5α-androst-1-en-3-one-17β-yl benzoate | 1971-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-1-en-3-one-17β-yl benzoate
• 英文别名: 5α-androst-1-en-3-on-17β-benzoate；17β-benzoyloxy-5α-androsten-(1)-one-(3)；17β-Benzoyloxy-5α-androsten-(1)-on-(3)；17β-Benzoilossi-Δ¹-5α-androsten-3-one；[(5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 1971-67-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: AHZBJXGKUVHFJL-LVYWIKMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  511.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androst-1-en-3-one-17β-yl benzoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1α,2α-epoxy-5α-androstan-17β-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环。13. [1,2- d ]三唑类固醇的合成† ‡

  摘要：

  1,2-环氧5α-3-酮类固醇与叠氮化钠的反应生成预期2-叠氮基5α-δ的混合物1 -3-酮类固醇和新颖[1,2 d ] triazolosteroids。讨论了形成后者的可能途径，其中涉及叠氮化钠的1，3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300629
• 作为产物：
  描述：

  17-安息香酸雄甾醇酮 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5α-androst-1-en-3-one-17β-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sharma, P K; Akhila, A, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 554 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and ligand-binding studies of 1α- and 17α-aminoalkyl dihydrotestosterone derivatives to human sex hormone-binding globulin
  作者：Hagen Hauptmann、Jochen Metzger、Andreas Schnitzbauer、Claude Y Cuilleron、Elisabeth Mappus、Peter B Luppa

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00092-8

  日期：2003.9

  7 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-3-one (2) derivatives were synthesized via a 17beta-spirooxirane intermediate in high yields. The 1 alpha-aminohexyl-17 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-3-one compound (3) was obtained in a seven step synthesis using a copper-catalyzed conjugate addition of a omega-silyloxyhexyl Grignard reagent to 17 beta-benzoyloxy-5 alpha-androst-1-en-3-one. All structures were elucidated

  我们报道了1α-和17α-氨基烷基二氢睾丸激素（DHT）衍生物的合成以及1α-氨基己基配体对人性激素结合球蛋白（SHBG）的特别高的结合亲和力。两种17α-氨基丙基17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（1）和17α-氨基己酰氨基乙基17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（2）衍生物是通过高产的17beta-spirooxirane中间体。使用铜催化的将ω-甲硅烷氧基己基格利雅试剂与17β-苯甲酰氧基-的共轭加成反应，在七步合成中获得了1α-氨基己基-17β-羟基-5α-雄烷-3-酮化合物（3）。 5 alpha-androst-1-en-3-one。基于1 H NMR光谱和质谱分析阐明了所有结构。在平衡条件下，通过as化睾丸激素作为示踪剂的竞争实验，测试了三种氨基类固醇衍生物作为SHBG的配体。两个17个alpha-DHT衍生物的缔合常数约为1 x 10（7）M（-1），而1个alpha-DHT衍生
• Pelc,B., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 3089 - 3095
  作者：Pelc,B.

  DOI：——

  日期：——
• Romeo; Tortorella; Vetuschi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 3, p. 227 - 235
  作者：Romeo、Tortorella、Vetuschi

  DOI：——

  日期：——
• Inhoffen; Zuehlsdorff, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 233,238,245
  作者：Inhoffen、Zuehlsdorff

  DOI：——

  日期：——
• Pelc,B.; Hodkova,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 3575 - 3578
  作者：Pelc,B.、Hodkova,J.

  DOI：——

  日期：——