[8-(4-Methoxy-benzyl)-6-oxo-6,8-dihydro-3-thia-1,7,8-triaza-cyclopenta[e]azulen-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1355249-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: [8-(4-Methoxy-benzyl)-6-oxo-6,8-dihydro-3-thia-1,7,8-triaza-cyclopenta[e]azulen-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[12-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-oxo-5-thia-3,11,12-triazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(13),2(6),3,7,10-pentaen-4-yl]carbamate
• CAS: 1355249-70-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 438.507
• InChiKey: ZUNRYEBKDQHKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(4-Methoxy-benzyl)-6-oxo-6,8-dihydro-3-thia-1,7,8-triaza-cyclopenta[e]azulen-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 二氧化铂 氢气 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以TLC (PE:EtOAc, 1:1) to give the title compound (200 mg, 28%)的产率得到[8-(4-Methoxy-benzyl)-6-oxo-4,5,6,8-tetrahydro-3-thia-1,7,8-triaza-cyclopenta[e]azulen-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型化合物，其中M、A和Y如式(I)中所定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物以及使用这种化合物制造药物的用途，以及使用这种化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。

  公开号：

  US20130252944A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吡唑-3-基)乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 甲基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [8-(4-Methoxy-benzyl)-6-oxo-6,8-dihydro-3-thia-1,7,8-triaza-cyclopenta[e]azulen-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明描述和声明了结构式（I）、结构式（II）或结构式（III）的化合物。在结构式（I）中，R1、R2、R3和R3'为-H或甲基，或R3和R3'一起形成双键，或R3'为-H且R2和R3一起形成螺环丙基取代基，R4为-H或-F，R5为-H、甲基、-Cl或-Br。在结构式（II）中，R1为-H、乙基、异丙基、环丙基、甲基或甲氧基，R4为-H或-F，“Y”为：（a）-CH2-；（b）-CR6H-O-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（c）-CR6H-N（R9）-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（d）-CH2-C（R9）（R10）-C（R7）（R8）-，其中R7、R8、R9和R10独立地为-H或-甲基，或R7和R8都为-F，R9和R10独立地为-H或-甲基，或R9和R10都为-F，或R9和R10一起为（O=），与它们连接的碳一起形成羰基。

  公开号：

  WO2012006760A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS DU GLUTAMATE MÉTABOTROPIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012008999A3

  公开（公告）日：2014-03-27
• Tricyclic Compounds as Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptors.
  申请人：Liverton Nigel J

  公开号：US20130210807A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention describes and claims compounds of the Structural Formula I, Structural Formula II, or Structural Formula III: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 3′ are —H or methyl, or R 3 and R 3 taken together form a double bond, or R 3′ is —H and R 2 and R 3 taken together form a spiro-cyclopropyl substituent, R 4 is —H or —F, and R5 is —H, methyl, —CI or —Br, Formula II wherein R 1 is —H, ethyl-, isopropyl-, cyclopropyl-, methyl- or methoxy-, R 4 is —H or —F, and “Y” is: (a) —CH 2 —; (b) —CR 6 H-0-CR 7 R 8 —, wherein R 6 , R 7 , and R 8 are independently —H or methyl; (c) —CR 6 H—N(R 9 )—CR 7 R 8 —, wherein R 6 , R 7 , and R 8 are independently —H or methyl; (d) —CH 2 —C(R 9 )(R 10 )—C(R 7 )(R 8 )—, wherein R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently —H or -methyl, or both R 7 and R 8 are —F, R 9 and R 10 are independently —H or -methyl, or both R 9 and R 10 are —F, or R 9 and R 10 taken together are (0=), which together with the carbon to which they are attached forms a carbonyl group.
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012006760A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention describes and claims compounds of the Structural Formula (I), Structural Formula (II), or Structural Formula (III). In Formula (I), R1, R2, R3 and R3' are -H or methyl, or R3 and R3' taken together form a double bond, or R3' is -H and R2 and R3 taken together form a spiro-cyclopropyl substituent, R4 is -H or -F, and R5 is -H, methyl, -Cl or -Br. In Formula (II), R1 is -H, ethyl-, isopropyl-, cyclopropyl-, methyl- or methoxy-, R4 is -H or -F, and "Y" is: (a) -CH2-; (b) -CR6H-O-CR7R8-, wherein R6, R7, and R8 are independently -H or methyl; (c) -CR6H-N(R9)-CR7R8-, wherein R6, R7, and R8 are independently -H or methyl; (d) -CH2-C(R9)(R10)-C(R7)(R8)-, wherein R7, R8, R9 and R10 are independently -H or -methyl, or both R7 and R8 are -F, R9 and R10 are independently -H or -methyl, or both R9 and R10 are -F, or R9 and R10 taken together are (O=), which together with the carbon to which they are attached forms a carbonyl group.

  本发明描述和声明了结构式（I）、结构式（II）或结构式（III）的化合物。在结构式（I）中，R1、R2、R3和R3'为-H或甲基，或R3和R3'一起形成双键，或R3'为-H且R2和R3一起形成螺环丙基取代基，R4为-H或-F，R5为-H、甲基、-Cl或-Br。在结构式（II）中，R1为-H、乙基、异丙基、环丙基、甲基或甲氧基，R4为-H或-F，“Y”为：（a）-CH2-；（b）-CR6H-O-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（c）-CR6H-N（R9）-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（d）-CH2-C（R9）（R10）-C（R7）（R8）-，其中R7、R8、R9和R10独立地为-H或-甲基，或R7和R8都为-F，R9和R10独立地为-H或-甲基，或R9和R10都为-F，或R9和R10一起为（O=），与它们连接的碳一起形成羰基。
• NOVEL FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bolea Christelle

  公开号：US20130252944A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein M, A and Y are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR 4 ”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR 4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR 4 is involved.

  本发明涉及式(I)的新型化合物，其中M、A和Y如式(I)中所定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物以及使用这种化合物制造药物的用途，以及使用这种化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。