2-(4-azidobenzenesulphonamido)pyrimidine | 88609-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-azidobenzenesulphonamido)pyrimidine
• 英文别名: 4-azido-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide；4-azido-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 88609-04-5
• 化学式: C₁₀H₈N₆O₂S
• 分子量: 276.279
• InChiKey: OZKWQQSDCIWPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-azidobenzenesulphonamido)pyrimidine 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-(1-(2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)hydrazineylidene)ethyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过将苯磺酰胺和 1,2,3-三唑药效团与某些 NSAID 结合，合理设计和合成具有体内 PGE2 降低活性的新型选择性 COX-2 抑制剂

  摘要：

  通过将 1,2,3-三唑和苯磺酰胺药效团与一些 NSAID 结合，设计和合成了新的选择性 COX-2 抑制剂。化合物6b和6j显示出比塞来昔布更高的体外 COX-2 选择性和抑制活性（IC 50 = 0.04 µM 和 SI = 329 和 312）（IC 50 = 0.05 µM 和 SI = 294）。化合物6e对塞来昔布具有等效的体外 COX-2 抑制活性。此外，与塞来昔布相比， 6b和6j对角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿厚度的缓解作用更有效，ED 50值分别为 11.74 µmol/kg 和 13.38 µmol/kg 对 16.24 µmol/kg。化合物图6b和6j分别以90.70%和86.34%的抑制PGE2产生的百分比抑制PGE2的产生，超过塞来昔布的百分比（78.62%）。此外，6b和6j显示出与塞来昔布相当的胃安全性特征。总之，化合物6b和6j作为比塞来昔布在体外和体内更有效和选择性更强的

  DOI：

  10.3390/ph15101165
• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-azidobenzenesulphonamido)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与1,2,3-三唑片段相连的，模拟喹唑啉表皮生长因子受体抑制剂的强效苯并噻唑和类似素类似物的新型支架跳跃：合成，抗肿瘤和机理分析。

  摘要：

  合成了一系列与1,2,3-三唑部分和末端磺胺药物5a-e和6a-e连接的苯并噻唑/伊斯汀，并评估了其对一组癌细胞系的细胞毒活性。新化合物显示出不同的IC 50活性范围，与参考药物相比，其中一些有效。假定有前途的化合物因其对EGFR TK酶的抑制作用而被假定为拟基于喹唑啉的EGFR抑制剂的拟拟方案。获得的数据表明，大多数化合物在纳摩尔浓度下都是有效的EGFR TK抑制剂。其中，化合物5a和5b与埃洛替尼相比对EGFR具有更强的活性（IC 50103和104对67.6 nM）。根据这些结果，对EGFR受体进行了分子对接分析，证明了片段的强大贡献。苯并噻唑，靛红和三唑与结合的ATP口袋相连。当在HepG2模型中测试这些选定的化合物5a和5b时，它们可以有效抑制肿瘤生长，强烈诱导癌细胞凋亡，并抑制导致DNA片段化的细胞周期进程。给出了活性最高的衍生物的Well-DMET谱并将其与参考药物进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104133

文献信息

• Anti-COVID-19 activity of some benzofused 1,2,3-triazolesulfonamide hybrids using in silico and in vitro analyses
  作者：Abdullah Y. Alzahrani、Marwa M. Shaaban、Bassma H. Elwakil、Moaaz T. Hamed、Nadjet Rezki、Mohamed R. Aouad、Mohamed A. Zakaria、Mohamed Hagar

  DOI：10.1016/j.chemolab.2021.104421

  日期：2021.10

  was assessed against RNA dependent RNA polymerase, Spike protein S1, Main protease (3CLpro) and 2′-O-methyltransferase (nsp16). It was found that 4b and 4c showed high binding scores against RNA dependent RNA polymerase reached −8.40 and −8.75 ​kcal/mol, respectively compared to the approved antiviral (remdesivir −6.77 ​kcal/mol). Upon testing the binding score with SARS-CoV-2 Spike protein it was revealed

