3α,7α,24-trihydroxy-5β-cholane-24,24-bisphosphonic acid | 1375306-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,24-trihydroxy-5β-cholane-24,24-bisphosphonic acid
• 英文别名: [(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-hydroxy-1-phosphonopentyl]phosphonic acid
• CAS: 1375306-28-7
• 化学式: C₂₄H₄₄O₉P₂
• 分子量: 538.555
• InChiKey: YUBJSNKQSBOXKG-VEPRGJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,24-trihydroxy-5β-cholane-24,24-bisphosphonic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸的羟基-双膦酸类似物的合成，表征和生物学活性

  摘要：

  现在，双膦酸盐（BPs）是用于与骨吸收增加有关的疾病（例如骨质疏松症和肿瘤性骨病）的最广泛使用的药物。BP的一个显着缺点是口服吸收差，双膦酸盐骨架中胆汁酸取代基的存在会增强它们的口服吸收，而没有毒性作用。提出了含胆汁酸的羟基双膦酸酯的直接合成方法和这些药学上重要分子的完整表征，包括亲和力评估和与羟基磷灰石的结合机理。使用中性红测定法在L929细胞系和破骨细胞的原代培养物中测定了含胆汁酸的双膦酸盐的生物活性。发现新化合物的生物活性优于已确定活性的双膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.020
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 氯化亚砜 、 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3α,7α,24-trihydroxy-5β-cholane-24,24-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸的羟基-双膦酸类似物的合成，表征和生物学活性

  摘要：

  现在，双膦酸盐（BPs）是用于与骨吸收增加有关的疾病（例如骨质疏松症和肿瘤性骨病）的最广泛使用的药物。BP的一个显着缺点是口服吸收差，双膦酸盐骨架中胆汁酸取代基的存在会增强它们的口服吸收，而没有毒性作用。提出了含胆汁酸的羟基双膦酸酯的直接合成方法和这些药学上重要分子的完整表征，包括亲和力评估和与羟基磷灰石的结合机理。使用中性红测定法在L929细胞系和破骨细胞的原代培养物中测定了含胆汁酸的双膦酸盐的生物活性。发现新化合物的生物活性优于已确定活性的双膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.020

文献信息

• Synthesis, characterization and biological activity of hydroxyl-bisphosphonic analogs of bile acids
  作者：Olga Bortolini、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Stefano Rossetti、Loredana Maiuolo、Gemma Di Pompo、Sofia Avnet、Donatella Granchi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.020

  日期：2012.6

  enhanced by the presence of bile acid substituents in the bisphosphonate framework, with no toxic effects. A straightforward synthesis of bile acid-containing hydroxy-bisphosphonates and a full characterization of these pharmaceutically important molecules, including an evaluation of affinity and the mechanism of binding to hydroxyapatite, is presented. The biological activity of bile acid-containing bisphosphonate

  现在，双膦酸盐（BPs）是用于与骨吸收增加有关的疾病（例如骨质疏松症和肿瘤性骨病）的最广泛使用的药物。BP的一个显着缺点是口服吸收差，双膦酸盐骨架中胆汁酸取代基的存在会增强它们的口服吸收，而没有毒性作用。提出了含胆汁酸的羟基双膦酸酯的直接合成方法和这些药学上重要分子的完整表征，包括亲和力评估和与羟基磷灰石的结合机理。使用中性红测定法在L929细胞系和破骨细胞的原代培养物中测定了含胆汁酸的双膦酸盐的生物活性。发现新化合物的生物活性优于已确定活性的双膦酸酯。