3,5-Dibromocytisine | 31954-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 3,5-Dibromocytisine
• 英文别名: (1R,9S)-3,5-dibromo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 31954-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 348.037
• InChiKey: UIRFWXCFBPYLDL-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dibromocytisine 、 3-异氰酸丙烯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1R,5R)-N-allyl-9,11-dibromo-8-oxo-1,5,6,8-tetrahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉生物碱 (-)-胞嘧啶的酰胺和羧酰胺对人流感病毒 A (H1N1) 和 3 型副流感病毒的抗病毒活性

  摘要：

  摘要 合成了喹唑啉生物碱 ( - )-胞嘧啶的新型衍生物。评估了 ADME 特性、对 HEK293 细胞的细胞毒性和对 A/California/07/09(H1N1)pdm09 病毒 (IAV) 和人类副流感病毒 3 (HPIV3) 病毒的活性。结果表明，甲基胞嘧啶的 9-甲酰胺（带有苯基和烯丙基脲的片段）是对 IAV 最具活性的化合物，这可能是由于计算机预测的它们与 IAV 神经氨酸酶的 4R7B 活性位点相互作用的特殊性。以这些尿素的CC 50 /IC 50之比计算的选择性指数(SI)相应地为47和59。还发现，从异氰酸烯丙酯和 ( -)-cytisine 或 9,11-dibromocytisine 能够抑制 HPIV3 的繁殖，SI = 58 和 95。此外，最后一种化合物 - (1  R ,5 R )- N -allyl-9,11-dibromo-8-oxo -1,5,6,8-tetrahydro-2

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1696791
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以79%的产率得到3,5-Dibromocytisine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸-类黄酮结合物：合成与抗肿瘤结构-活性关系的研究

  摘要：

  在抗三阴性乳腺癌（TNBC）剂的研究，一系列金雀花碱的类黄酮共轭物（的A-1~G-1 ）设计并以高产率合成了（ - ） -金雀花碱和黄酮类化合物经由N，N- - 4-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）催化的合成策略。另外，测试了缀合物的体外细胞毒性，结果表明某些化合物对人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）的毒性比阳性对照药物紫杉醇更好。结构-活性关系的研究表明，以5-氯和黄酮类为特征的半胱氨酸形成的结合物对MDA-MB-231细胞具有更好的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151803

文献信息

• New 12-N-β-Hydroxyethylcytisine Derivatives with Potential Antiarrhythmic Activity
  作者：I. P. Tsypysheva、A. V. Koval’skaya、I. U. Khalilova、Yu. Yu. Bakhtina、R. Yu. Khisamutdinova、S. F. Gabdrakhmanova、A. N. Lobov、F. S. Zarudii、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-014-0945-5

  日期：2014.5

  12-N-β-Hydroxyethylcytisine derivatives containing Cl, Br, and nitro groups on the 2-pyridone core were synthesized. Their antiarrhythmic activity was studied in vivo.

  研究人员合成了在 2-吡啶酮核心上含有 Cl、Br 和硝基的 12-N-β-羟乙基胞嘧啶衍生物。在体内研究了它们的抗心律失常活性。
• Insecticidal activity of twin compounds from podophyllotoxin and cytisine
  作者：Yuanyuan Zhang、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128104

  日期：2021.7

  twin compounds were prepared from two natural products podophyllotoxin and cytisine, which are isolated from the plants Podophyllum hexandrum and Thermopsis lanceolata, respectively. Compounds IIa (X = Cl, Y = R1 = R2 = H), IIIc (X = Y = R1 = R2 = Cl) and IVd (X = R1 = R2 = Br, Y = H) exhibited >2-fold potent insecticidal activity of podophyllotoxin against armyworm with FMRs greater than 60%. SARs were

  探索基于天然产物杀虫剂候选，并且在农业天然植物的高附加值的应用，一系列双化合物从两个天然产物鬼臼毒素和野靛碱，这是从该植物中分离的制备鬼臼hexandrum和披针叶黄华分别. 化合物IIa (X = Cl，Y = R 1  = R 2  = H)、IIIc (X = Y = R 1  = R 2  = Cl) 和IVd (X = R 1  = R 2 = Br, Y = H) 显示鬼臼毒素对粘虫的 2 倍以上有效杀虫活性，FMR 大于 60%。还观察到 SAR。值得注意的是，首次提出了双杀虫剂的想法。我们希望这一想法将有助于设计新的双杀虫剂，为未来六味子和披针草作为潜在的植物性农药在农业中的高附加值应用奠定基础。
• Synthesis of <i>N</i>-Arylcytisine Derivatives Using the Copper-Catalyzed Chan-Lam Coupling
  作者：Oriel A. Sánchez-Velasco、Jorge Saavedra-Olavarría、Daniel A. A. Araya-Santelices、Patricio Hermosilla-Ibáñez、Bruce K. Cassels、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00275

  日期：2021.7.23

  N-Arylcytisine derivatives are quite rare. We report here a practical methodology to obtain these compounds. Using the copper-catalyzed Chan-Lam coupling, we synthesized new N-arylcytisine derivatives at room temperature, in air and using inexpensive phenylboronic acids. Cytisine and 3,5-dihalocytisines can act as substrates, and among the products, the p-Br-derivative 2r was used as a substrate to

  N- Arylcytisine 衍生物非常罕见。我们在这里报告了一种获得这些化合物的实用方法。使用铜催化的 Chan-Lam 偶联，我们在室温、空气中和使用廉价的苯基硼酸合成了新的N-芳基胞嘧啶衍生物。Cytisine和3,5-dihalocytisines可以作为底物，在产物中，p - Br-衍生物2r作为底物在Pd偶联条件下得到联芳基衍生物；使用经典的碳二亚胺条件将酯2j转化为其酸和酰胺衍生物。这表明 Chan-Lam 交叉偶联反应可以作为天然产物衍生化的通用合成工具。
• Conjugates of 9- and 11-Halo-Substituted Cytisines with 1′-N-Methylurocanic Acid
  作者：P. R. Petrova、A. V. Koval’skaya、A. N. Lobov、I. P. Tsypysheva

  DOI：10.1007/s10600-019-02905-2

  日期：2019.11

  New (–)-cytisine derivatives were synthesized by conjugating 9- and 11-halo-substituted cytisines with 1′-N-methylurocanic acid using N-hydroxysuccinimide.

  通过使用 N-羟基琥珀酰亚胺将 9- 和 11-卤代取代的胞嘧啶与 1'-N-甲基尿烷酸结合，合成了新的 (-)-胞嘧啶衍生物。
• Die Bromderivate des Cytisins
  作者：G. Luputiu、F. Moll

  DOI：10.1002/ardp.19713040212

  日期：——

  Cytisin reagiert mit Brom unter Bildung eines Perbromids und eines Dibromids. NMR‐, IR‐ und massenspektroskopische Untersuchungen ergeben für das Dibromid die Struktur 1 eines 3,5‐Dibromcytisins. Das NMR‐Spektrum des Cytisins wird diskutiert. Für das Cytisinperbromid wird auf Grund vergleichender Untersuchungen an den Perbromiden von Pyridin, α‐Pyridon, Piperidin und Morpholin die Struktur 2 vorgeschlagen

  胞嘧啶与溴反应形成过溴化物和二溴化物。NMR、IR 和质谱研究揭示了二溴化物的 3,5-二溴胞嘧啶的结构 1。讨论了胞嘧啶的核磁共振谱。对于过溴胞嘧啶，在对吡啶、α-吡啶酮、哌啶和吗啉的过溴化物进行比较研究的基础上，提出了结构2。