at elevated temperatures, in the presence of DABCO togive 3 or 6-alkoxy-2-amino-9-benzyl-9H-purines 4–8, respectively.

  2-氨基-9-苄基-6-氯-9H-嘌呤 1 在 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 存在下在回流水中水解，得到 2-氨基-9-苄基-1 ,6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤3;然而，在 DABCO 存在下，1 在环境温度下与氢氧根离子反应，或在高温下与醇和碳酸钾反应，分别生成 3 或 6-烷氧基-2-氨基-9-苄基-9H-嘌呤 4-8。