bis(cyclopropylformyl) peroxide | 1607-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(cyclopropylformyl) peroxide
• 英文别名: Cyclopropanecarbonyl cyclopropanecarboperoxoate
• CAS: 1607-29-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: LDUBTEFFAFBTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(cyclopropylformyl) peroxide 在 四氯化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 氯环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of cyclopropyl radical reactions. 1. Absolute rate constants for some addition and abstraction reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a041
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到bis(cyclopropylformyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下，C（sp3）-H键与过氧化二酰基的自由基烷基化。

  摘要：

  在这里，我们描述了通过涉及烷基和α-氨基烷基之间的交叉偶联的过程，使C（sp 3）-H键与二酰基过氧化物进行烷基化反应的协议。温和，无催化剂和无添加剂的条件使该方案优于以前报道的C（sp 3）–H烷基化策略。该方案适用于1,2,3,4-四氢异喹啉和四氢-β-咔啉衍生物，可以克级进行，表明其可用于后期合成中间体的烷基化。

  DOI：

  10.1039/c9cc08056b

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylazidation of 1,1-Disubstituted Alkenes with Diacylperoxides and TMSN₃
  作者：Rongbiao Wei、Haigen Xiong、Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00969

  日期：2020.4.17

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• Late-Stage Functionalization of Biologically Active Heterocycles Through Photoredox Catalysis
  作者：Daniel A. DiRocco、Kevin Dykstra、Shane Krska、Petr Vachal、Donald V. Conway、Matthew Tudge

  DOI：10.1002/anie.201402023

  日期：2014.5.5

  The direct CH functionalization of heterocycles has become an increasingly valuable tool in modern drug discovery. However, the introduction of small alkyl groups, such as methyl, by this method has not been realized in the context of complex molecule synthesis since existing methods rely on the use of strong oxidants and elevated temperatures to generate the requisite radical species. Herein, we

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• Copper-Catalyzed Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes with Alkyl Diacyl Peroxides and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaotao Zhu、Weili Deng、Mong-Feng Chiou、Changqing Ye、Wujun Jian、Yuehua Zeng、Yihang Jiao、Liang Ge、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.8b11499

  日期：2019.1.9

  Many reactions involving allenyl ion species have been studied, but reactions involving allenyl radicals are less well understood, perhaps because of the inconvenience associated with the generation of short-lived allenyl radicals. We describe here a versatile method for the generation of allenyl radicals and their previously unreported applications in the intermolecular 1,4-carbocyanation and 1,4-sulfimidocyanation

  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)
• Absolute rate constants for reaction of phenyl, 2,2-dimethylvinyl, cyclopropyl, and neopentyl radicals with tri-n-butylstannane. Comparison of the radical trapping abilities of tri-n-butylstannane and -germane
  作者：L. J. Johnston、J. Lusztyk、D. D. M. Wayner、A. N. Abeywickreyma、A. L. J. Beckwith、J. C. Scaiano、Keith U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00301a062

  日期：1985.7

  Le tributylgermane est un donneur d'hydrogene, considerablement plus pauvre, aux radicaux alkyles que le tributylstannane

  Le tributylgermane est un donneur d'hydrogene,potentialment plus pauvre, aux radicauxalkales que le tributylstannane
• Kinetics of cyclopropyl radical reactions. 2. Studies on the inversion of cyclopropyl and 1-methylcyclopropyl radicals and on the kinetics of some addition and abstraction reactions of 1-methylcyclopropyl and 1-methoxycyclopropyl radicals
  作者：Linda J. Johnston、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00269a034

  日期：1986.4

  To investigate this possibility we decided to use the same stereospecific pattern of deuterium labeling of the cyclopropyl radical that had been previously employed by Kobayashi and LambertI5 in their (unsuccessful) attempt to trap cyclopropyl before it could invert. These workers generated their labeled radicals from the corresponding labeled cyclopropane carboxylic acid in the Hunsdiecker reaction

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