5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-imine | 1163251-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-imine
• 英文别名: Ethyl 2-amino-6-methyl-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1163251-60-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 349.387
• InChiKey: MBRZMBMGVIMPCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 胍 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以87%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-imine
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化改进Biginelli型化合物的合成

  摘要：

  通过改进的Biginelli环缩合反应合成了3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一，3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-亚胺衍生物。首次以四丁基溴化铵（TBAB）为催化剂，以适当的取代芳族醛，β-酮酸酯和尿素，硫脲或胍作为构成合成子的高效方式，以近乎定量的产率获得了收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.177

文献信息

• An improved synthesis of Biginelli-type compounds via phase-transfer catalysis
  作者：Bahar Ahmed、Riaz A. Khan、Habibullah、Manoj Keshari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.177

  日期：2009.6

  3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione, and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-imine derivatives were synthesized by modified Biginelli cyclocondensation reaction in a time-efficient manner with near quantitative yields starting from appropriately substituted aromatic aldehyde, β-ketoester and either urea, thiourea or guanidine as constituent synthons using tetra-butyl ammonium bromide

  通过改进的Biginelli环缩合反应合成了3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一，3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-亚胺衍生物。首次以四丁基溴化铵（TBAB）为催化剂，以适当的取代芳族醛，β-酮酸酯和尿素，硫脲或胍作为构成合成子的高效方式，以近乎定量的产率获得了收率。