H-Tyr-Gly-OBu^t | 57697-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-Gly-OBu^t
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 2-(2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)acetate；tert-butyl 2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 57697-47-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: ZLDPFBWZCLAXIK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Tyr-Gly-OBu^t 生成 H-Glu(OBzl)-Val-Tyr-Gly-OBu^t*TFA
  参考文献：
  名称：

  肽构象，40.胸腺生成素的环状六肽类似物的合成和构象研究

  摘要：

  四个环状六肽环[-Arg（NO 2）-Lys（Z）-Xxx（OBzl）-Val-Tyr-Gly-]的合成，c1：Xxx = Asp，c2：Xxx = Glu，环[-Tyr -描述了具有胸腺生成素类似序列的c3：Xxx ＝ Asp，c4：Xxx ＝ Glu的Val-Arg（NO 2）-Lys（Z）-Xxx（OBz1）-D-Val-] 。根据经典的肽化学方法合成了循环的线性前体。使用新开发的碳二亚胺/ DMAP方法进行环化。对四个环状六肽的构象研究得出不同的结果。对于两个含甘氨酸的环六肽c1和c2必须根据NMR光谱数据假定几种构型的平衡。相反，含D-和L-缬氨酸的环六肽c3和c4在构象上是均一的。构象分析表明。这些环肽以βII'βI'结构存在。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860509
• 作为产物：
  描述：

  Z-Tyr(Z)-Gly-OBu^t 以90%的产率得到H-Tyr-Gly-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  肽构象，40.胸腺生成素的环状六肽类似物的合成和构象研究

  摘要：

  四个环状六肽环[-Arg（NO 2）-Lys（Z）-Xxx（OBzl）-Val-Tyr-Gly-]的合成，c1：Xxx = Asp，c2：Xxx = Glu，环[-Tyr -描述了具有胸腺生成素类似序列的c3：Xxx ＝ Asp，c4：Xxx ＝ Glu的Val-Arg（NO 2）-Lys（Z）-Xxx（OBz1）-D-Val-] 。根据经典的肽化学方法合成了循环的线性前体。使用新开发的碳二亚胺/ DMAP方法进行环化。对四个环状六肽的构象研究得出不同的结果。对于两个含甘氨酸的环六肽c1和c2必须根据NMR光谱数据假定几种构型的平衡。相反，含D-和L-缬氨酸的环六肽c3和c4在构象上是均一的。构象分析表明。这些环肽以βII'βI'结构存在。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860509

文献信息

• MACROCYCLES AND MACROCYCLE STABILIZED PEPTIDES
  申请人：Saulnier Mark G.

  公开号：US20130281657A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides methods of preparing macrocycles including macrocycle stabilized peptides (MSPs). Macrocycles and MSPs are prepared according to nucleophilic capture of an iminoquinomethide type intermediate generated from a suitably substituted 2-amino-thiazol-5-yl carbinol. The preferred nucleophile may be selected from an electron rich aromatic moiety in the case of macrocycles and, in the case of MSPs, at least one amino acid comprises an electron rich aromatic moiety. In addition, the concept can be extended to other related 5-membered heterocyclic systems in place of the thiazole, such as imidazole or oxazole. The conditions for the generation of the corresponding iminoquinomethide type intermediates may be similar or different than the conditions used for the 2-amino-thiazol-5-yl carbinol.

  本发明提供了制备大环化合物的方法，包括稳定大环化肽（MSPs）。根据适当取代的2-氨基噻唑-5-基甲醇生成的亚胺喹啉甲烷型中间体的亲核捕获，制备大环和MSP。在大环的情况下，首选亲核试剂可以从富电子芳香基团中选择，在MSP的情况下，至少有一种氨基酸包含富电子芳香基团。此外，该概念可以扩展到取代噻唑的其他相关5-成员杂环系统，例如咪唑或噁唑。生成相应的亚胺喹啉甲烷型中间体的条件可能与用于2-氨基噻唑-5-基甲醇的条件相似或不同。
• Macrocycles and macrocycle stabilized peptides
  申请人：Saulnier Mark G.

  公开号：US09169295B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The invention provides methods of preparing macrocycles including macrocycle stabilized peptides (MSPs). Macrocycles and MSPs are prepared according to nucleophilic capture of an iminoquinomethide type intermediate generated from a suitably substituted 2-amino-thiazol-5-yl carbinol. The preferred nucleophile may be selected from an electron rich aromatic moiety in the case of macrocycles and, in the case of MSPs, at least one amino acid comprises an electron rich aromatic moiety. In addition, the concept can be extended to other related 5-membered heterocyclic systems in place of the thiazole, such as imidazole or oxazole. The conditions for the generation of the corresponding iminoquinomethide type intermediates may be similar or different than the conditions used for the 2-amino-thiazol-5-yl carbinol.

  该发明提供了制备大环化合物的方法，包括大环稳定的肽（MSPs）。通过从适当取代的2-氨基噻唑-5-基甲醇生成的亚胺喹啉甲亚型中间体的亲核捕获来制备大环和MSPs。在大环的情况下，优选的亲核试剂可以从富电子芳香基团中选择，在MSPs的情况下，至少一个氨基酸包含一个富电子芳香基团。此外，该概念可以扩展到取代噻唑的其他相关5-成员杂环系统，例如咪唑或噁唑。生成相应的亚胺喹啉甲亚型中间体的条件可以与用于2-氨基噻唑-5-基甲醇的条件相似或不同。
• METHODS FOR PREPARING MACROCYCLES AND MACROCYCLE STABILIZED PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2627662B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US9169295B2
  申请人：——

  公开号：US9169295B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• Peptidkonformationen, 40. Cyclische Hexapeptidanaloge des Thymopoietins Synthese und Konformationsstudien
  作者：Horst Kessler、Bernhard Kutscher

  DOI：10.1002/jlac.198619860509

  日期：1986.5.13

  cyclischen Hexapeptiden erbrachten unterschiedliche Ergebnisse. Für die beiden Glycin enthaltenden Cyclohexapeptide c1 und c2 muß aufgrund der NMR-spektroskopischen Daten ein Gleichgewicht mehrerer Konformationen angenommen werden. Dagegen sind die D- und L-Valin enthaltenden Cyclohexapeptide c3 und c4 konformativ einheitlich. Die Konformationsanalyse zeigt. daß diese Cyclopeptide in einer βII′βI′-Struktur vorliegen

  四个环状六肽环[-Arg（NO 2）-Lys（Z）-Xxx（OBzl）-Val-Tyr-Gly-]的合成，c1：Xxx = Asp，c2：Xxx = Glu，环[-Tyr -描述了具有胸腺生成素类似序列的c3：Xxx ＝ Asp，c4：Xxx ＝ Glu的Val-Arg（NO 2）-Lys（Z）-Xxx（OBz1）-D-Val-] 。根据经典的肽化学方法合成了循环的线性前体。使用新开发的碳二亚胺/ DMAP方法进行环化。对四个环状六肽的构象研究得出不同的结果。对于两个含甘氨酸的环六肽c1和c2必须根据NMR光谱数据假定几种构型的平衡。相反，含D-和L-缬氨酸的环六肽c3和c4在构象上是均一的。构象分析表明。这些环肽以βII'βI'结构存在。