N-tosylmethyl dichloroformimide | 40939-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylmethyl dichloroformimide
• 英文别名: 1,1-dichloro-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]methanimine
• CAS: 40939-26-2
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 266.148
• InChiKey: BNQRZKGZYZUYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.0-73.5 °C
• 沸点：
  405.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylmethyl dichloroformimide 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(naphthalen-2-yl)-2-(p-tolylthio)-4-tosyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  用二氯化异氰酸酯一锅法合成多功能恶唑衍生物的研究进展

  摘要：

  开发了一种用于多官能二氢恶唑和恶唑衍生物的一锅法合成方法。开发了新的反应顺序，包括形成二氯化异氰酸酯，与醛的醛醇缩合型反应以及亲核加-消除反应，从而有效地提供了二氢恶唑和恶唑支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00296
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-tosylmethyl dichloroformimide
  参考文献：
  名称：

  用二氯化异氰酸酯一锅法合成多功能恶唑衍生物的研究进展

  摘要：

  开发了一种用于多官能二氢恶唑和恶唑衍生物的一锅法合成方法。开发了新的反应顺序，包括形成二氯化异氰酸酯，与醛的醛醇缩合型反应以及亲核加-消除反应，从而有效地提供了二氢恶唑和恶唑支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00296

文献信息

• Selective palladium-catalyzed amination of the heterocyclic core of variolins
  作者：Alejandro Baeza、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.011

  日期：2007.4

  palladium-catalyzed amination of the pyrido[3′,3′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine nucleus, the heterocyclic core of the variolin alkaloids, is described. The method allows the introduction of amino and aryl- and alkylamino substituents on the C9 position in advanced precursors of variolin B and deoxyvariolin.

  描述了一种新的，选择性钯催化的天花碱生物碱的杂环核心，吡啶并[3'，3'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶核。该方法允许在variolin B和deoxyvariolin的高级前体中的C9位上引入氨基，芳基和烷基氨基取代基。
• A simple, general synthesis of carbonimidic dichlorides
  作者：Claire M. Gober、Hoang V. Le、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.046

  日期：2012.8

  The reaction of aliphatic and aromatic isonitriles with sulfuryl chloride provides an efficient, general route to the corresponding dichlorides without byproducts of free-radical substitution.

  脂肪族和芳香族异腈与磺酰氯的反应为相应的二氯化物提供了一种有效的通用途径，没有自由基取代的副产物。
• [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AXIAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021242923A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present disclosure relates to compounds which modulate the activity of Toll-like receptor (TLR) proteins, including agonists or activators, partial agonists, and antagonists. Of particular interest of compounds that modulate the activity of TLR2, as well as methods of using such compounds to treat cancer and other disorders associated with a TLR2 pathway.

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。
• Application of Selective Palladium-Mediated Functionalization of the Pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine Heterocyclic System for the Total Synthesis of Variolin B and Deoxyvariolin B
  作者：Alejandro Baeza、Javier Mendiola、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1002/ejoc.201000599

  日期：2010.10

  TosMIC equivalent afforded trihalosubstituted pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine. This compound was used in a new total synthesis of the alkaloid variolin B by selective and sequential C-N, C-C, and C-O palladium-mediated functionalization at the C9, C5, and C4 positions of the pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine system. A formal synthesis of deoxyvariolin B is also described by using

  受保护的 3-溴-2-(溴甲基)-4-甲氧基吡咯并[2,3-b]吡啶和甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 反应得到吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2 -c]嘧啶衍生物，收率良好。该化合物通过在 C5 位置安装嘧啶部分、水解和脱羧而转化为高级中间体，用于天然生物碱 variolin B 的全合成或正式合成。 3-溴-2-（溴甲基）-4- 的反应氯吡咯并[2,3-b]吡啶与N-甲苯磺酰甲基二氯甲酰亚胺作为合成的TosMIC等价物得到三卤代吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶。该化合物通过选择性和连续的 CN、CC 和 CO 钯介导的吡啶基 C9、C5 和 C4 位置的官能化，用于生物碱 variolin B 的新全合成 [3'，2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶系统。通过使用相同的合成策略还描述了 deoxyvariolin B 的正式合成。
• Development of a Synthetic Method for Multifunctionalized Pyrroles Using Isocyanide Dichloride as a Key Intermediate
  作者：Takahiro Soeta、Akihiro Matsumoto、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00185

  日期：2018.4.20

  Multifunctionalized pyrrole derivatives were synthesized using a highly efficient method based on the Michael addition of carbanions generated in situ from isocyanide dichloride to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The reactions proceeded smoothly to afford the pyrrole derivatives in good to high yields. A wide range of Michael acceptors, such as α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitroolefin

  使用高效方法合成多官能化的吡咯衍生物，该方法基于将二氯化异氰化物就地生成的碳负离子迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。反应进行得很顺利，以高到高收率得到吡咯衍生物。广泛的迈克尔受体，例如α，β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃，已成功地用于该反应。