6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-dodecylthio[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine | 1300041-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-dodecylthio[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: 6-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-dodecylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine；6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-dodecylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
• CAS: 1300041-12-6
• 化学式: C₂₀H₃₂N₈S
• 分子量: 416.594
• InChiKey: GULQYLSVACFIAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-dodecylthio[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到3-dodecylthio[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷硫基-6-R-[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪的合成及抗结核活性

  摘要：

  合成了许多新的3-烷硫基-6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]-四嗪，并在与脂肪族胺的亲核取代反应中进行改性。对所得化合物的抗结核活性的研究揭示了许多活性衍生物，最低抑菌浓度为 0.37–3.1 µg mL-1。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3189-0
• 作为产物：
  描述：

  3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-dodecylthio[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷硫基-6-R-[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪的合成及抗结核活性

  摘要：

  合成了许多新的3-烷硫基-6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]-四嗪，并在与脂肪族胺的亲核取代反应中进行改性。对所得化合物的抗结核活性的研究揭示了许多活性衍生物，最低抑菌浓度为 0.37–3.1 µg mL-1。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3189-0

文献信息

• Synthesis and biological activity of 3-guanidino-6-R-imidazo[1,2-b]- and 6-guanidino-3-R-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、A. V. Korotina、I. N. Ganebnykh、P. A. Slepukhin、V. A. Babkova、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、N. V. Zilberberg、N. V. Kungurov、G. L. Rusinov、A. A. Spasov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-018-2332-z

  日期：2018.11

  reaction of azoloannulated [1,2,4,5]tetrazines with guanidine was studied. New 3-guanidinoimidazo[1,2-b]- and 6-guanidino[1,2,4]triazolo[4,3-b] [1,2,4,5]tetrazines were synthesized using the nucleophilic substitution methodology. Compounds with high antibacterial and antiglycation activity were revealed.

  研究了唑并环化的 [1,2,4,5] 四嗪与胍的反应。使用亲核取代方法合成了新的 3-胍基咪唑并 [1,2-b]-和 6-胍基 [1,2,4] 三唑并 [4,3-b] [1,2,4,5] 四嗪。揭示了具有高抗菌和抗糖化活性的化合物。
• Unusual Expansion of the 1,2,4,5-Tetrazine Ring in [1,2,4]Triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines Leading to [1,2,4,6]Tetrazepine Systems
  作者：Ilya N. Ganebnykh、Svetlana G. Tolshchina、Rashida I. Ishmetova、Nina K. Ignatenko、Pavel A. Slepukhin、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1002/ejoc.201001590

  日期：2011.4

  Expansion of the tetrazine ring has first been found to occur when [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines were allowed to react with CH-active compounds in acetonitrile in the presence of triethylamine to give the unexpected series of 8,9-dihydro-7H-[1,2,4]-triazolo[4,3-b][1,2,4,6]tetrazepine derivatives.

  当[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪与乙腈中的CH活性化合物反应时，首次发现四嗪环发生膨胀。三乙胺的存在得到了意想不到的 8,9-二氢-7H-[1,2,4]-三唑并[4,3-b][1,2,4,6]四氮杂衍生物系列。
• Synthesis and tuberculostatic activity of new 3-alkylthio-6-R-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：R. I. Ishmetova、I. N. Ganebnykh、N. K. Ignatenko、S. G. Tolshchina、A. V. Korotina、O. S. Eltsov、M. A. Kravchenko、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-021-3189-0

  日期：2021.6

  A number of new 3-alkylthio-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]-tetrazines were synthesized and modified in nucleophilic substitution reactions with aliphatic amines. The study of the tuberculostatic activity of the compounds obtained revealed a number of active derivatives with a minimum inhibitory concentration of 0.37–3.1 µg mL−1.

  合成了许多新的3-烷硫基-6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]-四嗪，并在与脂肪族胺的亲核取代反应中进行改性。对所得化合物的抗结核活性的研究揭示了许多活性衍生物，最低抑菌浓度为 0.37–3.1 µg mL-1。