dimethyl benzothiophene-5,6-dicarboxylate | 98449-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dimethyl benzothiophene-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl benzo-5,6-dicarboxylate；dimethyl benzo[b]thiophene-5,6-dicarboxylate；dimethyl benzothiophene-5,6-dicarboxylate；dimethyl 5,6-benzothiophenedicarboxylate；Dimethyl 1-benzothiophene-5,6-dicarboxylate
• CAS: 98449-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄S
• 分子量: 250.275
• InChiKey: HGEURZTWVZOSIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  345.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl benzothiophene-5,6-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到benzothiophene-5,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩的形成和[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（1）是邻二甲苯（邻喹二甲烷）的噻吩类似物，是由（三烷基铵甲基）-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物通过氟化物原位生成的1,4气候，并被一系列亲二烯体[4 + 2]环加成法捕获。1与富马酸二甲酯的反应比与马来酸二甲酯的反应快得多。不对称的亲双烯体产生区域异构体的混合物。在不存在亲双烯体的情况下，通过1 H-NMR与15a的四氘代类似物的比较确定，其中1个形成了[4 + 2]个螺二聚体，其中15a是主要成分。1和Dideutero- 1的新前体的合成：描述了化合物4、5a，b以及4的3.4-异构体。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120103
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(tosylmethyl)thiophene-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 dimethyl benzothiophene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of benzo[b]thiophenes and benzo[c]thiophenes by annulation of disubstituted thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a019

文献信息

• Synthesis of functionalized benzothiophenes and dibenzothiophenes by twofold Heck and subsequent 6π-electrocyclization reactions of 2,3-dibromothiophenes and 2,3-dibromobenzothiophenes
  作者：Serge-Mithérand Tengho Toguem、Imran Malik、Munawar Hussain、Jamshed Iqbal、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.050

  日期：2013.1

  Benzothiophenes and dibenzothiophenes were prepared by twofold Heck reactions of 2,3-dibromothiophene and 2,3-dibromobenzothiophene, respectively, and subsequent thermal 6π-electrocyclization. The Heck reaction of 2,3-dibromothiophene and 2,3-dibromobenzothiophene with 1 equiv of alkenes proceeded with different regioselectivities and afforded 2-alkenylthiophenes and 3-alkenylbenzothiophenes.

  苯并噻吩和二苯并噻吩分别通过2,3-二溴噻吩和2,3-二溴苯并噻吩的两次Heck反应，然后进行热6π-电环化来制备。2，3-二溴噻吩和2，3-二溴苯并噻吩与1当量的烯烃的Heck反应以不同的区域选择性进行，得到2-烯基噻吩和3-烯基苯并噻吩。
• 化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备
  申请人：三星电子株式会社

  公开号：CN107459516B

  公开（公告）日：2022-05-24

  公开了由化学式1表示的化合物以及包括其的光电器件、图像传感器、和电子设备。在化学式1中，各取代基与详述的说明书中定义的相同。[化学式1]
• Non-Peptide Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on Bicyclic, Heteroaromatic Skeletons
  作者：S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Jonathan M. R. Davies、David J. Dunstone、Martin L. Hudson、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel、Matthew J. Tozer、J. G. Vinter

  DOI：10.1021/jm9508907

  日期：1996.1.1

  antagonists based on the dibenzobicyclo[2.2.2]octane (BCO) skeleton which have recently been described were found to show species-dependent behavior when examined in rat and dog models. We now report the discovery of compounds in which the BCO skeleton has been replaced with bicyclic, heteroaromatic frameworks, such as a 5,6-disubstituted indole or benzimidazole. These new ligands maintain the affinity and

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。
• Synthesis of functionalized benzothiophenes by twofold Heck and subsequent 6π-electrocyclization reactions of 2,3-dibromothiophene
  作者：Serge-Mithérand Tengho Toguem、Munawar Hussain、Imran Malik、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.057

  日期：2009.9

  The Heck reaction of 2,3-dibromothiophene afforded 2,3-di(alkenyl)thiophenes which were transformed into benzothiophenes by domino ′6π-electrocyclization/dehydrogenation′ reactions.

  2,3-二溴噻吩的Heck反应，得到2,3-二（链烯基），其是由多米诺'6转化为苯并噻吩的噻吩π -electrocyclization /脱氢的反应。
• COMPOUND AND PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3252051A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  A compound represented by Chemical Formula 1, and a photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed. In Chemical Formula 1, each substituent is the same as defined in the detailed description.

  本文公开了一种由化学式 1 表示的化合物，以及包括该化合物的光电装置、图像传感器和电子设备。 在化学式 1 中，各取代基与详细说明中所定义的相同。