1,2-bis(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzene | 116510-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3,3'-(1,2-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol)；1,2-bis-(3-hydroxy-1-propynyl)benzene；o-bis(3-hydroxy-1-propynyl)benzene；3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol；1,2-bis(3-hydroxypropynyl) benzene
• CAS: 116510-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: LTDOAJDLNYSULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1,2-bis-(3-bromo-1-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯二炔-核碱基杂化物的合成和反应性：分子内π堆积的影响

  摘要：

  含有核碱基-烯二炔类的三个不同类别的1 - 9具有不同接头的性质已经合成探索加速伯格曼环化反应（BC）的速率π堆积相互作用的效果。化学反应性研究，无论是实验还是计算，都证明了烯二炔构架内附加核碱基之间的芳香π堆积相互作用在降低Bergman环化活化障碍中的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.093
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 作用下， 反应 23.0h， 生成 1,2-bis(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 11-13-membered diacetylenic and 18-membered tetraacetylenic ring systems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96842-4

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• The Effect of Charge-Transfer Complexation/?-Stacking Interactions in Lowering the Activation Barrier of the Bergman Cyclization
  作者：Amit Basak、Subhendu Sekhar Bag、Amit K. Das

  DOI：10.1002/ejoc.200400660

  日期：2005.4

  To elaborate the concept of weak interactions and their effect on Bergman Cyclization (BC), several 1,2-dikynyl benzenes incorporating various combinations of donor and acceptor units in the two arms of the enediynes were designed and synthesized, and their charge-transfer interactions followed by UV/Vis spectroscopy. The thermal reactivities, as studied by DSC, show an increase in reactivity for the

  为了阐述弱相互作用的概念及其对伯格曼环化 (BC) 的影响，设计并合成了几种 1,2-二炔基苯，在烯二炔的两个臂中结合了供体和受体单元的各种组合，以及它们的电荷转移相互作用其次是紫外/可见光谱。DSC 研究的热反应性表明，相对于受体/受体对，供体/受体或供体/供体组合的反应性增加。这种反应性的增加可以基于分子内电荷转移和两个臂之间的 π 堆积相互作用来解释，这可能会降低两个炔端之间的距离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Sequential Pericyclic Reaction of Ene-diallenes:  An Efficient Approach to the Steroid Skeleton
  作者：Shinji Kitagaki、Kazuhiro Ohdachi、Kumiko Katoh、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol0525720

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The one-pot construction of polycyclic aromatic systems from acyclic ene-bis(propargyl alcohols) was achieved through a tandem dual [2,3]-sigmatropic rearrangement/6pi-electrocyclic reaction/intramolecular [4 + 2] cycloaddition sequence. A steroidal compound was conveniently synthesized using the present method.

  [反应：见正文]通过串联双[2,3]-σ重排/6π-电环反应/分子内[4 + 2]实现了由无环烯基双（炔丙基醇）形成的多锅芳香系统。环加成序列。使用本方法可以方便地合成甾族化合物。
• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• Wolff rearrangement of β-alkynyl-α-diazo-β-ketoesters: light-induced acetylene-allene isomerization and its use for activation of enediynes
  作者：Natalia G. Zhegalova、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1002/poc.1875

  日期：2011.10

  in Michael fashion to form the final product, 2‐(1‐alkoxy‐2‐phenylvinyl)malonic ester. α‐Phenylethynyl‐β‐ketoacid produced from the ketene in aqueous solutions does not isomerize to an allene but rather undergoes decarboxylation to give β,γ‐acetylenic ester. Introduction of o‐(3‐hydroxy‐1‐propynyl) fragment in the structure of the parent α‐diazo‐β‐ketoester allowed us to achieve two goals simultaneously:

  用300或350 nm的光照射β-苯基乙炔基-α-重氮-β-酮酸酯会导致有效的区域选择性Wolff重排，仅产生炔基迁移的产物。将醇加到生成的α-氧杂环丁烯中可制得α-苯基乙炔基-β-二酯，该酯会快速（τ  <1分钟）互变异构成1,1-二碳烷氧基丙二烯。后者然后以迈克尔的方式添加第二个醇分子以形成最终产物2-（1-烷氧基-2-苯基乙烯基）丙二酸酯。由烯酮在水溶液中产生的α-苯基乙炔基-β-酮酸不会异构化为丙二烯，而是经过脱羧生成β，γ-炔属酯。o的介绍母体α-重氮-β-酮酸酯结构中的（3-羟基-1-丙炔基）片段使我们能够同时实现两个目标：炔丙醇对光生乙烯酮和随后的乙炔的分子内亲核攻击使环闭合–艾伦重排。生成的烯炔-丙二烯会自发进行Myers-Saito环芳构化反应，从而生成1,4-双自由基。但是，在醇溶液中，乙烯酮与溶剂的反应胜过分子内过程。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd