3-Diethylaminocarbonyl-1-methylpyridiniumiodid | 1013-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Diethylaminocarbonyl-1-methylpyridiniumiodid
• 英文别名: 3-diethylcarbamoyl-1-methyl-pyridinium; iodide；3-Diaethylcarbamoyl-1-methyl-pyridinium; Jodid；1-Methyl-nicotinsaeure-diethylamid-iodid；3-(Diethylcarbamoyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide；N,N-diethyl-1-methylpyridin-1-ium-3-carboxamide;iodide
• CAS: 1013-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O*I
• 分子量: 320.173
• InChiKey: BARJIPFXNUEVHK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diethylaminocarbonyl-1-methylpyridiniumiodid 在 羟胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 尼可刹米杂质2
  参考文献：
  名称：

  Umsetzung von N-Alkylpyridinium-Salzen mit Hydroxylamin / Reaction of N-Alkylpyridinium Salts with Hydroxylamine

  摘要：

  1-甲基吡啶盐与过量的羟胺没有反应，但在HMPT中，烟酸衍生物生成了相应的N-氧化物。3-乙酰基-1-甲基吡啶碘化物生成了羟肟吡啶1-氧化物13和异噁唑14、15E和15Z。2-和4-氰基-1-甲基吡啶碘化物没有发生环裂解，但只改变了它们的功能基团。然而，3-氰基化合物与羧酰胺、羟胺和羰基肟基团反应生成了相应的吡啶N-氧化物。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0514
• 作为产物：
  描述：

  尼可刹米 、 碘甲烷 生成 3-Diethylaminocarbonyl-1-methylpyridiniumiodid
  参考文献：
  名称：

  Gryszkiewicz-Trochimowski, Archiwum Chemji i Farmacji, 1936, vol. 3, p. 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light-Promoted Dearomative Cross-Coupling of Heteroarenium Salts and Aryl Iodides via Nickel Catalysis
  作者：Rajender Nallagonda、Djamaladdin G. Musaev、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acscatal.1c05780

  日期：2022.2.4

  attractive approach for the synthesis of partially saturated heterocycles such as dihydropyridines due to the wide availability of heteroarenes. Significant research efforts have been dedicated to the addition of nucleophiles to various heteroarenium salts in this direction using organoboron or organometallic reagents. The availability of organoboron and organometallic coupling partners has been an important

  部分饱和的氮杂环是制备其他氮杂环的通用结构单元。例如，二氢吡啶可以分别通过氧化、还原和官能化反应转化为吡啶、四氢吡啶和哌啶。由于杂芳烃的广泛可用性，杂芳烃的脱芳构化是合成部分饱和杂环如二氢吡啶的有吸引力的方法。大量的研究工作致力于使用有机硼或有机金属试剂在这个方向上将亲核试剂添加到各种杂芳鎓盐中。有机硼和有机金属偶联伙伴的可用性一直是该化学的一个重要限制。与亲核试剂（例如有机硼和有机金属试剂）相比，亲电试剂与杂芳烃的直接偶联可以显着改善这些脱芳构化反应的范围，因为亲电试剂的可用性更广。在此，我们报告了在 Ni/bpp 和 Ir 光催化剂（使用 Zn 作为末端还原剂）催化下芳基碘化物与吡啶鎓和相关杂芳鎓盐的偶联。该方法允许广泛的官能团，并允许芳基和杂芳基碘化物的偶联，从而显着扩大了可以通过杂芳烃脱芳构化制备的氮杂环支架的范围。反应产物已被进一步官能化以制备各种氮杂环。
• Ciusa, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 667,670
  作者：Ciusa

  DOI：——

  日期：——
• Machek, Monatshefte fur Chemie, 1939, vol. 72, p. 77,88
  作者：Machek

  DOI：——

  日期：——
• Substituted Piperidinecarboxamides¹
  作者：ANDREW LASSLO、WILLIAM M. MARINE、PAULINE D. WALLER

  DOI：10.1021/jo01115a008

  日期：1956.9
• Relationship of Structure to Properties of Diphosphopyridine Nucleotide and Other Pyridinium Compounds¹
  作者：Marvin R. Lamborg、Robert Main Burton、Nathan O. Kaplan

  DOI：10.1021/ja01580a018

  日期：1957.12