(2S,3S,4S,5S)-dimethyl 2-cyano-5-styrylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate | 1233851-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-dimethyl 2-cyano-5-styrylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,4S,5S)-2-cyano-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1233851-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: VGLDPAFXVUWWTB-HLQVTTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 、 (1E,2E)-3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-ene-1-imine 在 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-dimethyl 2-cyano-5-styrylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903443

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Iminonitriles
  作者：Rocío Robles-Machín、Inés Alonso、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200903443

  日期：2010.5.10

  Improving the structural scope: A catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition involving α‐iminonitriles as azomethine precursors has been developed. In the presence of AgOAc/Taniaphos as the catalyst system the reaction of α‐iminonitriles with dimethyl fumarate and N‐methyl maleimide affords 2‐cyanopyrrolidines with good endo selectivity and enantioselectivity (68–≥99 % ee; see scheme).

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。