2-hydroxymethyl-2-[(pyren-1-ylmethyl)amino]propane-1,3-diol | 96404-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2-[(pyren-1-ylmethyl)amino]propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-2-((pyren-1-ylmethyl)amino)propane-1,3-diol；2-(hydroxymethyl)-2-(pyren-1-ylmethylamino)propane-1,3-diol
• CAS: 96404-11-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: PMVHKDCEXKDKCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  625.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrabutylammonium)5[H4P2W15V3O62] 、 2-hydroxymethyl-2-[(pyren-1-ylmethyl)amino]propane-1,3-diol 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以89%的产率得到(tetrabutylammonium)₅[H₂P₂V₃W₁₅O₆₂(C₂₁H₁₉N)]
  参考文献：
  名称：

  集成合成多金属氧酸盐簇团的金纳米颗粒的合成

  摘要：

  已发现多金属氧酸盐（POM）是金纳米颗粒（AuNP）的良好的封端配体。在此，我们介绍一种通过加热AuNO 3（PMe 3）在乙腈中，在适当的POM物质存在下，以四丁基铵（TBA）作为抗衡阳离子，在120°C的微波中。这种方法使我们能够生产出以POM封端的AuNP，而不会过度还原溶液，而导致POM分解或重组。通过透射电子显微镜对所得材料的分析表明，POM的大小，电荷和功能性是控制所得POM-AuNP杂化结构的关键因素。此外，通过电喷雾电离质谱（ESI-MS），紫外可见光谱和动态光散射对反应进行监测。ESI-MS研究揭示了有关反应性质的关键信息，显示了Au（I）和TBA阳离子之间的阳离子交换，以及Me 3的自还原PAu（I）–POM复合物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b03013
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2-[(pyren-1-ylmethylene)amino]propane-1,3-diol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以90%的产率得到2-hydroxymethyl-2-[(pyren-1-ylmethyl)amino]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成的pyr基荧光探针与CT-DNA的相互作用：光谱学，热力学和分子建模研究†

  摘要：

  本研究证明了一种新型的based基水溶性荧光探针的合成及其与小牛胸腺DNA的相互作用。已经使用各种生物物理方法研究了这种相互作用，例如吸收和荧光光谱，光学熔融，等温滴定比色法和圆二向色性研究。实验结果表明，探针和DNA之间的结合模式主要是插入的，结合能在-7至-8kcal mol -1的范围内，并且负焓变和正熵变均有利于结合过程。一项盐依赖性研究表明，小的离子相互作用和大的非离子相互作用都有利于结合。从生物物理研究获得的所有数据均已通过分子建模研究验证。

  DOI：

  10.1039/c6ra20267e

文献信息

• [(1-Pyrenylmethyl)amino] alcohols, a new class of antitumor DNA intercalators. Discovery and initial amine side chain structure-activity studies
  作者：Kenneth W. Bair、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00171a012

  日期：1990.9

  additional basic amine groups in the side chain enhances DNA binding due to electrostatic interactions. Those compounds containing only a single basic benzylic amine bind similarly to DNA. Only the presence of bulky side chains appears to decrease the DNA interactions in the compounds examined. Although antitumor activity is seen for (1-pyrenylmethyl)amino alcohols, useful antitumor activity in the series

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。
• Exploring the Interplay Between Ligand Derivatisation and Cation Type in the Assembly of Hybrid Polyoxometalate Mn-Andersons
  作者：Mali H. Rosnes、Chiara Musumeci、Carine Yvon、Andrew Macdonell、Chullikkattil P. Pradeep、Camillo Sartorio、De-Liang Long、Bruno Pignataro、Leroy Cronin

  DOI：10.1002/smll.201202510

  日期：2013.7.8

  respectively. The compounds resulting from the cation exchange of the anions 1–9 to give TBA (a) and DMDOA (b) salts, and additionally for compounds 1, 2 and 3, tetraphenylphosphonium (PPh4) (c) salts, are explored at the air/water interface using scanning force microscopy, showing a range of architectures including hexagonal structures, nanofibers and other supramolecular forms. Additionally the solid‐state

