N,N'-Bis(2-phthalimidoethyl)ethylene diamine | 84429-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis(2-phthalimidoethyl)ethylene diamine
• 英文别名: N,N'-bis(2-phthalimidoethyl)ethylenediamine；N,N'-bis(phthalimidoethyl)ethylenediamine；2-{2-[(2-{[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-YL)ethyl]amino}ethyl)amino]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-[2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylamino]ethylamino]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 84429-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₄
• mdl: MFCD00196084
• 分子量: 406.441
• InChiKey: MBSKUABJWFKWHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  609.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(2-phthalimidoethyl)ethylene diamine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (N-2-aminoethyl)N-([2-((2-aminoethyl)t-butyloxy)carbonylamino]ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis of methotrexate-diosgenin conjugates and biological evaluation of their effect on methotrexate transport-resistant cells

  摘要：

  A series of methotrexate-diosgenin conjugates was designed and synthesized to enhance the passive internalization of methotrexate (MTX) into transport-resistant cells. The inhibitory effects of these conjugates on dihydrofolate reductase (DHFR), and their anti-proliferation behaviors against a transport resistant breast cancer cell line, MDA-MB-231, were investigated. All of the synthesized conjugates retained an ability to inhibit DHFR after the diosgenin substitution. The MTX conjugates were much more potent against methotrexate-resistant MDA-MB-231 cells than MTX. Conjugate 18, containing a disulfide bond, exhibited the most potent anti-proliferative and DHFR inhibitory effects (IC50 = 4.1 mu M and 17.21 nM, respectively). Anti-proliferative activity was higher in the conjugate with a longer space linker (conjugate 21) than those with shorter linkers (conjugates 19 and 20). These results suggest that diosgenin conjugation of MTX may be an effective way to overcome its transport resistance in cancer cells. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.10.006
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 、 三乙烯四胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到N,N'-Bis(2-phthalimidoethyl)ethylene diamine
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, XVI Selective Protection and Deprotection of Primary Amino Groups in Spermine, Spermidine and Other Polyamines

  摘要：

  摘要：Spermidine，spermine和其他多胺1-5在不影响次级氨基基团的情况下，通过使用N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺（15），即Nefkens试剂，对末端主要氨基功能进行选择性保护。三种代表性产物17、18和20很容易在次级氨基氮上发生酰化，形成相应的化合物21-26。通过肼解两种代表性样品22和25的主要氨基功能的选择性去保护，得到具有游离主要氨基基团的相应衍生物27和28。 总之，Nefkens试剂在各种多胺中对末端主要氨基基团进行保护的应用，采用商业可获得试剂进行简单、高效和选择性的一步程序。

  DOI：

  10.1515/znb-1986-0125

文献信息

• The Reaction of Phthalic Anhydride with Diethylenetriamine and Triethylenetetramine. A Literature Correction
  作者：Anatoli Onopchenko、James J. Harrison、Carrie Y. Chan

  DOI：10.1246/bcsj.71.717

  日期：1998.3

  reported in the literature are attributed to branched and cyclic amines in their triethylenetetramine, and not to rearrangement reactions. Such possibility is supported by analysis of triethylenetetramine from the same supplier (ca. 65% linear), and our failure to duplicate the results with an authentic triethylenetetramine. Several reported compounds were prepared from pure ami...

  重新研究了邻苯二甲酸酐与二亚乙基三胺在乙酸中反应生成双(2-邻苯二甲酰亚胺乙基)胺邻苯二甲酸氢盐的报道。我们获得的主要产品是双（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）胺、一些酰胺和很少的盐。使用线性三亚乙基四胺，我们没有得到 N,N'-双（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）乙二胺，也没有报道重排的三（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）胺或 1,4-双（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）哌嗪。一种新型酰胺——2-N-2-邻苯二甲酰亚胺乙基-N-[2-(2-邻苯二甲酰亚胺乙基)氨基乙基]氨基甲酰基}苯甲酸——作为主要产物而形成。文献中报道的产物归因于其三亚乙基四胺中的支链和环状胺，而不是重排反应。这种可能性得到了来自同一供应商的三亚乙基四胺的分析（约 65% 线性）的支持，并且我们未能用真正的三亚乙基四胺复制结果。几个报道的化合物是由纯胺制备的...
• 一种钢筋混凝土的阻锈防护方法
  申请人：浙江大学宁波理工学院

  公开号：CN108103544B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明申请公开了一种钢筋混凝土的阻锈防护方法，能够在钢筋表面形成均匀密闭的保护膜，混凝土内部紧实抗压而没有空隙，它包括以下步骤：1)将三乙烯四胺和邻苯二甲酸酐投入二甲苯，反应得到化合物1；2)将化合物1和月桂酸投入二甲苯，酰化反应得到化合物2；3)将化合物2和水合肼投入无水乙醇，搅拌得到化合物3；4)将化合物3投入二甲苯，反应得到双环咪唑啉；5)将双环咪唑啉进行活化，得到阳离子型双环咪唑啉；6)以阳离子型双环咪唑啉的水溶液为电解液，以钢筋为阴极，电源连接阴极和阳极，通电即可。
• Ganin, E.V.; Makarov, V.F.; Nikitin, V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 330 - 332
  作者：Ganin, E.V.、Makarov, V.F.、Nikitin, V.I.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Approach to the Preparation of Bis-Crown Ethers Based on SET-Promoted Photomacrocyclization Reactions
  作者：Nam Kyung Sung、Dae Won Cho、Jung Hei Choi、Kyung Wha Choi、Ung Chan Yoon、Hajime Maeda、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo701770x

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]A novel methodology for the synthesis of bis-crown ethers has been developed. The preparative route takes advantage of an efficient single electron transfer promoted photomacrocyclization reaction of polyether branched bisphthalimides which contain a-trimethylsilylmethyl groups at terminal positions. The generality of the methodology was demonstrated by its application to the synthesis of symmetric and unsymmetric bis-crown ethers of various ring sizes. Finally, the metal cation binding and fluorescence emission properties of the bis-crowns, prepared by using the developed procedure, were briefly explored.
• Reaction of phthalimide with diethylene triamine and triethylene tetramine
  作者：�. V. Ganin、V. F. Makarov、V. I. Nikitin

  DOI：10.1007/bf00515008

  日期：1986.3