3'H-spiro[cyclopentane-1,1'-furo[3,4-c]pyridin]-3-en-3'-one | 86827-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3'H-spiro[cyclopentane-1,1'-furo[3,4-c]pyridin]-3-en-3'-one
• CAS: 86827-12-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: GBKURMMLUGNENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'H-spiro[cyclopentane-1,1'-furo[3,4-c]pyridin]-3-en-3'-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过叔金属烟酰胺的定向金属合成（±）-塞斯班宁

  摘要：

  通过使用N，N-二烷基烟酰胺的区域选择性邻位锂化反应以及随后与3-环戊烯酮的缩合反应为关键反应，合成了外消旋的塞斯班宁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87968-x
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-酮 、 尼可刹米 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3'H-spiro[cyclopentane-1,1'-furo[3,4-c]pyridin]-3-en-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Iwao, M.; Kuraishi, T., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iwao, M.; Kuraishi, T., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 768
  作者：Iwao, M.、Kuraishi, T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-sesbanine via directed metalation of tertiary nicotinamides
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87968-x

  日期：——

  Racemic sesbanine was synthesized by using regioselective ortho lithiation of N,N-dialkylnicotinamides and subsequent condensation with 3-cyclopentenone as key reactions.

  通过使用N，N-二烷基烟酰胺的区域选择性邻位锂化反应以及随后与3-环戊烯酮的缩合反应为关键反应，合成了外消旋的塞斯班宁。