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 是一种大流行性致命感染，尚无已知治疗方法。疾病的严重性和快速的病毒突变迫使科学界寻找潜在的解决方案。在本手稿中，合成了一些苯并稠合 1,2,3 三唑磺酰胺杂化物，并使用计算机预测评估了它们的抗 SARS-CoV-2 活性，然后使用体外分析评估了最有效的化合物。in-Silico研究针对 RNA 依赖性 RNA 聚合酶、刺突蛋白 S1、主要蛋白酶 (3CLpro) 和 2'-O-甲基转移酶 (nsp16) 进行了评估。发现4b和4c与批准的抗病毒药物（瑞德西韦 -6.77 kcal/mol）相比，对 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的结合评分分别达到-8.40 和-8.75 kcal/mol。在测试与 SARS-CoV-2 刺突蛋白的结合评分后，发现与参考抗菌药物头孢他啶 (-6.36 kcal/mol) 相比，4c的评分最高 (-7
• Novel 1,2,3-Triazole-sulphadiazine-ZnO Hybrids as Potent Antimicrobial Agents against Carbapenem Resistant Bacteria
  作者：Faizah S. Aljohani、Nadjet Rezki、Mohamed R. Aouad、Mohamed Hagar、Basant A. Bakr、Marwa M. Shaaban、Bassma H. Elwakil

  DOI：10.3390/antibiotics11070916

  日期：——

  Bacterial pneumonia is considered one of the most virulent diseases with high morbidity and mortality rates, especially in hospitalized patients. Moreover, bacterial resistance increased over the last decades which limited the therapy options to carbapenem antibiotics. Hence, the metallo-β-lactamase-producing bacteria were deliberated as the most deadly and ferocious infectious agents. Sulphadiazine-ZnO hybrids biological activity was explored in vitro and in vivo against metallo-β-lactamases (MBLs) producing Klebsiella pneumoniae. Docking studies against NDM-1 and IMP-1 MBLs revealed the superior activity of the 3a compound in inhibiting both MBLs enzymes in a valid reliable docking approach. The MBLs inhibition enzyme assay revealed the remarkable sulphadiazine-ZnO hybrids inhibitory effect against NDM-1 and IMP-1 MBLs. The tested compounds inhibited the enzymes both competitively and noncompetitively. Compound 3b-ZnO showed the highest antibacterial activity against the tested metallo-β-lactamase producers with an inhibition zone (IZ) diameter reaching 43 mm and a minimum inhibitory concentration (MIC) reaching 2 µg/mL. Sulphadiazine-ZnO hybrids were tested for their in vitro cytotoxicity in a normal lung cell line (BEAS-2Bs cell line). Higher cell viability was observed with 3b-ZnO. Biodistribution of the sulphadiazine-ZnO hybrids in the lungs of uninfected rats revealed that both [124I]3a-ZnO and [124I]3b-ZnO hybrids remained detectable within the rats’ lungs after 24 h of endotracheal aerosolization. Moreover, the residence duration in the lungs of [124I]3b-ZnO (t1/2 4.91 h) was 85.3%. The histopathological investigations confirmed that compound 3b-ZnO has significant activity in controlling bacterial pneumonia infection in rats.

  细菌性肺炎被认为是毒性最强的疾病之一，发病率和死亡率都很高，尤其是住院病人。此外，在过去的几十年中，细菌的耐药性不断增加，这限制了碳青霉烯类抗生素的治疗选择。因此，产生金属-β-内酰胺酶的细菌被认为是最致命、最凶猛的传染源。针对产生金属-β-内酰胺酶（MBLs）的肺炎克雷伯氏菌，研究人员对磺胺嘧啶-氧化锌混合物的生物活性进行了体外和体内探索。针对 NDM-1 和 IMP-1 MBLs 的对接研究表明，通过有效可靠的对接方法，3a 化合物在抑制这两种 MBLs 酶方面具有卓越的活性。MBLs 抑制酶测定显示，磺胺嘧啶-氧化锌混合物对 NDM-1 和 IMP-1 MBLs 有显著的抑制作用。受试化合物对酶具有竞争性和非竞争性抑制作用。化合物 3b-ZnO 对所测试的金属-β-内酰胺酶生产者表现出最高的抗菌活性，抑制区（IZ）直径达到 43 毫米，最低抑制浓度（MIC）达到 2 微克/毫升。在正常肺细胞系（BEAS-2Bs 细胞系）中测试了磺胺嘧啶-氧化锌混合物的体外细胞毒性。观察到 3b-ZnO 的细胞存活率更高。磺胺嘧啶-氧化锌混合物在未感染大鼠肺部的生物分布显示，[124I]3a-氧化锌和[124I]3b-氧化锌混合物在气管内雾化 24 小时后仍可在大鼠肺部检测到。此外，[124I]3b-氧化锌在肺部的停留时间（t1/2 4.91 小时）为 85.3%。组织病理学研究证实，化合物 3b-ZnO 在控制大鼠细菌性肺炎感染方面具有显著的活性。
• Sulfadiazine analogs: anti-Toxoplasma in vitro study of sulfonamide triazoles
  作者：Fadwa M Arafa、Doaa Hassan Osman、Mona Mohamed Tolba、Nadjet Rezki、Mohamed R Aouad、Mohamed Hagar、Mervat Osman、Heba Said

