N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]formamide | 1219021-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]formamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(trimethylsilylmethyl)formamide
• CAS: 1219021-64-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃Si
• 分子量: 295.454
• InChiKey: GPQKDPILAJOMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]formamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷黑色素浓缩激素受体1拮抗剂，其hERG抑制作用降低

  摘要：

  我们发现新型吡咯烷MCHR1拮抗剂1具有中等效力。吡咯烷1的分析表明它是hERG通道的抑制剂。此类吡咯烷类的结构与活性之间的关系研究使我们能够优化MCHR1效能并降低hERG抑制作用。通过将铅1中的苯甲酰胺转化为苯胺来增加酰胺质子的酸度，可提供一位数的纳摩尔级MCHR1拮抗剂，同时用具有增强极性的烷基取代1的二甲氧基苯基环可大大降低hERG抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.046
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷黑色素浓缩激素受体1拮抗剂，其hERG抑制作用降低

  摘要：

  我们发现新型吡咯烷MCHR1拮抗剂1具有中等效力。吡咯烷1的分析表明它是hERG通道的抑制剂。此类吡咯烷类的结构与活性之间的关系研究使我们能够优化MCHR1效能并降低hERG抑制作用。通过将铅1中的苯甲酰胺转化为苯胺来增加酰胺质子的酸度，可提供一位数的纳摩尔级MCHR1拮抗剂，同时用具有增强极性的烷基取代1的二甲氧基苯基环可大大降低hERG抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.046

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidines Using a Sequence of Azomethine Ylide Cycloaddition and Nucleophilic Cyclization
  作者：Guillaume Bélanger、Véronique Darsigny、Michaël Doré、François Lévesque

  DOI：10.1021/ol902767b

  日期：2010.4.2

  adducts, we successfully tuned the mechanistic path of a new reaction cascade to afford substituted pyrrolidines in high yields and diastereomeric purity. This was achieved by forcing the demetalation of tin- or silicon-substituted iminium ions, followed by azomethine ylide cycloaddition and nucleophilic cyclization. Structural complexity is thus built rapidly in a fully controlled one-pot reaction cascade

  尽管偶氮甲亚烷基的环加成反应通常会提供内/外加合物的混合物，但我们成功地调节了新反应级联的机理，从而以高收率和非对映体纯度提供了取代的吡咯烷。这是通过迫使锡或硅取代的亚胺离子脱金属，然后进行甲亚胺叶立德环加成和亲核环化来实现的。因此，在完全受控的一锅反应级联反应中，迅速建立了结构复杂性。
• Novel pyrrolidine melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists with reduced hERG inhibition
  作者：Brian M. Fox、Reina Natero、Kevin Richard、Richard Connors、Philip M. Roveto、Holger Beckmann、Katrin Haller、Justin Golde、Shou-Hua Xiao、Frank Kayser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.046

  日期：2011.4

  We discovered novel pyrrolidine MCHR1 antagonist 1 possessing moderate potency. Profiling of pyrrolidine 1 demonstrated that it was an inhibitor of the hERG channel. Investigation of the structure–activity relationship of this class of pyrrolidines allowed us to optimize the MCHR1 potency and decrease the hERG inhibition. Increasing the acidity of the amide proton by converting the benzamide in lead

  我们发现新型吡咯烷MCHR1拮抗剂1具有中等效力。吡咯烷1的分析表明它是hERG通道的抑制剂。此类吡咯烷类的结构与活性之间的关系研究使我们能够优化MCHR1效能并降低hERG抑制作用。通过将铅1中的苯甲酰胺转化为苯胺来增加酰胺质子的酸度，可提供一位数的纳摩尔级MCHR1拮抗剂，同时用具有增强极性的烷基取代1的二甲氧基苯基环可大大降低hERG抑制作用。