N-nitrosocytisine | 19634-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-nitrosocytisine
• 英文别名: (-)-N-nitroso-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；3-nitroso-1,2,3,4,5,6-hexahydro-7l4,8l5-1,5-methanopyrido[1,6-a][1,5]diazocin-8-one；Nitrosocytisine；(1R,9R)-11-nitroso-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 19634-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: VIMLBVWHEGYDNW-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitrosocytisine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (-)-N-nitroso-9-allyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of (−)-Cytisine for in Vivo Studies of Nicotinic Receptors Using Positron Emission Tomography

  摘要：

  9-Substituted analogues of (-)-cytisine were synthesized in high yields via palladium-mediated couplings of either 9- (-)-bromocytisine and organostannanes or 9-(-) trimethylstannylcytisine and fluorobromobenzene. The protection of the amine with a nitroso group and the use of PdCl2(PPh3)(2) to carry out the Stille reaction allowed the rapid synthesis of 9-(4'-[F-18]fluorophenyl)cytisine (F-18: t(1/2) = 109.7 min), a new promising radioligand (radiochemical yield: 10% from [F-18]KF, 150 min, four steps) for positron emission tomography studies of alpha(4)beta(2) nicotinic receptors.

  DOI：

  10.1021/ol005685m
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 potassium nitrososulfonate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到N-nitrosocytisine
  参考文献：
  名称：

  弗莱米盐氧化羟胺。N-亚硝胺和四氮烯的制备

  摘要：

  在碳酸钠水溶液中和在羟胺存在下用 Fremy's 盐处理仲胺可得到高产率的 N-亚硝胺或共四氮烯。提出了这些转换的机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.623

文献信息

• The Use of Potassium/Sodium Nitrite as a Nitrosating Agent in the Electrooxidative <i>N</i> ‐Nitrosation of Secondary Amines
  作者：Ying Wang、Shiqi You、Mengyao Ruan、Feiyi Wang、Chao Ma、Cuifen Lu、Guichun Yang、Zuxing Chen、Meng Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202100363

  日期：2021.6.14

  An efficient and environmentally electrooxidative N-nitrosation of secondary amines using potassium/sodium nitrite as nitrosating agents has been developed. This strategy break through the innate combination of sodium nitrite and a strong acid. The reaction is compatible with the late-stage modification of pharmaceutical compounds and could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  已经开发了一种使用亚硝酸钾/亚硝酸钠作为亚硝化剂的仲胺的有效和环境电氧化N-亚硝化。这种策略突破了亚硝酸钠和强酸的先天组合。该反应与药物化合物的后期修饰相容，可以以克级规模进行，反应效率高。
• Synthesis of Analogues of (−)-Cytisine for in Vivo Studies of Nicotinic Receptors Using Positron Emission Tomography
  作者：Eddie Marrière、Jacques Rouden、Vincent Tadino、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/ol005685m

  日期：2000.4.1

  9-Substituted analogues of (-)-cytisine were synthesized in high yields via palladium-mediated couplings of either 9- (-)-bromocytisine and organostannanes or 9-(-) trimethylstannylcytisine and fluorobromobenzene. The protection of the amine with a nitroso group and the use of PdCl2(PPh3)(2) to carry out the Stille reaction allowed the rapid synthesis of 9-(4'-[F-18]fluorophenyl)cytisine (F-18: t(1/2) = 109.7 min), a new promising radioligand (radiochemical yield: 10% from [F-18]KF, 150 min, four steps) for positron emission tomography studies of alpha(4)beta(2) nicotinic receptors.
• THE OXIDATION OF HYDROXYLAMINE BY FREMY’S SALT. PREPARATION OF<i>N</i>-NITROSAMINES AND TETRAZENES
  作者：M. P. Vazaquez Tato、Luis Castedo、Ricardo Riguera

  DOI：10.1246/cl.1985.623

  日期：1985.5.5

  Treatment of secondary amines with Fremy’s salt in aqueous sodium carbonate solution and in the presence of hydroxylamine gives a high yield of either N-nitrosamines or sym-tetrazenes. A mechanism for these conversions is proposed.

  在碳酸钠水溶液中和在羟胺存在下用 Fremy's 盐处理仲胺可得到高产率的 N-亚硝胺或共四氮烯。提出了这些转换的机制。