2-(phenylsulfinyl)-1,3-butadiene | 266690-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: Buta-1,3-dien-2-ylsulfinylbenzene；buta-1,3-dien-2-ylsulfinylbenzene
• CAS: 266690-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: MLNVVGRVOCEUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸二甲酯 、 2-(phenylsulfinyl)-1,3-butadiene 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到dimethyl 4-(phenylsulfinyl)-(1R*,2R*)-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基亚磺酰基)-3-环丁砜的合成应用

  摘要：

  标题化合物 2 很容易通过硫化物 1 的 MCPBA 氧化来制备。2 的热脱磺酰化得到亚砜取代的二烯 3。3 与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应以良好的收率得到环化产物 4-9。发现区域化学以苯亚磺酰基为主，但可能会因路易斯酸的存在而逆转。BuLi 对 2 进行去质子化，然后与卤代烷反应，得到取代的 2-环丁砜 10。通过将 10e 转化为双环产物 11，证明了 10 的合成应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000009
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 在 碳酸氢钠 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(phenylsulfinyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基亚磺酰基)-3-环丁砜的合成应用

  摘要：

  标题化合物 2 很容易通过硫化物 1 的 MCPBA 氧化来制备。2 的热脱磺酰化得到亚砜取代的二烯 3。3 与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应以良好的收率得到环化产物 4-9。发现区域化学以苯亚磺酰基为主，但可能会因路易斯酸的存在而逆转。BuLi 对 2 进行去质子化，然后与卤代烷反应，得到取代的 2-环丁砜 10。通过将 10e 转化为双环产物 11，证明了 10 的合成应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000009

文献信息

• Synthetic Applications of 3-(Phenylsulfinyl)-3-sulfolene
  作者：Shang-Shing P. Chou、Pi-Wei Liang

  DOI：10.1002/jccs.200000009

  日期：2000.2

  the cyclized products 4-9 in good yields. The regiochemistry was found to be dominated by the phenylsulfinyl group, but could be reversed by the presence of a Lewis acid. Deprotonation of 2 by BuLi, followed by the reaction with alkyl halides, gave the substituted 2-sulfolenes 10. A synthetic application of 10 was demonstrated by converting 10e to the bicyclic product 11.

  标题化合物 2 很容易通过硫化物 1 的 MCPBA 氧化来制备。2 的热脱磺酰化得到亚砜取代的二烯 3。3 与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应以良好的收率得到环化产物 4-9。发现区域化学以苯亚磺酰基为主，但可能会因路易斯酸的存在而逆转。BuLi 对 2 进行去质子化，然后与卤代烷反应，得到取代的 2-环丁砜 10。通过将 10e 转化为双环产物 11，证明了 10 的合成应用。