5-phenyl-3-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 121407-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 121407-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: GFJZINBDKRKYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole 在 镍 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 硼酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-羟基-1,5-二苯基-戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  硫官能化氧化腈、（苯硫基）乙腈氧化的生成和合成应用

  摘要：

  介绍了第一代新型硫功能化腈氧化物 1,3-偶极（苯硫基）乙腈氧化物。其与各种烯烃和乙炔的环加成生成 3-(苯硫甲基)-2-异恶唑啉和 -恶唑，前者在被硫部分取代的碳上被选择性地去质子化。所得硫稳定的碳负离子与醛、酯类迈克尔受体和卤代烷反应，从而能够在 3 位侧链上引入碳取代基。这些 2-异恶唑啉的 Raney Ni 还原得到 β,β'-二羟基酮和 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3973
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthio-1-nitroethane 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-phenyl-3-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  硫官能化氧化腈、（苯硫基）乙腈氧化的生成和合成应用

  摘要：

  介绍了第一代新型硫功能化腈氧化物 1,3-偶极（苯硫基）乙腈氧化物。其与各种烯烃和乙炔的环加成生成 3-(苯硫甲基)-2-异恶唑啉和 -恶唑，前者在被硫部分取代的碳上被选择性地去质子化。所得硫稳定的碳负离子与醛、酯类迈克尔受体和卤代烷反应，从而能够在 3 位侧链上引入碳取代基。这些 2-异恶唑啉的 Raney Ni 还原得到 β,β'-二羟基酮和 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3973

文献信息

• KANEMASA, SHUJI;NORISUE, YASUMASA;SUGA, HIROYUKI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3973-3982
  作者：KANEMASA, SHUJI、NORISUE, YASUMASA、SUGA, HIROYUKI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Generation of Sulfur-Functionalized Nitrile Oxide, (Phenylthio)acetonitrile Oxide, and Synthetic Applications
  作者：Shuji Kanemasa、Yasumasa Norisue、Hiroyuki Suga、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.61.3973

  日期：1988.11

  The first generation of a new sulfur-functionalized nitrile oxide 1,3-dipole, (phenylthio)acetonitrile oxide, is presented. Its cycloadditions to a variety of olefins and acetylenes lead to 3-(phenylthiomethyl)-2-isoxazolines and -oxazoles, the formers being selectively deprotonated at the carbon substituted by the sulfur moiety. The resulting sulfur-stabilized carbanions react with aldehydes, esteric

  介绍了第一代新型硫功能化腈氧化物 1,3-偶极（苯硫基）乙腈氧化物。其与各种烯烃和乙炔的环加成生成 3-(苯硫甲基)-2-异恶唑啉和 -恶唑，前者在被硫部分取代的碳上被选择性地去质子化。所得硫稳定的碳负离子与醛、酯类迈克尔受体和卤代烷反应，从而能够在 3 位侧链上引入碳取代基。这些 2-异恶唑啉的 Raney Ni 还原得到 β,β'-二羟基酮和 β-羟基酮。