rac-2,2-dimethyl-4-(3'-hydroxypropyl)-1,3-dioxolan toluene-p-sulphonate | 69380-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2,2-dimethyl-4-(3'-hydroxypropyl)-1,3-dioxolan toluene-p-sulphonate
• 英文别名: (+/-)-3-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propyl p-toluenesulfonate；2,2-dimethyl-4-(3-tosyloxypropyl)-1,3-dioxolane；2,2-dimethyl-4-(3'-p-tolylsulphonyloxypropyl)-1,3-dioxolan；(+/-)-3-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propyl p-toluene-sulfonate；3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 69380-64-9；87046-17-1；135027-61-1；135358-19-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: LUCPGDRIKZTYEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,2-dimethyl-4-(3'-hydroxypropyl)-1,3-dioxolan toluene-p-sulphonate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-N-pyrrolylpentane-1,2-diol 1-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization

  摘要：

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01638-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二乙酰基氧基-2-乙酸戊酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-2,2-dimethyl-4-(3'-hydroxypropyl)-1,3-dioxolan toluene-p-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization

  摘要：

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01638-9

文献信息

• Remarkably Selective Ag⁺ Extraction and Transport by Thiolariat Ethers
  作者：Tatsuya Nabeshima、Naoko Tsukada、Katsunori Nishijima、Hideaki Ohshiro、Yumihiko Yano

  DOI：10.1021/jo9517611

  日期：1996.1.1

  this high Ag(+) selectivity is a result of the synergistic coordination of the ring oxygen and the sulfur atom of the thiolariat ether. NMR chemical shifts of protons and carbons in the proximity of the sulfur atom of the thiolariat ether were changed significantly in accordance with the synergistic coordination described above. 1:1 Complexation between a thiolariat ether and Ag(+) were supported by a

  已经进行了硫醇盐醚的合成和金属结合性能，其中硫醚侧链被引入冠醚的骨架中。在使用15冠5环的硫代脲基醚进行的溶剂萃取和跨液膜运输过程中，观察到重金属离子具有极高的Ag（+）选择性。带有12冠4或18冠6的硫氰酸酯醚没有表现出如此高的Ag（+）选择性。前者与金属离子的结合较弱，后者识别Pb（2+）和Ag（+）。相应的氧类似物，即套索状醚，没有显示Ag（+）的选择性。亚砜和砜类似物的Ag（+）结合强度远低于硫代脲基醚的结合强度。苯并冠构架在苯核的4位上含有硫化物链的硫脲类醚显示对Ag（+）的亲和力很低。使用各种硫脲基醚醚衍生物的可萃取性和运输能力强烈表明，这种高的Ag（+）选择性是硫基硫醚醚的环氧和硫原子协同配位的结果。根据上述协同配位，在硫代脲基醚的硫原子附近的质子和碳的NMR化学位移发生了显着变化。乔拉图使用邻近硫原子的亚甲基质子的化学位移，支持了硫脲基硫醚和Ag（+）之间的1：1络合。使用
• Antiviral compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04755516A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  4-(Guanin-9-yl)butanals and their 3-oxa, 3-thia, and 2-ene counterparts and derivatives thereof, wherein the aldehyde is protected, which have antiviral activity, and are useful in treating viral infections, particularly herpes viral infections, such as herpes simplex viral infections, in mammals (especially humans), birds or fish.

  4-(鸟嘌呤-9-基)丁醛及其3-氧杂、3-硫杂和2-烯基衍生物，其中醛基被保护，具有抗病毒活性，适用于治疗哺乳动物（尤其是人类）、鸟类或鱼类的病毒感染，特别是单纯疱疹病毒感染。
• Synthesis and characterisation by 1H n.m.r. spectroscopy of diastereoisomeric hydroxy- and dihydroxy-alkylcobalamines
  作者：Ruth M. Dixon、Bernard T. Golding、Oliver W. Howarth、James L. Murphy

  DOI：10.1039/c39830000243

  日期：——

  alkylating agent; these alkylcobalamins and the mixtures of diastereoisomers obtained by allowing cob(I) alamin to react with the corresponding racemic alkylating agents have been characterised by high field 1H n.m.r. spectroscopy.

  （2 R）-和（2 S）-2-羟丙基-，（2 R）-和（2 S）-2,3-二羟丙基-，（3 S）-3,4-二羟丁基-的立体异构纯样品， （4S）-4，5-二羟基戊基-钴胺素是通过使钴（I）丙氨酸与适当的光学纯的烷基化剂反应而合成的；通过高场1 H nmr光谱对这些烷基钴胺素和通过使Cob （I）丙氨酸酯与相应的外消旋烷基化剂反应获得的非对映异构体混合物进行了表征。
• Regioselective synthesis of 9-substituted purine acyclonucleoside derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0184473A1

  公开（公告）日：1986-06-11

  A process for preparing 9-substituted guanine- containing acyclonucleosides comprising selective alkylation at the 9-position of the purine by utilizing a blocking group at the 6-position.

  一种制备含有9-取代鸟嘌呤的无环核苷的方法，包括利用在6-位置使用阻断基团进行纯嘌呤的选择性烷基化。
• Antihypertensive dihydropyridine derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0191448A2

  公开（公告）日：1986-08-20

  Novel dihydropyridine derivatives which are useful for treating congestive heart failure, hypertension, or angina have the formula: or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein n is an integer from 0 to 8; Y is -O-, -NH-, -NR2-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, or a bond; R1 and R2 are each independently, A1, A2, A3 or A4 where A1 is-(CH2)m(CHOH)pCH2OH; A2 is -(CH2)qCH(3-r)[(CH2)sOH]r; A3 is-(CH2)qCH(3-r)[(CH2)pCOOR3]r and A4 is-(CH2)mCOOR3; where m is an integer from 1 to 8; p is an integer from 0 to 4; q is an integer from 0 to 8; r is 2 or 3; s is an integer from 1 to 4; and R3 is H or alkyl of 1 to 18 carbon atoms; R4 is -NO2, -CF3, or halo; and R5 is lower alkyl or -CH2CH2OCH3.

  可用于治疗充血性心力衰竭、高血压或心绞痛的新型二氢吡啶衍生物的化学式为 或其药学上可接受的酸加成盐，其中 n 是 0 至 8 的整数； Y是-O-、-NH-、-NR2-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-或键； R1 和 R2 各自独立地为 A1、A2、A3 或 A4，其中 A1 是-(CH2)m(CHOH)pCH2OH； A2 是-(CH2)qCH(3-r)[(CH2)sOH]r； A3 是-(CH2)qCH(3-r)[(CH2)pCOOR3]r 和 A4 是-(CH2)mCOOR3；其中 m 是 1 至 8 的整数； p 是 0 至 4 的整数； q 是 0 至 8 的整数； r 是 2 或 3； s 是 1 至 4 的整数；以及 R3 是 H 或 1 至 18 个碳原子的烷基； R4 是-NO2、-CF3 或卤素；以及 R5 是低级烷基或-CH2CH2OCH3。