3-(t-butylsulfanyl)-2-ethynylthiophene | 1391908-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(t-butylsulfanyl)-2-ethynylthiophene
• 英文别名: 3-Tert-butylsulfanyl-2-ethynylthiophene；3-tert-butylsulfanyl-2-ethynylthiophene
• CAS: 1391908-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 196.337
• InChiKey: XCYGXFFXIVAFKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butylsulfanyl)-2-ethynylthiophene 在 gold(I) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4,7-Dibromobenzo[b]thiophene as a Versatile Building Block and Synthetic Application to a Bis(ethynylthienyl)oligoarene System

  摘要：

  苯并[b]噻吩、4,7-二溴苯并[b]噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩和3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩通过AuCl催化的(叔丁硫基)(炔基)苯或(叔丁硫基)(炔基)噻吩的环化反应制备。对4,7-二溴苯并[b]噻吩的多种反应进行了研究，包括金属化和交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100345
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-(t-butylsulfanyl)-2-ethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4,7-Dibromobenzo[b]thiophene as a Versatile Building Block and Synthetic Application to a Bis(ethynylthienyl)oligoarene System

  摘要：

  苯并[b]噻吩、4,7-二溴苯并[b]噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩和3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩通过AuCl催化的(叔丁硫基)(炔基)苯或(叔丁硫基)(炔基)噻吩的环化反应制备。对4,7-二溴苯并[b]噻吩的多种反应进行了研究，包括金属化和交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100345

文献信息

• Preparation of 4,7-Dibromobenzo[<i>b</i>]thiophene as a Versatile Building Block and Synthetic Application to a Bis(ethynylthienyl)oligoarene System
  作者：Takuya Yamamoto、Hiroshi Katsuta、Kozo Toyota、Takeaki Iwamoto、Noboru Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20100345

  日期：2012.5.15

  Benzo[b]thiophene, 4,7-dibromobenzo[b]thiophene, thieno[3,2-b]thiophene, and 3-bromothieno[3,2-b]thiophene were prepared by AuCl-catalyzed cyclization of (t-butylsulfanyl)(ethynyl)benzenes or (t-butylsulfanyl)(ethynyl)thiophenes. Several reactions of 4,7-dibromobenzo[b]thiophene were investigated, including metallation and cross coupling reactions.

  苯并[b]噻吩、4,7-二溴苯并[b]噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩和3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩通过AuCl催化的(叔丁硫基)(炔基)苯或(叔丁硫基)(炔基)噻吩的环化反应制备。对4,7-二溴苯并[b]噻吩的多种反应进行了研究，包括金属化和交叉偶联反应。