2,3,5,6-Tetra(thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene | 1427683-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetra(thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrathiophen-2-ylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1427683-77-9
• 化学式: C₂₂H₁₂S₆
• 分子量: 468.733
• InChiKey: VODDOWIVQWTXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetra(thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于钙钛矿型太阳能电池的基于二苯并喹啉噻吩和二苯并噻吩并噻吩的空穴传输材料

  摘要：

  熔融的基于低聚噻吩的π-共轭有机衍生物已广泛用于电子设备中。特别是，二维（2D）杂芳烃通过扩展π共轭骨架提供了扩大范围的可能性，由于潜在的分子间π-π堆积，赋予了增强的电荷传输性能。在此，报道了两种用于钙钛矿太阳能电池（PSC）的新型小分子空穴传输材料（HTM）的合成和表征。新定制的化合物基于二苯并喹啉噻吩（DBQT）和二苯并噻吩并噻吩（DBST）核，它们与三苯胺部分共价连接，从而成功提供了四臂四三苯胺（TTPA）衍生物TTPA–DBQT和TTPA–DBST。这些新颖的中央支架与电子给体TTPA单元的结合为所得的HTM提供了适当的能级，并因此与钙钛矿形成了良好的电子接触，从而有效地提取了空穴。TTPA –DBQT不仅在电导率方面而且在使用常规介观n–i–p钙钛矿设备的光能转换效率方面均超过TTPA –DBST，分别为18.1％和14.3％。将这些结果与基准HTM 2,2'，7,7'-四（N，N-二-对甲氧基苯胺）-9

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b04003
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2,3,5,6-Tetra(thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  四取代的噻吩并[3,2-b]噻吩作为钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料。

  摘要：

  按照简单的合成路线，通过将基于芳胺的配体与简单的噻吩并[3,2-b]噻吩（TbT）核交联，制备了三种空穴传输材料（HTM）。新型HTM通过标准技术进行了充分表征，以深入了解其光学和电化学性能，并被掺入溶液加工的介孔（FAPbI3）0.85（MAPbBr3）0.15钙钛矿基太阳能电池中。利用合成的HTM的相似分子结构来研究共轭TbT核心与外围芳基胺单元之间的桥联单元在其性能上的作用，从而在光伏响应中发挥作用。TbT衍生物之一的功率转换效率达到了18％以上，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02769

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and polymerization of butterfly-shaped thieno[3,2-b]thiophene oligomers
  作者：Ying Liu、Qida Liu、Xingye Zhang、Ling Ai、Yang Wang、Ruixiang Peng、Ziyi Ge

  DOI：10.1039/c3nj40909k

  日期：——

  A series of new butterfly-shaped thieno[3,2-b]thiophene oligomers with phenyl and thiophene units were synthesized through Suzuki coupling and Stille coupling reactions. The optical and thermal properties of these materials can be tuned by varying both substituents and the conjugation length. The crystal structures have been determined and showed a syn- or anticlinal conformation in the crystal of

  一系列新的蝴蝶形 噻吩并[3,2- b ]噻吩通过Suzuki偶联和Stille偶联反应合成具有苯基和噻吩单元的低聚物。这些材料的光学和热学性质可以通过改变取代基和共轭长度来调整。已经确定了晶体结构，并在分子4的晶体中显示了顺斜或反斜构象。根据单体的分子结构，对单体的电子性质及其电聚合能力进行了讨论和合理化。此外，通过电聚合形成稳定的交联共轭聚合物。
• Tetrasubstituted Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes as Hole-Transporting Materials for Perovskite Solar Cells
  作者：Javier Urieta-Mora、Inés García-Benito、Iwan Zimmermann、Juan Aragó、Agustín Molina-Ontoria、Enrique Ortí、Nazario Martín、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02769

  日期：2020.1.3

  materials (HTMs) were prepared following a straightforward synthetic route by cross-linking arylamine-based ligands with a simple thieno[3,2-b]thiophene (TbT) core. The novel HTMs were fully characterized with standard techniques to gain insight into their optical and electrochemical properties and were incorporated in solution-processed mesoporous (FAPbI3)0.85(MAPbBr3)0.15 perovskite-based solar cells. The

  按照简单的合成路线，通过将基于芳胺的配体与简单的噻吩并[3,2-b]噻吩（TbT）核交联，制备了三种空穴传输材料（HTM）。新型HTM通过标准技术进行了充分表征，以深入了解其光学和电化学性能，并被掺入溶液加工的介孔（FAPbI3）0.85（MAPbBr3）0.15钙钛矿基太阳能电池中。利用合成的HTM的相似分子结构来研究共轭TbT核心与外围芳基胺单元之间的桥联单元在其性能上的作用，从而在光伏响应中发挥作用。TbT衍生物之一的功率转换效率达到了18％以上，
• Dibenzoquinquethiophene- and Dibenzosexithiophene-Based Hole-Transporting Materials for Perovskite Solar Cells
  作者：Javier Urieta-Mora、Iwan Zimmermann、Juan Aragó、Agustín Molina-Ontoria、Enrique Ortí、Nazario Martín、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b04003

  日期：2019.9.10

  Fused oligothiophene-based π-conjugated organic derivatives have been widely used in electronic devices. In particular, two-dimensional (2D) heteroarenes offer the possibility of broadening the scope by extending the π-conjugated framework, which endows enhanced charge transport properties due to the potential intermolecular π–π stacking. Here, the synthesis and characterization of two new small-molecule

  熔融的基于低聚噻吩的π-共轭有机衍生物已广泛用于电子设备中。特别是，二维（2D）杂芳烃通过扩展π共轭骨架提供了扩大范围的可能性，由于潜在的分子间π-π堆积，赋予了增强的电荷传输性能。在此，报道了两种用于钙钛矿太阳能电池（PSC）的新型小分子空穴传输材料（HTM）的合成和表征。新定制的化合物基于二苯并喹啉噻吩（DBQT）和二苯并噻吩并噻吩（DBST）核，它们与三苯胺部分共价连接，从而成功提供了四臂四三苯胺（TTPA）衍生物TTPA–DBQT和TTPA–DBST。这些新颖的中央支架与电子给体TTPA单元的结合为所得的HTM提供了适当的能级，并因此与钙钛矿形成了良好的电子接触，从而有效地提取了空穴。TTPA –DBQT不仅在电导率方面而且在使用常规介观n–i–p钙钛矿设备的光能转换效率方面均超过TTPA –DBST，分别为18.1％和14.3％。将这些结果与基准HTM 2,2'，7,7'-四（N，N-二-对甲氧基苯胺）-9