  本文介绍了杂化的Mn-Anderson多金属氧酸盐阴离子文库：1，[[（MnMo 6 O 18）（（OCH 2）3 -C-（CH 2）7 CHCH 2）2 ] 3− ; 化合物2 [[MnMo 6 O 18）（（OCH 2）3 C-NHCH 2 C 16 H 9）2 ] 3-；化合物3，[（MnMo 6 O 18）（（OCH 2）3C-（CH 2）7 CHCH 2）1（（OCH 2）3 C-NHCH 2 C ^ 16 ħ 9）1 ] 3- ; 化合物4，[（MnMo 6 ø 18）（（OCH 2）3 C-NHC（O）CH 2 CHCH 2）2 ] 3-和化合物5 - 9，[（MnMo 6 ø 18）（（OCH 2）3 C-NHC（O）（CH 2）x CH 3）2 ]），其中x分别为4、10、12、14和18。从阴离子的阳离子交换所得的化合物1 - 9，得到TBA（一）和DMDOA（b）的盐
• Assembly of Modular Asymmetric Organic−Inorganic Polyoxometalate Hybrids into Anisotropic Nanostructures
  作者：Mali H. Rosnes、Chiara Musumeci、Chullikkattil P. Pradeep、Jennifer S. Mathieson、De-Liang Long、Yu-Fei Song、Bruno Pignataro、Richard Cogdell、Leroy Cronin

  DOI：10.1021/ja1066338

  日期：2010.11.10

  Three organic-inorganic hybrid Mn-Anderson polyoxometalates (POMs), with both symmetrical and asymmetrical appended groups, have been synthesized, identified using electrospray mass spectrometry, and isolated using an approach that allows the three AA, BB, and AB compounds to be structurally characterized. Investigation of the self-assembly of the hybrids on hydrophilic surfaces reveals the formation

  已经合成了三种具有对称和不对称附加基团的有机 - 无机杂化锰 - 安德森多金属氧酸盐 (POM)，使用电喷雾质谱法进行鉴定，并使用允许三种 AA、BB 和 AB 化合物在结构上进行分离的方法进行分离表征。对亲水表面上杂化物的自组装的研究揭示了纳米纤维的形成，其特征反映了 POM 取代的性质，从而为各向异性杂化纳米结构的程序组装提供了途径。
• Layer-by-layer assembly of polyoxometalate–pyrene-decorated fluorescent microspheres for the suspension immunoassay of Listeria monocytogenes
  作者：Wen Ju、Xiuling Song、Gang Yan、Kun Xu、Juan Wang、Dehui Yin、Li Li、Xiaofeng Qu、Yangguang Li、Juan Li

  DOI：10.1039/c6tb00986g

  日期：——

  A new class of polyoxometalate–pyrene-decorated fluorescent microspheres prepared by a layer-by-layer self-assembly method were used in the suspension immunoassay technique to detectListeria monocytogenes.

