4-oxo-2-phenyl-7-(p-tolyl)-4H-chromen-8-yl trifluoromethanesulfonate | 1257063-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-7-(p-tolyl)-4H-chromen-8-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [7-(4-Methylphenyl)-4-oxo-2-phenylchromen-8-yl] trifluoromethanesulfonate；[7-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-phenylchromen-8-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1257063-94-7
• 化学式: C₂₃H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 460.43
• InChiKey: SJXYYXRSMZQFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-7-(p-tolyl)-4H-chromen-8-yl trifluoromethanesulfonate 、 4-乙基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到8-(4-ethylphenyl)-2-phenyl-7-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 5,7- 和 7,8-二羟基黄酮的双 (三氟甲磺酸酯) 的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应有效合成芳基黄酮

  摘要：

  5,7- 和 7,8- 二羟基黄酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应具有非常好的位点选择性，有利于 7 位，并允许合成各种芳基化黄酮。5,7-二羟基黄酮与一当量三氟甲磺酸酐的反应也以非常好的位点选择性进行，有利于位置 7。随后产物的 Suzuki-Miyaura 反应允许合成 7-芳基-5-羟基黄酮。基于 DFT 计算讨论区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101491
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二羟基黄酮 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-oxo-2-phenyl-7-(p-tolyl)-4H-chromen-8-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过 5,7- 和 7,8-二羟基黄酮的双 (三氟甲磺酸酯) 的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应有效合成芳基黄酮

  摘要：

  5,7- 和 7,8- 二羟基黄酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应具有非常好的位点选择性，有利于 7 位，并允许合成各种芳基化黄酮。5,7-二羟基黄酮与一当量三氟甲磺酸酐的反应也以非常好的位点选择性进行，有利于位置 7。随后产物的 Suzuki-Miyaura 反应允许合成 7-芳基-5-羟基黄酮。基于 DFT 计算讨论区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101491

文献信息

• Synthesis of 7,8-Diarylflavones by Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Peter Langer、Imran Malik、Munawar Hussain、Nguyen Hung、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0030-1258043

  日期：2010.9

  7,8-Diarylflavones were prepared by Suzuki-Miyaura reactions of the bis(triflate) of 7,8-dihydroxyflavone. The first attack proceeded with very good site selectivity at position 7, due to steric and electronic reasons.

  7,8-二芳基黄酮是通过 7,8-二羟基黄酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应制备的。由于空间和电子原因，第一次攻击在位置 7 处具有非常好的位点选择性。