  DOI：10.1007/s00436-023-07936-x

  日期：2023.10

  prepared and investigated as sulfadiazine equivalents. When compared to sulfadiazine, which served as a positive control, hybrid molecules showed much more anti-Toxoplasma activity. The results showed that the IC50 of the examined compounds 3(a–f) were recoded as 0.07492 μM, 0.07455 μM, 0.0392 μM, 0.03124 μM, 0.0533 μM, and 0.01835 μM, respectively, while the sulfadiazine exhibited 0.1852 μM. The studied

  弓形体病是一种在世界范围内流行的感染，由专性细胞内原生动物寄生虫弓形虫（T. gondii）引起。当前的研究中介绍了用于治疗弓形虫的有前景的新型化合物。为了测试其对抗弓形虫速殖子的体外效力，制备了六种具有末端NH 2或OH基团的基于1,2,3-三唑的磺酰胺支架，并作为磺胺嘧啶等价物进行了研究。与作为阳性对照的磺胺嘧啶相比，杂合分子表现出更强的抗弓形虫活性。结果显示，测试化合物3 ( a – f ) 的 IC 50分别为0.07492 μM、0.07455 μM、0.0392 μM、0.03124 μM、0.0533 μM和0.01835 μM，而磺胺嘧啶的 IC 50 为0.1852 μM。研究的 1,2,3-三唑-sulfadrug 分子缀合物3 ( a – f ) 显示选择性指数为10.4、8.9、25.4、21、8.3 和 29；分别。目前的研究重点是新合成的氨基衍生物3 ( d –
• 10.1039/d4md00302k
  作者：Albelwi, Fawzia F.、Nafie, Mohamed S.、Albujuq, Nader R.、Hourani, Wafa、Aljuhani, Ateyatallah、Darwish, Khaled M.、Tawfik, Mohamed M.、Rezki, Nadjet、Aouad, Mohamed Reda

  DOI：10.1039/d4md00302k

  日期：——

  3-triazoles were effectively synthesized via copper-assisted cycloaddition of mono- and/or di-alkyne chromenone derivatives 2a and b and 9 with several sulfa drug azides 4a–d and 6. The resulting molecular derivatives were tested for cytotoxicity against prostate and breast cancer cells. Among the derivatives, 10a, 10c, and 10e exhibited potent cytotoxicity against PC-3 cells with IC50 values of 2.08,

  考虑到近年来分子杂交在药物发现中的前景广阔的影响以及开发束缚 1,2,3-三唑核心的生物活性支架的持续努力，本研究试图调查 1,2,3-三唑连接的色烯是否苯磺酰胺核对人乳腺癌细胞系MCF-7和前列腺癌细胞系PC-3具有活性。为此，通过单和/或二炔色酮衍生物2a 、 b和9与几种磺胺药物的铜辅助环加成反应，有效合成了三个具有生物活性的单-和-双-1,2,3-三唑系列。叠氮化物4a–d和6 。测试了所得分子衍生物对前列腺癌细胞和乳腺癌细胞的细胞毒性。在衍生物中， 10a 、 10c和10e对 PC-3 细胞表现出有效的细胞毒性，与多柔比星 (IC 50 = 2.31 μM) 相比，IC 50值为 2.08、7.57 和 5.52 μM，并且对 CA IX 具有有效抑制作用，IC 50值0.113、0.134 和 0.214 μM。测试了最活跃的化合物10a 的细胞凋亡诱导作用；它通过将细胞周期停滞在
• Brown, Thomas B.; Lowe, Philip R.; Schwalbe, Carl H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2485 - 2490
  作者：Brown, Thomas B.、Lowe, Philip R.、Schwalbe, Carl H.、Stevens, Malcolm F.G.

  DOI：——

  日期：——