4-(4,4-bis[hydroxymethyl]oxazolidin-2-yl)pyridine-N-oxide | 1259390-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4,4-bis[hydroxymethyl]oxazolidin-2-yl)pyridine-N-oxide
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)-2-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol
• CAS: 1259390-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: QHJMVUBZWNXQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-bis[hydroxymethyl]oxazolidin-2-yl)pyridine-N-oxide 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以19%的产率得到2-(Hydroxymethyl)-2-[(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)methylideneamino]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  来自 TRIS 和甲酰基吡啶的希夫碱：DFT 计算辅助的结构和机理原理

  摘要：

  本文介绍了衍生自三（羟甲基）氨基甲烷 (TRIS) 和基于吡啶的醛的 1,3-恶唑烷的合成和结构解析。使用其他甲酰基吡啶（例如吡哆醛）获得了不同的结果，其中分子内氢键在很大程度上稳定了亚胺结构。恶唑烷可以在乙酰化条件下开环以通过不同的机制途径提供亚胺，这也已通过 DFT 计算进行评估

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000922
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶醛 N-氧化物 、 三羟甲基氨基甲烷 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到4-(4,4-bis[hydroxymethyl]oxazolidin-2-yl)pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  来自 TRIS 和甲酰基吡啶的希夫碱：DFT 计算辅助的结构和机理原理

  摘要：

  本文介绍了衍生自三（羟甲基）氨基甲烷 (TRIS) 和基于吡啶的醛的 1,3-恶唑烷的合成和结构解析。使用其他甲酰基吡啶（例如吡哆醛）获得了不同的结果，其中分子内氢键在很大程度上稳定了亚胺结构。恶唑烷可以在乙酰化条件下开环以通过不同的机制途径提供亚胺，这也已通过 DFT 计算进行评估

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000922

文献信息

• Schiff Bases from TRIS and Formylpyridines: Structure and Mechanistic Rationale Aided by DFT Calculations
  作者：R. Fernando Martínez、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios、Esther M. S. Pérez

  DOI：10.1002/ejoc.201000922

  日期：2010.11

  1,3-oxazolidines derived from tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS) and pyridine-based aldehydes. Divergent results were obtained with other formylpyridines, such aspyridoxal, in which intramolecular hydrogen-bonding largely stabilizes the iminic structure. The oxazolidines may undergo ring-opening under acetylating conditions to afford imines through different mechanistic pathways, which have also

  本文介绍了衍生自三（羟甲基）氨基甲烷 (TRIS) 和基于吡啶的醛的 1,3-恶唑烷的合成和结构解析。使用其他甲酰基吡啶（例如吡哆醛）获得了不同的结果，其中分子内氢键在很大程度上稳定了亚胺结构。恶唑烷可以在乙酰化条件下开环以通过不同的机制途径提供亚胺，这也已通过 DFT 计算进行评估