  一种新型聚氧化金属-芘修饰荧光微球，采用逐层自组装法制备，用于悬浮免疫测定技术检测单核细胞增生李斯特菌。
• Polycyclic aromatic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0125701A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  Compounds of the formula (I) or monomethyl or monoethyl ethers thereof, the compounds of formula (I) including their ethers containing no more than 30 carbon atoms in total, or esters or salts thereof; wherein Aris perylene,fluoranthene, chrysene, pyrene or triphenylene, optionally substituted by one or two substituents, or when Ar is anthracene or phenanthrene optionally substituted by one, two or three substituents; said substituents containing not more than four carbon atoms in total when taken together being the same or different and are selected from halogen; cyano; C1-4alkyl or C1-4alkoxy, each optionally substituted by hydroxy or C1-2alkoxy; halogen substituted Cl-2alkyl or C1-2alkoxy; halogen substituted Ci-2 alkyl or C1-2alkoxy; a group S(O)nR2 wherein n is an integer 0,1 or 2 and R2 is C1-2alkyl optionally substituted by hydroxy or C1- 2alkoxy; or Ar is optionally substituted by a group NR3R4 containing not more than 5 carbon atoms wherein R3 and R' are the same or different and each is a Ci-3alkyl group or NR3R4 forms a five-or six-membered heterocyclic ring optionally containing one or two additional heteroatoms; R' contains not more than eight carbon atoms and is a group or wherein m is 0 or 1; R5 is hydrogen or methyl; R6 and R' are the same or different and each is hydrogen or C1-3alkyl optionally substituted by hydroxy; R8 and R9 are the same or different and each is hydrogen or Ci-3alkyl; -C-C- is a five-or six-membered saturated carbocyclic ring; R10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R", R12 and R13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl; and provided that when Ar is 6-chrysenyl, 3- or 7-fluoranthenyl, 2-triphenylenyl, or 1- or 9-anthracenyl optionally substituted by one or two substituents as hereinbefore defined; other than optionally substituted butyl or butoxy R6 is C1-3alkyl optionally substituted by hydroxy; R7 is hydrogen, C1-3alkyl or hydroxymethyl; R'to R12 and R" are as hereinbefore defined; R13 is hydrogen; and m is 0; R5 is methyl, are disclosed as having biocidal and, in particular, antitumour activity. Methods for preparing the compounds, formulations containing them and their use in medicine are also described.

  式(I)化合物 或其单甲基醚或单乙基醚，式（I）化合物包括其总计含有不超过 30 个碳原子的醚，或其酯或盐；其中 Ar 为过ylene、fluoranthene、chrysene、pyrene 或 triphenylene，可任选被一个或两个取代基取代，或当 Ar 为 anthracene 或 phenanthrene 时，可任选被一个、两个或三个取代基取代；所述取代基在一起时总计含有不超过四个碳原子，可相同或不同，选自卤素、氰基、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基，各自可任选被羟基或 C1-2 烷氧基取代；卤素取代的 Cl-2 烷基或 C1-2 烷氧基；卤素取代的 C1-2 烷基或 C1-2 烷氧基；C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基，各自可选被羟基或 C1-2 烷氧基取代；卤素取代的 Cl-2 烷基或 C1-2 烷氧基；卤素取代的 Ci-2 烷基或 C1-2 烷氧基；基团 S(O)nR2，其中 n 为整数 0、1 或 2，R2 为可选被羟基或 C1-2 烷氧基取代的 C1-2 烷基；或 Ar 被含有不超过 5 个碳原子的基团 NR3R4 任选取代，其中 R3 和 R'相同或不同，且各自为 Ci-3 烷基或 NR3R4 构成五或六元杂环，可任选含有一个或两个额外的杂原子；R'含有不超过 8 个碳原子，且是一个基团 或 其中 m 为 0 或 1； R5 是氢或甲基； R6 和 R' 相同或不同，各自为氢或任选被羟基取代的 C1-3 烷基； R8和R9相同或不同，各自为氢或Ci-3烷基； -C-C-是五或六元饱和碳环；R10 是氢、甲基或羟甲基；R"、R12 和 R13 相同或不同，且各自是氢或甲基；R14 是氢、甲基、羟基或羟甲基；且当 Ar 是 6-丙烯腈基、3-或 7-氟苯基、2-三苯烯基或 1-或 9-蒽基时，可任选被一个或两个如前定义的取代基取代；除任选取代的丁基或丁氧基外，R6 是任选被羟基取代的 C1-3 烷基；R7 是氢、C1-3 烷基或羟甲基；R'至 R12 和 R "如前定义；R13 是氢；m 是 0；R5 是甲基。此外，还描述了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的制剂及其在医学中的用途。